5-碘-1-戊醇 | 67133-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-碘-1-戊醇
• 中文别名: 吡草胺
• 英文名称: 5-iodo-1-pentanol
• 英文别名: 5-iodopentan-1-ol
• CAS: 67133-88-4
• 化学式: C₅H₁₁IO
• 分子量: 214.046
• InChiKey: SWYCSFHXRGKNBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-1-戊醇 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-环丙基乙醇
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of m-Prostaglandin E Synthase-1 Inhibitor MK-7285

  摘要：

  A practical, kilogram-scale chromatography-free synthesis of mPGE synthase I inhibitor MK-7285 is described. The route features a convergent assembly of the core phenanthrene unit via amide-directed ortho-metalation and proximity-induced anionic cyclization, followed by imidazole synthesis and late-stage cyanation.

  DOI：

  10.1021/jo901798d
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 sodium iodide 作用下， 反应 18.0h， 以47%的产率得到5-碘-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  使用Dowex H + / NaX（X = I，Br）方法由环醚制备有用的结构单元，α-碘和溴代链烷醇†

  摘要：

  我们最近报告的新型绿色化学工具有效地用于开环醚以生产α-碘和溴代链烷醇。也已经描述了由γ-丁内酯合成4-碘丁酸。该方法基于使用干燥的Dowex H + / NaX（X = Br，I）系统，该系统可有效地从可商购的环状醚生产α-碘代链烷醇和某些α-溴代链烷醇。另外，证明了打开三种不同的冠醚以形成具有各种链长的α-碘（聚乙烯）二醇。卤代链烷醇是合成化学中重要的组成部分，例如用于药物化学目的。

  DOI：

  10.1039/c5ra20813k

文献信息

• Acid-Catalyzed Cyclization of Vinylsilanes Bearing a Hydroxy Group:  A New Method for Stereoselective Synthesis of Disubstituted Tetrahydrofurans¹
  作者：Katsukiyo Miura、Shigeo Okajima、Takeshi Hondo、Takahiro Nakagawa、Tatsuyuki Takahashi、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ja002496q

  日期：2000.11.22

  with a dimethylphenylsilyl group, and (E)-vinylsilanes show much lower reactivity than the corresponding (Z)-isomers. The cyclization proceeds by stereospecific syn addition of the hydroxy group. Vinylsilanes 17, 19, and 21, (Z)-5-silyl-4-penten-1-ols bearing a substituent on the methylene tether, smoothly undergo the acid-catalyzed cyclization to give trans-2,5-, cis-2,4-, and trans-2,3-disubstituted

  在催化量的 TsOH 或 TiCl4 存在下，(Z)-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇 ((Z)-1) 顺利环化为 2-甲硅烷基甲基取代的四氢呋喃。这种环化作用适用于四氢吡喃环的构建。甲硅烷基和 C-C 双键的几何形状强烈影响环化速率。与二甲基苯基甲硅烷基相比，TBDMS 和苄基二甲基甲硅烷基显着加速了环化，并且 (E)-乙烯基硅烷的反应性比相应的 (Z)-异构体低得多。环化通过羟基的立体有择顺式加成进行。乙烯基硅烷 17、19 和 21，(Z)-5-silyl-4-penten-1-ols 在亚甲基系链上带有取代基，顺利地进行酸催化环化，得到 trans-2,5-,cis-2 ,4-和反式-2,3-二取代四氢呋喃，分别具有中到高的立体选择性。一些环化产物的甲硅烷基可以很容易地转化为具有立体化学保留的羟基。
• Asymmetric synthesis of propargylamines as amino acid surrogates in peptidomimetics
  作者：Matthias Wünsch、David Schröder、Tanja Fröhr、Lisa Teichmann、Sebastian Hedwig、Nils Janson、Clara Belu、Jasmin Simon、Shari Heidemeyer、Philipp Holtkamp、Jens Rudlof、Lennard Klemme、Alessa Hinzmann、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert Sewald

  DOI：10.3762/bjoc.13.240

  日期：——

  propargylic position resemble the side chain present at the Cα of amino acids. Whereas propargylamines with (cyclo)alkyl substituents can be prepared in a direct manner, residues with polar functional groups require suitable protective groups. The presence of particular functional groups in the side chain in some cases leads to remarkable side reactions of the alkyne moiety. Thus, electron-withdrawing substituents

