5-溴苯并恶唑-2-硫醇 | 439607-87-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-溴苯并恶唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-bromobenzo[d]oxazole-2-thiol
• 英文别名: 5-bromo-2-mercaptobenzoxazole；5-bromo-benzooxazole-2-thiol；5-bromo-3H-1,3-benzoxazole-2-thione
• CAS: 439607-87-1
• 化学式: C₇H₄BrNOS
• 分子量: 230.085
• InChiKey: YFFBNUPHVZYFQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-284 °C
• 沸点：
  297.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴苯并恶唑-2-硫醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86 %的产率得到5-溴-2-氯苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并恶唑衍生物作为 1-磷酸鞘氨醇转运蛋白 Spinster 同系物 2 (Spns2) 的有效抑制剂

  摘要：

  S1P1受体是四种治疗多发性硬化症和溃疡性结肠炎的上市药物的靶点。针对 S1P 输出蛋白，特别是 Spns2，即 S1P 受体参与的“上游”，是一种替代策略，可能会重现 S1P 受体调节剂的功效，而不会产生心脏毒性。我们最近报道了第一个 Spns2 抑制剂SLF1081851 ( 16d) ，其具有适度的体内活性。为了开发更有效的化合物，我们启动了一项构效关系研究，确定 2-氨基苯并恶唑是一种可行的支架。我们的研究揭示了SLB1122168 ( 33p )，它是 Spns2 介导的 S1P 释放的有效抑制剂 (IC 50 = 94 ± 6 nM)。给小鼠和大鼠施用33p会导致循环淋巴细胞剂量依赖性减少，这是 Spns2 抑制的药效学指标。 33p提供了一种有价值的工具化合物，可用于探索靶向 Spns2 的治疗潜力和选择性 S1P 输出抑制的生理后果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00149
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯酚 在 platinum on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-溴苯并恶唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Regulatory molecules for the 5-HT3 receptor ion channel gating system

  摘要：

  Substituted benzoxazole derivatives which possess a nitrogen containing heterocycle at C2 are selective partial agonists of the 5-HT3 receptor. Alteration of substituents on the benzoxazole nucleus affords both agonist-like and antagonist-like compounds, and uniquely modifies the function of the 5-HT3 receptor ion channel gating system. SAR and corroborative computational docking study for these partial agonists successfully explained structure and function of the 5-HT3 receptor. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.054

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014176258A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of the compounds useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds and salts of general Formula VIII Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a patient, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了化合物和这些化合物的药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。该披露中的某些化合物是一般式VIII的化合物和盐。该披露中的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• Discovery and SAR of PF-4693627, a potent, selective and orally bioavailable mPGES-1 inhibitor for the potential treatment of inflammation
  作者：Graciela B. Arhancet、Daniel P. Walker、Sue Metz、Yvette M. Fobian、Steven E. Heasley、Jeffrey S. Carter、John R. Springer、Darin E. Jones、Michael J. Hayes、Alexander F. Shaffer、Gina M. Jerome、Michael T. Baratta、Ben Zweifel、William M. Moore、Jaime L. Masferrer、Michael L. Vazquez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.109

  日期：2013.2

  therapeutic target for safe and effective anti-inflammatory drugs. The discovery of a novel series of orally active, selective benzoxazole piperidinecarboxamides as mPGES-1 inhibitors is described. Structure–activity optimization of lead 5 with cyclohexyl carbinols resulted in compound 12, which showed excellent in vitro potency and selectivity against COX-2, and reasonable pharmacokinetic properties. Further

