(+/-)-occidentalol | 29484-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-occidentalol
• 英文别名: 2-[(2S,4aS,8aR)-4a,8-dimethyl-2,3,4,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 29484-46-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: AMZWKSYAMHGGSR-GZBFAFLISA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1538

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8R,8aS)-3-Hydroxy-4a,8-dimethyl-6-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 三氟化硼 、 氢气 、 sodium methylate 、 lithium 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 (+/-)-occidentalol
  参考文献：
  名称：

  (±)-OCCIDENTALOL 的立体选择性合成

  摘要：

  描述了以 c-4,c-9-二甲基-6-甲氧基羰基-2,7-二氧代-顺-十烷基-r-8-羧酸甲酯为起始原料，立体选择性合成倍半萜烯醇，occidentalol。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.107

文献信息

• The Total Syntheses of (−)-Occidentalol and Its C₇-Epimer. The Stereochemical Assignment of (+)-Occidentalol
  作者：Masayoshi Ando、Toyonobu Asao、Toru Nakagawa、Ken Nanaumi、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.55.1588

  日期：1982.5

  The total syntheses of (−)-occidentalol and its C7-epimer are reported with the object of establishing the structure of naturally occurring (+)-occidentalol.

  报道了 (-)-occidentalol 及其 C7-差向异构体的全合成，目的是建立天然存在的 (+)-occidentalol 的结构。
• Mizuno, Yukio; Mori, Reiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2849 - 2854
  作者：Mizuno, Yukio、Mori, Reiko

  DOI：——

  日期：——
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (±)-OCCIDENTALOL
  作者：Yukio Mizuno、Masako Tomita、Hiroshi Irie

  DOI：10.1246/cl.1980.107

  日期：1980.1.5

  Stereoselective synthesis of the sesquiterpene alcohol, occidentalol starting from methyl c-4,c-9-dimethyl-6-methoxycarbonyl-2,7-dioxo-cis-decalyl-r-8-carboxylate was described.

  描述了以 c-4,c-9-二甲基-6-甲氧基羰基-2,7-二氧代-顺-十烷基-r-8-羧酸甲酯为起始原料，立体选择性合成倍半萜烯醇，occidentalol。