2-n-butyl-4-methylfuran | 51080-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-n-butyl-4-methylfuran
• 英文别名: 2-butyl-4-methylfuran
• CAS: 51080-19-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: VGRKACDKLYAZJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45-48 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.8842 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-butyl-4-methylfuran 、 马来酸酐 生成 1-butyl-8-methyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  IBRAGIMOV, I. I.;MAMEDOV, EH. I.;ISMAILOV, A. T.;ALIEV, A. G.;MEXTIEVA, S+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1648-1654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔-2-甲基环氧乙烷 在 甲醇 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到2-n-butyl-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Cascade: Direct Access to Furans from Alkynyloxiranes

  摘要：

  Functionalized furans are conveniently formed by a new silver(I)-catalyzed reaction of alk-1-ynyl oxiranes in the presence of p-toluenesulfonic acid and methanol. Evidence supported a cascade mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo900483m

文献信息

• Cyclization of 2-Alkynylallyl Alcohols to Highly Substituted Furans by Gold(I)-Carbene Complexes
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Häffner、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.201001479

  日期：2011.2

  Various 2-alkynylallyl alcohols were synthesized by a generally applicable Sonogashira coupling protocol. Subsequent gold-catalyzed transformation was investigated. The use of AuI catalysts bearing carbene ligands, of either the N-heterocyclic carbene or nitrogen acyclic carbene type, delivered the desired products with low catalyst loadings and under very mild reaction conditions. A broad array of

  通过普遍适用的 Sonogashira 偶联方案合成了各种 2-炔基烯丙醇。研究了随后的金催化转化。使用带有卡宾配体的 AuI 催化剂，无论是 N-杂环卡宾还是氮无环卡宾类型，都能以低催化剂负载量和非常温和的反应条件提供所需的产物。测试了多种底物，包括烷基、烯基和芳基取代的炔烃，以及具有两个炔基部分的底物。结果证明该方法具有广泛的范围。仲烯丙醇也可以耐受，并且可以高产率分离得到的三取代呋喃。
• General routes to 4-methyl-2-substituted-furans: a total synthesis of pleraplysillin-2, a metabolite of the sponge, Pleraplysilla spinifera
  作者：David W. Knight、David C. Rustidge

  DOI：10.1039/p19810000679

  日期：——

  A general approach to 4-methyl-2-substituted-furans is described in which 4-methyl-2-furyl-lithium is the key intermediate. Using this method, pleraplysillin-2, a sesquiterpenoid ester from the sponge Pleraplysilla spinifera, has been synthesised. An alternative, less efficient, route to this type of furan, via acyclic keto-epoxides, is also discussed.

  描述了一种4-甲基-2-取代的呋喃的通用方法，其中4-甲基-2-呋喃基锂是关键中间体。使用这种方法，合成了pleraplysillin-2，一种来自海绵棘球藻的倍半萜酸酯。还讨论了通过无环酮-环氧化物制得这种呋喃的替代方法，效率较低。
• Ibragimov, I. I.; Mamedov, E. I.; Ismailov, A. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 8.1, p. 1425 - 1430
  作者：Ibragimov, I. I.、Mamedov, E. I.、Ismailov, A. T.、Aliev, A. G.、Mekhtieva, Sh. Z.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclization of ?,?-dichloro ketones as a method for the synthesis of furan derivatives
  作者：�. I. Mamedov、A. G. Ismailov、S. I. Kozhushkov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/bf00529363

  日期：1992.3
• An efficient furan synthesis using heterogeneous catalysis
  作者：Simon J. Hayes、David W. Knight、Melanie D. Menzies、Mark O’Halloran、Wen-Fei Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.102

  日期：2007.10

  A wide variety of 3-alkyne-1,2-diols have been found to undergo exceptionally clean 5-endo-dig cyclisations followed by dehydration at ambient temperature to give the corresponding furans in essentially quantitative yields when exposed to 10 mol % of 10%,w/w silver(1) nitrate absorbed on silica gel. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.