(3S,4R,5S,8S,10S,11S)-3,11-dihydroxy-5-methoxy-4,6,6,8,10-pentamethyl-11-{(2R,3R)-2-methyl-3-[(S)-4-methylpent-3-en-2-yl]oxiran-2-yl}-7-oxoundecanoic acid | 1268684-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4R,5S,8S,10S,11S)-3,11-dihydroxy-5-methoxy-4,6,6,8,10-pentamethyl-11-{(2R,3R)-2-methyl-3-[(S)-4-methylpent-3-en-2-yl]oxiran-2-yl}-7-oxoundecanoic acid
• 英文别名: Gephyronic acid；(3S,4R,5S,8S,10S,11S)-3,11-dihydroxy-5-methoxy-4,6,6,8,10-pentamethyl-11-[(2R,3R)-2-methyl-3-[(2S)-4-methylpent-3-en-2-yl]oxiran-2-yl]-7-oxoundecanoic acid
• CAS: 1268684-70-3
• 化学式: C₂₆H₄₆O₇
• 分子量: 470.647
• InChiKey: QQRFTCUQLLWQEO-AVPWRDOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,8S,10S,11S)-3,11-dihydroxy-5-methoxy-4,6,6,8,10-pentamethyl-11-{(2R,3R)-2-methyl-3-[(S)-4-methylpent-3-en-2-yl]oxiran-2-yl}-7-oxoundecanoic acid 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吉风酸，真核蛋白质合成的聚酮化合物抑制剂之间的缺失环节（第一部分）：吉风酸的结构修订和立体化学分配

  摘要：

  解决难题的方法：天然产物gephyronic acid的正确结构和构型已通过NMR分析确定，并与合成参考化合物以及myriaporone 4和tedanolide相关。Gephyronic酸，从培养物上清液中分离Archangium gephyra耐人寻味抗菌活性，显示器。

  DOI：

  10.1002/anie.201005530
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S,7S,10S,12S,13S)-13-[(S,E)-4,6-dimethylhepta-2,5-dien-2-yl]-11-hydroxy-7-methoxy-5-{2-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-2,2,3,3,6,8,8,10,12,15,15,16,16-tri-decamethyl-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadecan-9-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三乙基硼 、 ClHO₂*Na⁽¹⁺⁾ 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正壬烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 195.03h， 生成 (3S,4R,5S,8S,10S,11S)-3,11-dihydroxy-5-methoxy-4,6,6,8,10-pentamethyl-11-{(2R,3R)-2-methyl-3-[(S)-4-methylpent-3-en-2-yl]oxiran-2-yl}-7-oxoundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吉风酸，真核蛋白质合成的聚酮化合物抑制剂之间的缺失环节（第二部分）：吉风酸的全合成

  摘要：

  gephyronic acid的27步总合成中需要最长的线性顺序中的19步。关键步骤是醛和烯醇硅烷的非对映体区分Mukaiyama aldol反应（参见图片，PG：保护基）。具有强烈细胞毒性的目标化合物是聚酮化合物泰多内酯的结构相对分子，是从粘胶古生菌中分离出来的。

  DOI：

  10.1002/anie.201005605

文献信息

• Gephyronic Acid, a Missing Link between Polyketide Inhibitors of Eukaryotic Protein Synthesis (Part I): Structural Revision and Stereochemical Assignment of Gephyronic Acid
  作者：Lionel Nicolas、Timo Anderl、Florenz Sasse、Heinrich Steinmetz、Rolf Jansen、Gerhard Höfle、Sabine Laschat、Richard E. Taylor

  DOI：10.1002/anie.201005530

  日期：2011.1.24

  Solving the puzzle: The correct structure and configuration of the natural product gephyronic acid has been determined by NMR analysis and correlation with synthetic reference compounds, as well as with myriaporone 4 and tedanolide. Gephyronic acid, isolated from culture supernatants of Archangium gephyra, displays intriguing antibiotic activity.

  解决难题的方法：天然产物gephyronic acid的正确结构和构型已通过NMR分析确定，并与合成参考化合物以及myriaporone 4和tedanolide相关。Gephyronic酸，从培养物上清液中分离Archangium gephyra耐人寻味抗菌活性，显示器。
• Gephyronic Acid, a Missing Link between Polyketide Inhibitors of Eukaryotic Protein Synthesis (Part II): Total Synthesis of Gephyronic Acid
  作者：Timo Anderl、Lionel Nicolas、Johanna Münkemer、Angelika Baro、Florenz Sasse、Heinrich Steinmetz、Rolf Jansen、Gerhard Höfle、Richard E. Taylor、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/anie.201005605

  日期：2011.1.24

  19 steps in the longest linear sequence are required in the 27 step total synthesis of gephyronic acid. A key step is a diastereodifferentiating Mukaiyama aldol reaction of an aldehyde and an enolsilane (see picture, PG: protecting group). The strongly cytotoxic target compound is a structural relative of the polyketide tedanolide and was isolated from the myxobacterium Archangium gephyra.

  gephyronic acid的27步总合成中需要最长的线性顺序中的19步。关键步骤是醛和烯醇硅烷的非对映体区分Mukaiyama aldol反应（参见图片，PG：保护基）。具有强烈细胞毒性的目标化合物是聚酮化合物泰多内酯的结构相对分子，是从粘胶古生菌中分离出来的。