3β-chloro-4αH,5,8βH-eudesm-7(11)-en-8,12-olide | 157722-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-chloro-4αH,5,8βH-eudesm-7(11)-en-8,12-olide
• 英文别名: (4aR,5R,6S,8aR,9aS)-6-chloro-3,5,8a-trimethyl-4,4a,5,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 157722-92-4
• 化学式: C₁₅H₂₁ClO₂
• 分子量: 268.784
• InChiKey: NFXNKKACSCNZNS-GOGITYCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-chloro-4αH,5,8βH-eudesm-7(11)-en-8,12-olide 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到5,8βH-eudesm-3,7(11)-dien-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  桑托宁对天然呋喃半萜类化合物的合成研究。（+）-1,2-二氢tubipofuran的合成

  摘要：

  桑托宁（1）通过合成途径转化为（+）-1,2-二氢tubipofuran（13），该合成途径非常容易地制备7,11-烯-8,12-内酰胺和8,12-呋喃部分以及A-关于eudesmane框架的详细说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80707-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8α-hydroxy-3-oxo-11βH-eudesma-1,4,6-trien-12-oate 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 氢气 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 3β-chloro-4αH,5,8βH-eudesm-7(11)-en-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  桑托宁对天然呋喃半萜类化合物的合成研究。（+）-1,2-二氢tubipofuran的合成

  摘要：

  桑托宁（1）通过合成途径转化为（+）-1,2-二氢tubipofuran（13），该合成途径非常容易地制备7,11-烯-8,12-内酰胺和8,12-呋喃部分以及A-关于eudesmane框架的详细说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80707-9