5-硝基间苯二甲酸二甲酯 | 13290-96-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-硝基间苯二甲酸二甲酯
• 中文别名: 5-硝基间苯二甲酸双甲酯(5-NIPADME)；5-硝基-1,3-苯二甲酸二甲酯；5-硝基间二甲酸二甲酯；5-硝基苯-1,3-二羧酸二甲酯；5-硝基异酞酸二甲酯；5-硝基间苯甲酸二甲酯；5-硝基间苯二甲酸双甲酯；5-NIPADME；5-硝基苯二甲酸二甲脂；5-硝基异邻苯二酸甲酯
• 英文名称: dimethyl 5-nitroisophthalate
• 英文别名: 5-nitroisophthalic acid dimethyl ester；5-nitro-1,3-benzenedicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 5-nitrobenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 13290-96-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₆
• mdl: MFCD00008429
• 分子量: 239.185
• InChiKey: GGTSJKFPGKFLCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C (lit.)
• 沸点：
  381.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4504 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲苯
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2917399090
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• RTECS号：
  CZ4340000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  常温密闭保存，阴凉通风干燥。

SDS

5-硝基间苯二甲酸二甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Dimethyl 5-Nitroisophthalate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-硝基间苯二甲酸二甲酯
百分比： ....
CAS编码： 13290-96-5
俗名： 5-Nitroisophthalic Acid Dimethyl Ester
分子式： C10H9NO6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
5-硝基间苯二甲酸二甲酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
124°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯
5-硝基间苯二甲酸二甲酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:10 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: CZ4340000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
5-硝基间苯二甲酸二甲酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
针状结晶，熔点为123℃，能够溶于乙醚和乙醇。

用途
5-硝基异酞酸二甲酯可用于合成诊断用药碘酞酰胺（新泛影），该药物适用于心血管造影、腹主动脉造影、肾盂造影及脑血管造影。

生产方法
5-硝基异酞酸与甲醇在硫酸存在下进行酯化反应，得到5-硝基异酞酸二甲酯。具体步骤为：将5-硝基异酞酸、甲醇和硫酸加入反应锅内，搅拌并加热至回流7小时后出料，冷却、过滤，并用蒸馏水洗涤滤饼，干燥即得成品，收率为90%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基间苯二甲酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2,3-二羟基丙基氨基甲酰基)-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  碘普罗胺中间体的制备工艺

  摘要：

  本发明提供了碘普罗胺中间体，3-(2，3-二羟丙基氨基甲酰基)-5-硝基异酞酸类化合物的制备工艺：包括将5-硝基异肽酸单甲酯在强碱存在下与3-氨基-1，2-丙二醇在醇溶剂中在适当加热温度下反应得到：本发明的合成工艺选择性好，合成路线简单，通过简单过滤即可得到产品，收率高，因而该工艺具有高效、便捷、低成本的特点。

  公开号：

  CN105254521A
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异酞酰氯 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-硝基间苯二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ureylene naphthalene sulfonic acids

  摘要：

  尿素基对称苯基双羰基亚胺取代苯基羰基亚胺四萘聚磺酸苯甲酸盐，以及硝基和氨基取代苯基双羰基亚胺取代苯甲酰胺基苯二羰基二萘聚磺酸苯甲酸盐，这些是制备具有互补抑制活性的活性尿素的中间体。

  公开号：

  US04120891A1

文献信息

• Ni@Pd core-shell nanoparticles supported on a metal-organic framework as highly efficient catalysts for nitroarenes reduction
  作者：Siping Jian、Yingwei Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)60940-8

  日期：2016.1

  Ni@Pd core-shell nanoparticles with a mean particle size of 8–9 nm were prepared by solvothermal reduction of bivalent nickel and palladium in oleylamine and trioctylphosphine. Subsequently, the first-ever deposition of Ni@Pd core-shell nanoparticles having different compositions on a metal-organic framework (MIL-101) was accomplished by wet impregnation in n-hexane. The Ni@Pd/MIL-101 materials were

  通过在油胺和三辛基膦中溶剂热还原二价镍和钯，制备了平均粒径为 8-9 nm 的 Ni@Pd 核壳纳米粒子。随后，通过在正己烷中湿浸渍，首次在金属有机骨架（MIL-101）上沉积了具有不同成分的 Ni@Pd 核壳纳米粒子。Ni@Pd/MIL-101 材料通过粉末 X 射线衍射、傅里叶变换红外光谱、透射电子显微镜和能量色散 X 射线光谱进行表征，并在温和的反应条件下作为硝基苯加氢的催化剂进行了研究。在 30 °C 和 0.1 MPa 的 H2 压力下，Ni@Pd/MIL-101 为硝基苯加氢提供了高达 375 h-1 的 TOF，适用于广泛的取代硝基芳烃。
• Expedient Synthesis of <i>N</i> -Methyl- and <i>N</i> -Alkylamines by Reductive Amination using Reusable Cobalt Oxide Nanoparticles
  作者：Thirusangumurugan Senthamarai、Kathiravan Murugesan、Kishore Natte、Narayana V. Kalevaru、Helfried Neumann、Paul C. J. Kamer、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.201701617