  抑制花生四烯酸/ COX途径中的末端酶m PGES-1，以调节促炎性前列腺素PGE2的产生，被认为是安全有效的消炎药的有吸引力的新治疗靶标。的一系列新的口服活性，选择性苯并恶唑piperidinecarboxamides的作为发现米PGES-1抑制剂进行说明。用环己基甲醇对铅5进行结构-活性优化，得到的化合物12具有优异的体外效价和对COX-2的选择性，并具有合理的药代动力学特性。进一步的苯并恶唑环取代基的SAR研究导致了一系列具有改善的PK特性的新型高效化合物，包括23，26和29在角叉菜胶刺激的豚鼠气袋炎症模型中有效。基于其优异的体外和体内药理学，药代动力学和安全性特征以及易于合成，化合物26（PF-4693627）已进入临床研究。
• An environmentally benign and efficient synthesis of substituted benzothiazole-2-thiols, benzoxazole-2-thiols, and benzimidazoline-2-thiones in water
  作者：Xing Liu、Min Liu、Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Hui Zhu、Cai-Zhu Chang、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1039/c7gc02311a

  日期：——

  An efficient and practical method for the one-step synthesis of benzothiazole-2-thiols, benzoxazole-2-thiols and benzimidazoline-2-thiones by cyclization of 2-aminothiophenols, 2-aminophenols, and 1,2-phenylenediamines with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) in water was described. The features of this method include metal/ligand-free, excellent yield, short reaction time and broad substrate scope

  一种有效而实用的方法，是通过将2-氨基硫酚，2-氨基酚和1,2-苯二胺与四甲基秋兰姆二硫化物环化，一步一步合成苯并噻唑-2-硫醇，苯并恶唑-2-硫醇和苯并咪唑啉-2-硫酮（描述了在水中的TMTD。该方法的特点包括无金属/配体，优异的产率，较短的反应时间和广泛的底物范围。该方法提供了一些潜在的生物活性化合物的简便的制备方法。
• Substitution‐Modulated Anticancer Activity of Half‐Sandwich Ruthenium(II) Complexes with Heterocyclic Ancillary Ligands
  作者：Raja Mitra、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1002/ejic.201402205

  日期：2014.8

  half-sandwich ruthenium complexes with heterocyclic ligands have been synthesized (H1-H10). The substituents on the ancillary heterocyclic ligands were varied to understand the effect of substitution on anticancer activity. The crystallographic characterization of five complexes confirms that they adopt three-legged piano-stool structures and are stabilized by intramolecular hydrogen bonding. Complexes H2 and

  已经合成了十种具有杂环配体的新型有机金属半夹心钌配合物（H1-H10）。改变辅助杂环配体上的取代基以了解取代对抗癌活性的影响。五种配合物的晶体学表征证实它们采用三足钢琴凳结构，并通过分子内氢键稳定。配合物 H2 和 H3 在固态下也表现出卤素键合。在水性介质中，配合物形成双核钌物质。具有无细胞毒性杂环、6-氟-2-巯基苯并噻唑的复合物 H1 和具有未取代的 2-巯基苯并噻唑的复合物 H11 对 A2780 和 KB 细胞系的活性最强。辅助配体上的 H 原子被 Cl 或 Br 原子取代导致抗癌活性降低。除氟取代的 H5 外，与巯基苯并恶唑 (H6-H9) 的复合物对所有测试细胞系均无活性。钌与巯基萘咪唑 (H10) 和巯基苯并咪唑 (H13) 的配合物不显示任何抗癌活性。当与小牛胸腺 (CT) DNA 一起孵育时，活性复合物显示出双相熔解曲线。这些复合物仅在较小程度上抑制硫氧还蛋白还原酶 (TrxR)
• Pharmaceutical composition for the treatment of CNS and other disorders
  申请人：——

  公开号：US20020086871A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  The present invention relates to a method of treating disorders of the Central Nervous System (CNS) and other disorders in a mammal, including a human, by administering to the mammal a CNS-penetrant &agr;7 nicotinic receptor agonist. It also relates to pharmaceutical compositions containing a pharmaceutically acceptable carrier and a CNS-penetrant &agr;7 nicotinic receptor agonist.

  本发明涉及一种治疗哺乳动物中枢神经系统（CNS）和其他疾病的方法，包括人类，在哺乳动物中给予一种穿透中枢神经系统的α7烟碱受体激动剂。同时涉及含有药用可接受载体和穿透中枢神经系统的α7烟碱受体激动剂的药物组合物。