5-硝基间苯二甲酸单甲酯 | 1955-46-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-硝基间苯二甲酸单甲酯
• 中文别名: 5-硝基间苯二甲酸乙酯；甲基硝基丁二酸酯；5-硝基邻苯二甲酸单甲酯；5-硝基异酞酸单甲酯；5-硝基苯-1,3-二甲酸单甲酯；5-硝基异邻苯二甲酸单甲酯
• 英文名称: 5-nitro-1,3-benzenedicarboxylic acid, monomethyl ester
• 英文别名: 3-(methoxycarbonyl)-5-nitrobenzoic acid；5-nitroisophthalic acid monomethyl ester；3-methoxycarbonyl-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 1955-46-0
• 化学式: C₉H₇NO₆
• mdl: MFCD00009793
• 分子量: 225.158
• InChiKey: ZCRNIIJXDRYWDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C (lit.)
• 沸点：
  366.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5322 (rough estimate)
• 溶解度：
  20℃时，可溶于有机溶剂中9g/L
• LogP：
  1.65 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作间有良好的通风或排气设施。

SDS

5-硝基间苯二甲酸单甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Monomethyl 5-Nitroisophthalate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-硝基间苯二甲酸单甲酯
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 1955-46-0
俗名： Methyl Hydrogen 5-Nitroisophthalate , 5-Nitroisophthalic Acid Monomethyl
Ester
分子式： C9H7NO6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
5-硝基间苯二甲酸单甲酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
182°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
5-硝基间苯二甲酸单甲酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
5-硝基间苯二甲酸单甲酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

5-硝基间苯二甲酸单甲酯用于制备异三功能交联剂，适用于多肽的多重生物偶联，并且也被用来合成靶向癌细胞的组蛋白去甲基化酶LSD1抑制剂。

化学性质

该品熔点为180-182℃。

用途

5-硝基间苯二甲酸单甲酯是一种有机合成中间体。通过将其与甲胺胺化，可以得到5-硝基-N-甲基异酞酰胺；还原后则可获得5-氨基-N-甲基异酞酰胺酸；进一步进行碘化反应，则生成5-氨基-N-甲基-2,4,6-三碘异酞酰胺酸。这些中间体都是药物新泛影（碘酞酰胺）的合成过程中不可或缺的部分。

用途

该品同样可用作有机合成中的重要中间体。

生产方法

5-硝基间苯二甲酸单甲酯由5-硝基异酞酸二甲酯水解而得。具体步骤为：将5-硝基异酞酸二甲酯和甲醇混合，搅拌并加热溶解后，滴加氢氧化钠溶液，再进行2小时的回流反应。随后蒸出过量的甲醇，剩余物用温水溶解、过滤；滤液酸化至pH为1，析出结晶，经过过滤和干燥即可得到5-硝基异酞酸单甲酯，收率约为70%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基间苯二甲酸单甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5-氨基异酞酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  Molecular chirality and chiral capsule-type dimer formation of cyclic triamidesvia hydrogen-bonding interactions

  摘要：

  具有氢键能力的碗状循环三酰胺的手性特性进行了研究。通过在溶液中加入手性胺，观察到了循环三酰胺3a的手性诱导，并通过简单结晶实现了手性分离，得到了手性胶囊型二聚体结构4a。

  DOI：

  10.1039/c2cc18177k
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异酞酸 在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-硝基间苯二甲酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  碘普罗胺中间体的制备工艺

  摘要：

  本发明提供了碘普罗胺中间体，3-(2，3-二羟丙基氨基甲酰基)-5-硝基异酞酸类化合物的制备工艺：包括将5-硝基异肽酸单甲酯在强碱存在下与3-氨基-1，2-丙二醇在醇溶剂中在适当加热温度下反应得到：本发明的合成工艺选择性好，合成路线简单，通过简单过滤即可得到产品，收率高，因而该工艺具有高效、便捷、低成本的特点。

  公开号：

  CN105254521A

文献信息

• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ DE LA BÊTA-SECRÉTASE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2012054510A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their including methods of treating Alzheimer's disease.

  这项发明提供了新型β-分泌酶抑制剂以及它们的方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013096153A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention is directed to substituted quinoline derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: wherein R, R1, R2, R3 and R4 are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of lactate dehydrogenase A and can be useful in the treatment of cancer and diseases associated with tumor cell metabolism, such as cancer, and more specifically cancers of the breast, colon, prostate and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting lactate dehydrogenase A activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代喹啉衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式I的化合物：其中R，R1，R2，R3和R4按如下定义。本发明的化合物是乳酸脱氢酶A的抑制剂，可用于治疗癌症和与肿瘤细胞代谢有关的疾病，例如癌症，更具体地说是乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和肺癌。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制乳酸脱氢酶A活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR USE AGAINST CANCER<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE A UTILISER CONTRE LE CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006040526A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) or a pharmaceutically-acceptable salt, solvate or pro-drug thereof, wherein each of p, R1, q, R2, R3, R4, R5, Ring A, X1, R6, r and R7 has any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders or in the treatment of disease states associated with angiogenesis and/or vascular permeability.

  本发明涉及式(I)喹唑啉衍生物或其药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中p、R1、q、R2、R3、R4、R5、环A、X1、R6、r和R7各自具有说明书中定义的任何含义；其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在制造用于治疗细胞增殖障碍或治疗与血管生成和/或血管通透性相关的疾病状态的药物中的应用。
• Macrocyclic Compounds Useful as Bace Inhibitors
  申请人：Betschart Claudia

  公开号：US20080132477A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to novel macrocyclic compounds of the formula (I), in which all of the variables are as defined in the specification, the number of ring atoms included in the macrocyclic ring being 14, 15, 16 or 17, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as medicaments and to medicaments comprising them.

  本发明涉及具有公式(I)的新型大环化合物，其中所有变量如说明书中所定义，大环环中包含的环原子数为14、15、16或17，以自由碱形式或酸加成盐形式存在，以及它们的制备方法、作为药物的使用以及包含它们的药物。
• Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030055085A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions that act as antagonists at metabotropic glutamate receptors, and that are useful for treating neurological diseases and disorders. Methods of preparing the compounds also are disclosed.

  本发明提供了作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的化合物和药物组合物，用于治疗神经系统疾病和障碍。还公开了制备这些化合物的方法。