  肽的酰胺部分可以被例如三唑部分取代，其被认为是生物电子等排的。因此，氨基酸的羰基部分必须被炔取代以提供此类肽模拟物的前体。由于大多数氨基酸在 Cα 处具有手性中心，因此此类酰胺键替代物需要手性部分。这里介绍了一组 24 个 N-亚磺酰基炔丙胺的不对称合成。各种醛与埃尔曼手性亚磺酰胺的缩合得到手性N-亚磺酰亚胺，其与(三甲基甲硅烷基)乙炔基锂反应得到非对映体纯的N-亚磺酰炔丙胺。炔丙基位置上存在的多种官能团类似于氨基酸 Cα 上存在的侧链。虽然具有(环)烷基取代基的炔丙胺可以直接方式制备，但具有极性官能团的残基需要合适的保护基团。在某些情况下，侧链中特定官能团的存在会导致炔部分发生显着的副反应。因此，Cα位上的吸电子取代基促进碱诱导重排为α,β-不饱和亚胺，而叠氮化物取代的炔丙胺在令人惊讶的温和条件下形成三唑。一组带有氟或氯取代基、极性官能团或碱性和酸性官能团的炔丙胺可用作肽模拟物的前体。
• Rhodium-Catalyzed Generation of Anhydrous Hydrogen Iodide: An Effective Method for the Preparation of Iodoalkanes
  作者：Chaoyuan Zeng、Guoli Shen、Fan Yang、Jingchao Chen、Xuexin Zhang、Cuiping Gu、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02980

  日期：2018.11.2

  The preparation of anhydrous hydrogen iodide directly from molecular hydrogen and iodine using a rhodium catalyst is reported for the first time. The anhydrous hydrogen iodide generated was proven to be highly active in the transformations of alkenes, phenyl aldehydes, alcohols, and cyclic ethers to the corresponding iodoalkanes. Therefore, the present methodology not only has provided convenient access

  首次报道了使用铑催化剂直接从分子氢和碘制备无水碘化氢。事实证明，生成的无水碘化氢在烯烃，苯基醛，醇和环状醚向相应的碘代烷烃的转化中具有很高的活性。因此，本方法不仅提供了方便的无水碘化氢的使用方法，而且提供了一种以优异的原子经济性用于各种碘代烷烃的实用制备方法。
• Reaction of alkenes and dienes with t-butylmagnesium halides and zirconocene dihalides. A convenient procedure for hydrozirconation and a novel t-butylzirconation of conjugated alkenes
  作者：Ei-ichi Negishi、Joseph A. Miller、Tadao Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91032-9

  日期：1984.1

  The reaction of nonconjugated monosubstituted alkenes with t-BuMgCl and Cl2ZrCp2 at room temperature produces the corresponding monoalkylzirconium derivatives in high yields, while conjugated alkenes undergo either a novel t-butylzirconation or hydrozirconation depending on the reaction conditions.

  的反应非单取代的烯烃与吨-BuMgCl和Cl 2 ZrCp 2在室温下产生相应monoalkylzirconium衍生物以高产率，而共轭烯烃经历任一个新颖吨-butylzirconation或锆氢化取决于反应条件。
• Synthesis of a Dimethylfuran-Containing Macrolide Insect Pheromone
  作者：Richard J. Petroski、Robert J. Bartelt、Karl Vermillion

  DOI：10.1080/00397910802527748

  日期：2009.3.25

  macrolide pheromone (1) of Galerucella beetles was shortened from 13 steps in the original synthesis to 10 steps, and the overall yield was increased greater than six-fold. A concise Reformatsky-based sequence of reactions was utilized to construct the key precursor, 2,3-dimethyl-2-butenolide. Reduction of the butenolide with diisobutylaluminum hydride afforded 3,4-dimethylfuran. A one-pot sequence of lithiation

  摘要 Galerucella甲虫含呋喃大环内酯信息素(1)的合成途径由原来的13步缩短为10步，总收率提高6倍以上。利用基于 Reformatsky 的简洁反应序列构建关键前体 2,3-二甲基-2-丁烯内酯。用氢化二异丁基铝还原丁烯内酯得到 3,4-二甲基呋喃。锂化、含四氢吡喃 (THP) 碘化物烷基化、第二次锂化和最后甲酰化的一锅序列，得到所需的四取代呋喃中间体 3,4-二甲基-5-[5-(四氢呋喃-2 -酰氧基)戊基]-2-糠醛。继续构建三碳酰基侧链，醛通过与膦酰基乙酸三乙酯的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯 (HWE) 缩合反应转化为不饱和酯。在酯侧链中的双键还原和保护基团去除后，使用 Mitsunobu 方法闭合内酯环，该方法更温和、更简单，并且可以用比以前（Yamaguchi）方法更少的溶剂来完成。