5-碘-1-戊烯 | 7766-48-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 5-碘-1-戊烯
• 英文名称: 1-iodo-4-pentene
• 英文别名: 5-iodo-1-pentene；5-iodopent-1-ene；5-iodopentene；4-pentenyl iodide；1-iodopent-4-ene
• CAS: 7766-48-5
• 化学式: C₅H₉I
• 分子量: 196.031
• InChiKey: GTEUBQCAVFVWBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142℃
• 密度：
  1.568
• 闪点：
  44℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  -20℃下保存，需避光、干燥且密封。

制备方法与用途

5-碘-1-戊烯可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 27.17h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-2,2-dimethyl-8-(4'-pentenyl)-4H-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  内外立体异构。5. 二恶酮分子内光环加成制备反式双环[n.3.1]烷酮的合成及反应性

  摘要：

  已经研究了一系列双环二恶酮的分子内光环加成的立体选择性。几乎在所有情况下都可以观察到选择性形成反式融合的光加合物，其碎片化导致双环烷酮的合成具有“内外”或反式桥头立体化学关系。这种方法已应用于几种“内部”的合成。外”不能以其他方式制备的双环烷酮。描述了二恶烷酮光加合物和双环烷酮碎片产物的不寻常反应性。

  DOI：

  10.1021/ja00023a037
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid pent-4-enyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-碘-1-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new amphiphilic perfluoroalkylated bipyridines

  摘要：

  General and versatile synthetic methods have been developed for the preparation of a large variety of 2,2'-bipyridines bearing two various perfluoroalkylated side chains with an ester or a methylene junction in the 4,4'-positions, e.g., 4,4'-bis[[2"-(F-alkyl)ethenyl]alkyl]-2,2'-bipyridines, 4,4'-bis[[[(F-alkyl)alkyl]oxy]carbonyl]-2,2'-bipyridines, and 4,4'-bis[[[[2"-(F-alkyl)ethenyl]alkyl]oxy]carbonyl]-2,2'-bipyridines.

  DOI：

  10.1021/jo00037a019
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-2-呋喃甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 5-碘-1-戊烯 、 水 、 溴 、 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-n-butyl-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  生成4-甲基-2-取代的呋喃的一般路线：全合成pleraplysillin-2（一种海绵的代谢产物，Pleraplysilla spinifera）

  摘要：

  描述了一种4-甲基-2-取代的呋喃的通用方法，其中4-甲基-2-呋喃基锂是关键中间体。使用这种方法，合成了pleraplysillin-2，一种来自海绵棘球藻的倍半萜酸酯。还讨论了通过无环酮-环氧化物制得这种呋喃的替代方法，效率较低。

  DOI：

  10.1039/p19810000679

文献信息

• The study of intramolecular free radical cyclization of α-sulfenyl radical
  作者：Yeun-Min Tsai、Fu-Chang Chang、Jimin Huang、Chi-Lung Shiu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93728-1

  日期：1989.1

  α-Sulfenyl radical can be generated from α-chlorosulfide or dithioacetal. The olefin substituent effect on the intramolecular radical cyclization of this type was studied.

  α-亚硫酰基可以由α-氯硫化物或二硫缩醛产生。研究了烯烃取代基对这种类型的分子内自由基环化的影响。
• Iron-Catalyzed Difluoromethylation of Arylzincs with Difluoromethyl 2-Pyridyl Sulfone
  作者：Wenjun Miao、Yanchuan Zhao、Chuanfa Ni、Bing Gao、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.7b11976

  日期：2018.1.24

  We report the first iron-catalyzed difluoromethylation of arylzincs with difluoromethyl 2-pyridyl sulfone via selective C-S bond cleavage. This method employs the readily available, bench-stable fluoroalkyl sulfone reagent and inexpensive iron catalyst, allowing facile access to structurally diverse difluoromethylated arenes at low temperatures. The experiment employing a radical clock indicates the

