瓶型酵母A | 72877-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 瓶型酵母A
• 英文名称: neplanocin A
• 英文别名: (-)-neplanocin；(1S,2R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)cyclopent-3-ene-1,2-diol
• CAS: 72877-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₃
• 分子量: 263.256
• InChiKey: XUGWUUDOWNZAGW-VDAHYXPESA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C (decomp)
• 沸点：
  632.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：0.2mg/mL； DMSO：3mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.3 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境中

制备方法与用途

Neplanocin A 有效地且不可逆地失活SAH水解酶。它对小鼠白血病L1210细胞表现出抗肿瘤活性，并具有广谱的抗病毒作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  瓶型酵母A 在 2-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2'-O-triflyl-3',6'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)neplanocin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'(R)-substituted neplanocin A's (nucleosides and nucleotides. XXXVII).

  摘要：

  Neplanocin A（I）经 1，3-二氯-1，1，3，3-四异丙基二硅氧烷处理后，得到 3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）neplanocin A（II），再将其转化为 2'-O-三氟甲烷磺酰基衍生物（III）。在六甲基磷酸三酰胺中，用多种亲核剂（AcO-、AcS-、N3-、Cl-、Br-、I-）对 III 进行亲核取代，可以高产率地得到相应的 2' (R)-取代衍生物。卤代衍生物用氢化三正丁基锡还原成 2'- 脱氧化合物。2'-O-Thiocarbonylimidazoyl-3', 5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1, 3-diyl) neplanocin A 也被还原成 2'-deoxy 衍生物。用四丁基氟化铵对双官能硅基进行脱保护，分别得到 2' (R)-AcO、-AcS、-N3、-Cl、-Br、-I 和 2'-deoxy 楝素 A。文中给出了这些化合物的物理数据，包括核磁共振、质谱和圆二色性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.597
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 palladium dihydroxide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对苯醌 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 瓶型酵母A
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷（-）-Neplanocin A的合成

  摘要：

  （-）-已从环戊二烯分14步制备了Neplanocin A（总收率11％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95558-8

文献信息

• An Improved Approach to Chiral Cyclopentenone Building Blocks. Total Synthesis of Pentenomycin I and Neplanocin A
  作者：John K. Gallos、Christos I. Stathakis、Stefanos S. Kotoulas、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/jo050987t

  日期：2005.8.1

  An improved approach to enantiomerically pure hydroxylated cyclopentenones is reported here, which involves intramolecular nitrone cycloaddition of sugar-derived chiral pent-4-enals and hex-5-en-ones-2 followed by N−O bond cleavage, quaternization of the amine thus produced, and finally oxidative elimination of the amino group. Synthesis of pentenomycin I and neplanocin A is described following this

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。
• A facile one-step synthesis of 5′-phosphatidylnucleosides by an enzymatic two-phase reaction.
  作者：Satoshi Shuto、Shigeru Ueda、Shigeyuki Imamura、Kiyofumi Fukukawa、Akira Matsuda、Tohru Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95685-5

  日期：1987.1

  Phospholipase D from effectively catalyzed the transfer reaction of the phosphatidyl residue from phosphatidylcholines to the 5′-hydroxyl group of nucleosides in a two-phase system. A variety of 5′-phosphatidylnucleosides were easily prepared in high yields by this reaction.

  磷脂酶D在两相系统中有效催化了磷脂酰残基从磷脂酰胆碱到核苷的5'-羟基的转移反应。通过该反应，可以容易地以高收率制备各种5'-磷脂酰核苷。
• [EN] PHOSPHONUCLEOSIDES USEFUL IN THE TREATMENT OF VIRAL DISORDERS<br/>[FR] PHOSPHONUCLÉOSIDES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES VIRAUX
  申请人：UNIV CORK

  公开号：WO2014079903A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  A first aspect of the invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein the groups are as defined in the claims. Further aspects of the invention relate to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and the use of compounds of formula (I) in the preparation of a medicament for treating a viral disorder.

  本发明的第一个方面涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或前药，其中所述基团如权利要求中所定义。本发明的进一步方面涉及包括式(I)化合物的药物组合物，以及使用式(I)化合物制备治疗病毒性疾病的药物。
• New neplanocin analogs. 1. Synthesis of 6'-modified neplanocin A derivatives as broad-spectrum antiviral agents
  作者：Satoshi Shuto、Takumi Obara、Minoru Toriya、Mitsuaki Hosoya、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00080a018

  日期：1992.1

  Novel neplanocin A analogues modified at the 6'-position, i.e., 6'-deoxy analogues (2, 3, 6, 9, 20), 6'-O-methylneplanocin A (15), and 6'-C-methylneplanocin A's (22a and 22b) have been synthesized and evaluated for their antiviral activity in a wide variety of DNA and RNA virus systems. These compounds showed an activity spectrum that conforms to that of S-adenosylhomocysteine hydrolase inhibitors

  在6'-位修饰的新型neplanocin A类似物，即6'-deoxy类似物（2、3、6、9、20），6'-O-甲基内啡肽A（15）和6'-C-甲基内啡肽A （22a和22b）（22a和22b）已被合成并评估了其在各种DNA和RNA病毒系统中的抗病毒活性。这些化合物显示出与S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂相符的活性谱。它们对痘病毒（牛痘），副粘病毒（副流感，麻疹，呼吸道合胞），竞技场（朱宁，塔卡里布），弹状病毒（水疱性口腔炎），呼肠孤病毒和巨细胞病毒特别有效。按照（增加）抗病毒活性的顺序，化合物的等级如下：3小于15约20小于6小于9约22小于22a。在22的两种非对映异构形式中，只有22a是活跃的。22a在抗病毒效力和选择性方面均超过neplanocinA。化合物22a似乎是治疗pox病毒，副粘病毒病毒，arena病毒，rhabdo病毒，reo病毒和巨细胞病毒感染的有前途的候选药物。
• [EN] FATTY ACID ANTICANCER DERIVATIVES AND THEIR USES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES GRAS ANTI-CANCÉREUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CATABASIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014204856A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The invention relates to fatty acid anticancer derivatives; compositions comprising an effective amount of a fatty acid anticancer derivative; and methods for treating or preventing cancer comprising the administration of an effective amount of a fatty acid anticancer derivative.

  这项发明涉及脂肪酸抗癌衍生物；包含有效量脂肪酸抗癌衍生物的组合物；以及治疗或预防癌症的方法，包括给予有效量脂肪酸抗癌衍生物的管理。