{[(2,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methoxy]methyl}benzene | 619335-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[(2,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methoxy]methyl}benzene
• 英文别名: 1,5-Dimethoxy-6-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)cyclohexa-1,4-diene；1,5-dimethoxy-6-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)cyclohexa-1,4-diene
• CAS: 619335-65-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: JOQPWVYJVUSEKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(2,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methoxy]methyl}benzene 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 diethylzinc 、 镍 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 (R)-CBS 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (Z,2R,4aS,9aS)-4,4a,9,9a-tetrahydro-4a-methyl-2-phenylcyclohepta[d][1,3]dioxin-5(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  制备新的手性结构单元：用贝克酵母或CBS催化剂高度手性地还原具有甲基和保护性羟甲基的前手性1,3-环烷二酮

  摘要：

  用面包酵母或CBS催化剂高度对映选择性还原五元，六元，七元和八元的手性1,3-环烷二酮，在其C2位上具有甲基和受保护的羟甲基基团，以及一种新的高效通用方法已经开发了制备1，3-环烷二酮的方法。发现这些面包酵母的介导还原反应可产生具有高光学纯度（> 99％ee）和高产率的相应酮醇。所制备的所有酮醇及其衍生物，手性结构单元均已得到充分表征，并且其绝对构型已得到确定。这些化合物对于复杂天然产物的收敛合成将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo050349a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 {[(2,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methoxy]methyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  制备新的手性结构单元：用贝克酵母或CBS催化剂高度手性地还原具有甲基和保护性羟甲基的前手性1,3-环烷二酮

  摘要：

  用面包酵母或CBS催化剂高度对映选择性还原五元，六元，七元和八元的手性1,3-环烷二酮，在其C2位上具有甲基和受保护的羟甲基基团，以及一种新的高效通用方法已经开发了制备1，3-环烷二酮的方法。发现这些面包酵母的介导还原反应可产生具有高光学纯度（> 99％ee）和高产率的相应酮醇。所制备的所有酮醇及其衍生物，手性结构单元均已得到充分表征，并且其绝对构型已得到确定。这些化合物对于复杂天然产物的收敛合成将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo050349a

文献信息

• Preparation of new chiral building blocks via asymmetric catalysis
  作者：Mitsuhiro Iwamoto、Hatsuo Kawada、Tomoyuki Tanaka、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.009

  日期：2003.9

  Highly enantio- and stereoselective preparation of some new chiral building blocks with baker's yeast or the CBS catalyst is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.