  日期：2018.3.21

  the synthesis and functionalization of amines by using earth‐abundant metal‐based catalysts is of scientific interest. In this regard, herein we report an expedient reductive amination process for the selective synthesis of N‐methylated and N‐alkylated amines by using nitrogen‐doped, graphene‐activated nanoscale Co3O4‐based catalysts. Starting from inexpensive and easily accessible nitroarenes or amines

  N-甲基和N-烷基胺代表重要的精细化学品和散装化学品，已广泛用于学术研究和工业生产中。值得注意的是，这些结构基序存在于大量生命科学分子中，并在调节其活动中起着至关重要的作用。因此，通过使用富含地球的金属基催化剂开发一种方便，经济高效的胺合成和官能化方法的研究具有科学意义。在这方面，我们在此报告了一种便捷的还原胺化工艺，该工艺通过使用氮掺杂的石墨烯活化的纳米级Co 3 O 4选择性合成N-甲基化和N-烷基化的胺。基于催化剂。从廉价且易于获得的硝基芳烃或胺和甲醛水溶液或存在甲酸的甲酸开始，这种经济高效的还原胺化方案可合成各种N-甲基和N-烷基胺，氨基酸衍生物和现有药物分子。
• Fe₂O₃/NGr@C- and Co–Co₃O₄/NGr@C-catalysed hydrogenation of nitroarenes under mild conditions
  作者：Dario Formenti、Christoph Topf、Kathrin Junge、Fabio Ragaini、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c5cy01925g

  日期：——

  An improved hydrogenation of nitroarenes using nano-structured iron- and cobalt-based catalysts is presented.

  一种使用纳米结构铁和钴基催化剂改进的硝基芳烃加氢反应被提出。
• Design, synthesis, and biological characterization of a new class of symmetrical polyamine-based small molecule CXCR4 antagonists
  作者：Xiong Fang、Qian Meng、Huijun Zhang、Boqiang Liang、Siyu Zhu、Juan Wang、Chaozai Zhang、Lina S. Huang、Xingquan Zhang、Robert T. Schooley、Jing An、Yan Xu、Ziwei Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112410

  日期：2020.8

  cancer cells migration. These pleiotropic roles make CXCR4 an attractive target to mitigate human disorders. Here a new class of symmetrical polyamines was designed and synthesized as potential small molecule CXCR4 antagonists. Among them, a representative compound 21 (namely HF50731) showed strong CXCR4 binding affinity (mean IC50 = 19.8 nM) in the CXCR4 competitive binding assay. Furthermore, compound

  CXCR4是一种经过深入研究的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）进入的共受体，它认识到其同源配体SDF-1α（也称为CXCL12），它起着许多重要作用，包括调节免疫细胞，控制造血干细胞和指导癌细胞迁移。这些多效作用使CXCR4成为缓解人类疾病的诱人靶标。在这里，设计并合成了一类新型的对称多胺，作为潜在的小分子CXCR4拮抗剂。其中，代表性化合物21（即HF50731  ）在CXCR4竞争性结合测定中显示出强的CXCR4结合亲和力（平均IC 50＝19.8nM）。此外，化合物21可以显着抑制SDF-1α诱导的钙动员和细胞迁移，并通过拮抗CXCR4共受体功能阻止HIV-1感染。进行了结构活性关系分析，定点诱变和分子对接，以进一步阐明化合物21的结合方式，表明化合物21可以主要占据CXCR4的次要亚型，并通过与残基相互作用而部分结合在主要的次要空间中。 W94，D97，D171和E288。我们的
• Formation of Cyclopent[a]indene and Acenaphthylene from Allyl Esters of Biphenyl Mono- and Di-carboxylic Acids and from Biphenyl Dicarboxylic Anhydrides on Flash Vacuum Pyrolysis at 1000 - 1100°C
  作者：Jayant B. Bapat,、Roger F. C. Brown、Glenn H. Bulmer,、Trevor Childs,、Karen J. Coulston、Frank W. Eastwood、Dennis K. Taylar

  DOI：10.1071/c97119

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis at 1000-1100°C of the allyl esters of the three isomeric biphenylcarboxylic acids, of the allyl esters of the 12 biphenyldicarboxylic acids and of the three biphenyldicarboxylic anhydrides gave pyrolysates which were examined by 1H n.m.r. spectroscopy at temperatures below -50°C. In all cases the spectra showed the presence of cyclopent[a]indene and acenaphthylene together with other products. Possible mechanisms for these ring contraction and cyclization processes are discussed and the results of pyrolyses of [2,3-13C2] biphenyl-2,3-dicarboxylic anhydride, and [3,4-13C2]- and (2-2 H1)-biphenyl-3,4-dicarboxylic anhydrides are reported.

  在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯 在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯、12 联苯二甲酸的烯丙基酯和三种联苯二甲酸酐的烯丙基酯 得到的热解产物通过 1H n.m.r. 光谱进行了检测。在所有情况下，光谱都显示 存在环戊并[a]茚和 苊烯和其他产物。这些 环收缩和环化过程的可能机制进行了讨论，并对 2,3-13C2]的热解结果。 联苯-2,3-二羧酸酐和 [3,4-13C2]和 (2-2 H1)-联苯-3,4-二羧酸酐的热解结果。 酐。

表征谱图