  我们报告了第一次铁催化的芳基锌与二氟甲基 2-吡啶基砜通过选择性 CS 键断裂的二氟甲基化反应。该方法使用容易获得的、工作台稳定的氟代烷基砜试剂和廉价的铁催化剂，可以在低温下轻松获得结构多样的二氟甲基化芳烃。使用自由基时钟的实验表明自由基物种参与了这种铁催化的二氟甲基化过程。
• Oxidative and dehydrative cyclizations of nitroacetate esters with Mn(OAc)3
  作者：Barry B Snider、Qinglin Che

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00911-0

  日期：2002.9

  Reaction of α-unsubstituted nitroacetates with Mn(OAc)3 gives mixtures of isoxazolines, formed by dehydration to a nitrile oxide that undergoes cycloaddition, and isoxazoline oxides or cyclopropane, formed by oxidative cyclization. Oxidative cyclization is favored with electron-rich alkenes and cycloaddition with the nitrile oxide to give isoxazolines is favored with electron-poor alkenes. On the other

  α-未取代的硝基乙酸盐与Mn（OAc）3的反应产生了异恶唑啉和异恶唑啉的混合物，所述异恶唑啉通过脱水形成的腈经过环加成反应，而异恶唑啉氧化物或环丙烷则通过氧化环化反应形成。富含电子的烯烃有利于氧化环化，而与腈电子的环加成则有利于贫电子的烯烃进行异恶唑啉的加成。另一方面，α-取代的硝基乙酸盐不能脱水并且只能进行自由基反应。
• Formation of medium-size bridged ring systems via ring-closing metathesis of 2,5-disubstituted-2,3-dihydro-1H-pyrroles
  作者：Samantha J. Bamford、Kees Goubitz、Hester L. van Lingen、Tim Luker、Henk Schenk、Henk Hiemstra

  DOI：10.1039/a908272g

  日期：——

  A series of 2,5-disubstituted-2,3-dihydro-1H-pyrroles were prepared via diastereoselective alkylations of sulfone 10. Ring-closing metathesis (RCM), using Grubbs’ catalyst, provided bridged ring systems with newly formed 9- to 12-membered rings in moderate to good yields. The 9-membered ring was formed as a single Z-isomer whereas the 10- to 12-membered rings were formed as mixtures of E- and Z-isomers. It was shown that the minor diastereomer obtained from the alkylation product 11c failed to undergo RCM, illustrating the crucial aspect of substrate conformation.

  一系列2,5-二取代-2,3-二氢-1H-吡咯是通过对砜10进行非对映选择性烷基化合成的。使用Grubbs催化剂的环闭合复分解反应（RCM）提供了新形成的9到12元桥环体系，产率从中等到良好。9元环以单一的Z-异构体形式形成，而10到12元环则以E-和Z-异构体的混合物形式形成。结果表明，从烷基化产物11c得到的小量非对映异构体未能进行RCM反应，这说明了底物构象的关键性。
• An easy route toward enantio-enriched polycyclic derivatives via an asymmetric domino conjugate reduction–aldol cyclization catalyzed by a chiral Cu(I) complex
  作者：Julia Deschamp、Thomas Hermant、Olivier Riant

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.039

  日期：2012.4

  A highly efficient reductive-aldol cyclization mediated by a chiral Cu(I) complex and an organosilane yielded to cyclic or polycyclic derivatives. An excellent control of the selectivities was reached in most cases (dr up to 100:0 and ee up to 95%). After developing the enantioselective intramolecular reductive-aldol methodology, this strategy was successfully used for the synthesis of a key intermediate

  由手性Cu（I）配合物和有机硅烷介导的高效还原-醛醇环化反应，生成环状或多环衍生物。在大多数情况下（dr高达100：0，ee高达95％），都可以很好地控制选择性。在开发了对映选择性分子内还原-羟醛方法后，该策略已成功用于几步合成天然二萜的关键中间体。