5-溴苯酞是一种重要的精细化工中间体,广泛应用于印染、农药和医药生产等领域。它是合成抗抑郁药物西酞普兰的关键中间体。
用途5-溴苯酞作为一种有用的合成中间体,主要用于手性2-羧基环醚的合成反应物,并且是药物西酞普兰的重要中间体。
合成方法在30分钟内,向S17-1(80克,0.37摩尔,1.0当量)溶解于乙酸乙酯(EtOAc,700毫升)中,并加入NaBrO3(168克,1.12摩尔,3.0当量),同时在水(400毫升)中进行混合。随后,在水中进一步使用乙酸乙酯(500毫升x 3次)萃取。合并的有机层用饱和Na2CO3水溶液(500毫升)洗涤,用无水Na2SO4干燥,过滤后在减压下浓缩至干,得到白色固体所需的产物5-溴苯酞(18克,产率23%)。合成路线如图所示。
5-溴苯酞的合成路线该化合物用于作为药物西酞普兰中间体。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
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4-溴邻苯二甲酸酐 | 4-bromophthalic anhydride | 86-90-8 | C8H3BrO3 | 227.014 |
苯酞 | 2-benzofuran-1(3H)-one | 87-41-2 | C8H6O2 | 134.134 |
4-溴-2-甲基苯甲酸 | 4-bromo-2-methylbenzoic acid | 68837-59-2 | C8H7BrO2 | 215.046 |
4-溴邻苯二甲酸 | 4-bromophthalic acid | 6968-28-1 | C8H5BrO4 | 245.029 |
4-溴苯-1,2-二羧酸二乙基酯 | diethyl 4-bromophthalate | 38568-41-1 | C12H13BrO4 | 301.137 |
5-溴-1,3-二氢-异苯并呋喃 | 5-bromo-1,3-dihydroisobenzofuran | 220513-49-5 | C8H7BrO | 199.047 |
苯酐 | phthalic anhydride | 85-44-9 | C8H4O3 | 148.118 |
2-溴甲基-4-溴-苯甲酸 | 4-bromo-2-(bromomethyl)benzoic acid | 632340-57-9 | C8H6Br2O2 | 293.942 |
5-氨基苯酞 | 5-amino-3H-isobenzofuran-1-one | 65399-05-5 | C8H7NO2 | 149.149 |
4-溴-2-(羟基甲基)苄醇 | (4-bromo-1,2-phenylene)dimethanol | 171011-37-3 | C8H9BrO2 | 217.062 |
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
—— | methyl 4-bromo-2-(methoxymethyl)benzoate | 1361938-13-7 | C10H11BrO3 | 259.1 |
—— | 4-bromo-2-(methoxymethyl)benzoic acid | 882993-87-5 | C9H9BrO3 | 245.073 |
5-溴-3-羟基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 | 5-bromo-3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one | 102126-71-6 | C8H5BrO3 | 229.03 |
4-溴-2-(羟基甲基)苯甲酸 | 4-bromo-2-(hydroxymethyl)benzoic acid | 670256-21-0 | C8H7BrO3 | 231.046 |
—— | 4-Bromo-2-(ethoxymethyl)benzoic acid | 1361938-42-2 | C10H11BrO3 | 259.1 |
—— | methyl 4-bromo-2-formylbenzoate | 1260795-42-3 | C9H7BrO3 | 243.057 |
苯酞 | 2-benzofuran-1(3H)-one | 87-41-2 | C8H6O2 | 134.134 |
—— | 4,5-dibromo-2-benzofuran-1(3H)-one | 346465-29-0 | C8H4Br2O2 | 291.927 |
—— | 5-bromo-2-hydroxymethyl-benzoic acid | 627909-55-1 | C8H7BrO3 | 231.046 |
—— | 2-methyl-2-propanyl 4-bromo-2-(methoxymethyl)benzoate | 1361938-07-9 | C13H17BrO3 | 301.18 |
The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in