methyl 5-formyl-6-methoxypicolinate | 401792-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-formyl-6-methoxypicolinate
• 英文别名: 5-Formyl-6-methoxy-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-formyl-6-methoxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 401792-87-8
• 化学式: C₉H₉NO₄
• mdl: MFCD09029997
• 分子量: 195.175
• InChiKey: ALLQYZZOVMXXLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-formyl-6-methoxypicolinate 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₂₄H₃₀N₂NiO₄ 、 氢气 、 镍 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~75.0 ℃ 、6.21 MPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 (2R,3S,4S)-1-benzyl 2-tert-butyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(2-methoxy-6-(methoxycarbonyl)pyridin-3-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用的丙烯酸酯A和B的总合成。

  摘要：

  实际的丙烯醛酸A（1）和B（2）的总合成是Shirahama和Matsumoto从有毒蘑菇中分离出的稀有天然产物，以13个步骤（总收率36％）和17个步骤（总收率6.9％）完成，分别来自2,6-二氯吡啶（8）。从通过邻位锂化或溴化的对称体8的区域选择性转化开始，提供了硝基烯烃15和16。通过镍催化的α-酮酸酯的不对称共轭加成反应，将邻位立体中心在1和2的C-3,4位置上进行立体选择性构建。吡咯烷环的构建通过一系列步骤完成，该步骤包括以下步骤：硝基还原，与酮的分子内缩合和所得酮亚胺的还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00009
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 乌洛托品 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 173.17h， 生成 methyl 5-formyl-6-methoxypicolinate
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸：（S）-（-）-阿糖胞苷酸和（S）-（-）-阿糖胞苷酸的有效不对称合成

  摘要：

  通过不对称氢化方案描述了（S）-（-）-阿米巴林酸（1）和（S）-（-）-阿米巴林酸（2）的有效合成。使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（COD）] BF 4催化剂对脱氢氨基酸衍生物23进行不对称氢化，然后去除保护基团，得到> 98的（S）-（-）-阿米巴酸（1） ％ee。关键中间体23由柠嗪酸（8）制备。（S）-（-）-的合成所需的脱氢氨基酸衍生物33由2,5-二甲基吡啶（27）制备2，经氢化使用（S，S）-[Rh（Et-DuPHOS）（COD）] BF 4催化剂，制得93％的（S）-（+）- 34收率和> 96％ee。除去（S）-（+）- 34中的保护基团，以良好的总收率提供了（S）-（-）-阿奇洛美酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00670-1

文献信息

• BIPHENYL DERIVATIVE INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Hansoh Biomedical Co., Ltd.

  公开号：EP4086253A1

  公开（公告）日：2022-11-09

  A biphenyl derivative inhibitor represented by general formula (Ib) and use in the preparation of medicaments for treating cancer, infectious diseases, and autoimmune diseases.

  一种由一般式(Ib)表示的二苯基衍生物抑制剂，用于制备治疗癌症、传染病和自身免疫疾病的药物。
• [EN] BIPHENYL DERIVATIVE INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE DÉRIVÉ BIPHÉNYLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 联苯类衍生物抑制剂、其制备方法和应用
  申请人：SHANGHAI HANSOH BIOMEDICAL CO LTD

  公开号：WO2021136354A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  一种通式(Ib)所示的联苯类衍生物抑制剂及其在制备治疗癌症、感染性疾病、自身免疫性疾病药物中的用途。
• Asymmetric synthesis of (S)-(−)-acromelobinic acid
  作者：Maciej Adamczyk、Srinivasa Rao Akireddy、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00414-1

  日期：2001.9

  A total synthesis of (S)-(-)-acromelobinic acid 2, which was isolated from elitocybe acromelalga, was achieved via an asymmetric hydrogenation protocol. Dehydroamino acid derivative 12 was prepared from 2.5-lutidine 5 and subjected to asymmetric hydrogenation using (S,S)-[Rh(Et-DuPHOS)(COD)]BF4 to give the (S)-(+)-pyridylalanine derivative 13 in 93% yield and > 96% e.e. Removal of the protecting groups in (S)-(+)-13 afforded (S)-(-)-acromelobinic acid 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Practical Total Syntheses of Acromelic Acids A and B
  作者：Hitoshi Ouchi、Aya Asahina、Tomohiro Asakawa、Makoto Inai、Yoshitaka Hamashima、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ol500529w

  日期：2014.4.4

  Practical total syntheses of acromelic acids A (1) and B (2), which have potent neuro-excitatory activity, were accomplished in 13 (36% total yield) and 17 steps (6.9% total yield), respectively, from 2,6-dichloropyridine (8). Regioselective transformation of symmetric 8 provided nitroalkenes 15 and 16. The pyrrolidine ring was efficiently constructed by Ni-catalyzed asymmetric conjugate addition followed by intramolecular reductive amination.
• Nonproteinogenic amino acids: an efficient asymmetric synthesis of (S)-(−)-acromelobic acid and (S)-(−)-acromelobinic acid
  作者：Maciej Adamczyk、Srinivasa Rao Akireddy、Rajarathnam E Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00670-1

  日期：2002.8

  efficient synthesis of (S)-(−)-acromelobic acid (1) and (S)-(−)-acromelobinic acid (2) is described via asymmetric hydrogenation protocol. Asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivative 23 using (R,R)-[Rh(DIPAMP)(COD)]BF4 catalyst followed by removal of the protective groups afforded (S)-(−)-acromelobic acid (1) in >98% ee. The key intermediate 23 was prepared from citrazinic acid (8). The dehydroamino

  通过不对称氢化方案描述了（S）-（-）-阿米巴林酸（1）和（S）-（-）-阿米巴林酸（2）的有效合成。使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（COD）] BF 4催化剂对脱氢氨基酸衍生物23进行不对称氢化，然后去除保护基团，得到> 98的（S）-（-）-阿米巴酸（1） ％ee。关键中间体23由柠嗪酸（8）制备。（S）-（-）-的合成所需的脱氢氨基酸衍生物33由2,5-二甲基吡啶（27）制备2，经氢化使用（S，S）-[Rh（Et-DuPHOS）（COD）] BF 4催化剂，制得93％的（S）-（+）- 34收率和> 96％ee。除去（S）-（+）- 34中的保护基团，以良好的总收率提供了（S）-（-）-阿奇洛美酸（2）。