6-甲氧基-5-甲基吡啶甲酸甲酯 | 401792-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-5-甲基吡啶甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-methoxy-5-methyl-2-pyridinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 6-methoxy-5-methylpicolinate；methyl 6-methoxy-5-methylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 401792-82-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09029995
• 分子量: 181.191
• InChiKey: PWMJQBBJVKYJAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-5-甲基吡啶甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 乌洛托品 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 5-formyl-6-methoxypicolinate
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸：（S）-（-）-阿糖胞苷酸和（S）-（-）-阿糖胞苷酸的有效不对称合成

  摘要：

  通过不对称氢化方案描述了（S）-（-）-阿米巴林酸（1）和（S）-（-）-阿米巴林酸（2）的有效合成。使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（COD）] BF 4催化剂对脱氢氨基酸衍生物23进行不对称氢化，然后去除保护基团，得到> 98的（S）-（-）-阿米巴酸（1） ％ee。关键中间体23由柠嗪酸（8）制备。（S）-（-）-的合成所需的脱氢氨基酸衍生物33由2,5-二甲基吡啶（27）制备2，经氢化使用（S，S）-[Rh（Et-DuPHOS）（COD）] BF 4催化剂，制得93％的（S）-（+）- 34收率和> 96％ee。除去（S）-（+）- 34中的保护基团，以良好的总收率提供了（S）-（-）-阿奇洛美酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00670-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 172.17h， 生成 6-甲氧基-5-甲基吡啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸：（S）-（-）-阿糖胞苷酸和（S）-（-）-阿糖胞苷酸的有效不对称合成

  摘要：

  通过不对称氢化方案描述了（S）-（-）-阿米巴林酸（1）和（S）-（-）-阿米巴林酸（2）的有效合成。使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（COD）] BF 4催化剂对脱氢氨基酸衍生物23进行不对称氢化，然后去除保护基团，得到> 98的（S）-（-）-阿米巴酸（1） ％ee。关键中间体23由柠嗪酸（8）制备。（S）-（-）-的合成所需的脱氢氨基酸衍生物33由2,5-二甲基吡啶（27）制备2，经氢化使用（S，S）-[Rh（Et-DuPHOS）（COD）] BF 4催化剂，制得93％的（S）-（+）- 34收率和> 96％ee。除去（S）-（+）- 34中的保护基团，以良好的总收率提供了（S）-（-）-阿奇洛美酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00670-1

文献信息

• Asymmetric synthesis of (S)-(−)-acromelobinic acid
  作者：Maciej Adamczyk、Srinivasa Rao Akireddy、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00414-1

  日期：2001.9

  A total synthesis of (S)-(-)-acromelobinic acid 2, which was isolated from elitocybe acromelalga, was achieved via an asymmetric hydrogenation protocol. Dehydroamino acid derivative 12 was prepared from 2.5-lutidine 5 and subjected to asymmetric hydrogenation using (S,S)-[Rh(Et-DuPHOS)(COD)]BF4 to give the (S)-(+)-pyridylalanine derivative 13 in 93% yield and > 96% e.e. Removal of the protecting groups in (S)-(+)-13 afforded (S)-(-)-acromelobinic acid 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.