5-碘香兰素 | 5438-36-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-碘香兰素
• 中文别名: 3-甲氧基-4-羟基-5-碘苯甲醛
• 英文名称: 5-iodovaniline
• 英文别名: 5-iodovanillin；4-Hydroxy-3-iodo-5-methoxy-benzaldehyde；3-iodo-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde；5-iodovanilin；o-iodovanillin；3-methoxy-4-hydroxy-5-iodobenzaldehyde；iodovanillin；4-hydroxy-3-iodo-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 5438-36-8
• 化学式: C₈H₇IO₃
• mdl: MFCD00006941
• 分子量: 278.046
• InChiKey: FBBCSYADXYILEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C (lit.)
• 沸点：
  304℃
• 密度：
  1.909
• 闪点：
  138℃
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2913000090
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

5-碘香兰素 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Iodovanillin
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-碘香兰素
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 5438-36-8
俗名： 4-Hydroxy-3-iodo-5-methoxybenzaldehyde
5-碘香兰素 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H7IO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
5-碘香兰素 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
182°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
5-碘香兰素 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘香兰素 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 ammonium acetate 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.67h， 生成 1S,9S β-narcotine
  参考文献：
  名称：

  酸催化的环氧开环/酯交换级联环化成（±）-β-Noscapine和（±）-β-Hydrastine的非对映选择性合成。

  摘要：

  发现酸催化的立体选择性环氧化物开环/分子内酯交换级联环化反应和N-Boc脱保护是在一个锅中构建邻苯二甲酸四氢异喹啉骨架的成功策略。基于该策略，开发了用于（±）-β-Noscapine和（±）-β-Hydrastine的总合成的统一且高度非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02715
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 盐酸 、 一氯化碘 作用下， 反应 73.0h， 以80%的产率得到5-碘香兰素
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxic Activity Evaluation of New Aminosubstituted Benzofurans

  摘要：

  我们制备了一些新的氨基取代苯并呋喃类似物，并研究了它们对五种人类肿瘤细胞系（MCF-7、SKBR3、SKOV3、HCT-116 和 HeLa）的细胞毒性/细胞抑制活性。某些化合物显示出明显的肿瘤细胞生长抑制作用，表明可能存在结构-活性关系。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660049

文献信息

• Synthesis and biological activity of substituted 2,4-diaminopyrimidines that inhibit Bacillus anthracis
  作者：Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce、K. Darrell Berlin、Christina R. Bourne、Philip C. Bourne、Esther W. Barrow、William W. Barrow

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.018

  日期：2012.8

  the lowest MICs with values of 0.5 μg/mL and 0.375–1.5 μg/mL, respectively. It is likely that the S isomers of 1 will bind the substrate-binding pocket of dihydrofolate reductase (DHFR) as in B. anthracis was found for (S)-1a. The final step in the convergent synthesis of target systems 1 from (±)-1-(1-substituted-2(1H)-phthalazinyl)-2-propen-1-ones 6 with 2,4-diamino-5-(5-iodo-3,4-dimethoxybenzyl)pyrimidine

  制备了一系列取代的 2,4-二氨基嘧啶1 ，并使用先前报道的 (±)-3-5-[(2,4-二氨基-5-嘧啶基)甲基]-2,3 评估了其抗炭疽杆菌的活性-二甲氧基苯基}-1-(1-丙基-2( 1H )-酞嗪基)-2-丙烯-1-酮( 1a )，最低抑菌浓度(MIC)值为1-3μg/mL，作为标准。在目前的工作中，相应的异丁烯基 ( 1e ) 和苯基 ( 1h ) 衍生物在最低 MIC 方面表现出最显着的活性，分别为 0.5 μg/mL 和 0.375–1.5 μg/mL。 1的S异构体很可能会结合二氢叶酸还原酶 (DHFR) 的底物结合袋，就像在炭疽芽孢杆菌中发现的 ( S ) -1a一样。由 (±)-1-(1-取代-2(1 H )-酞嗪基)-2-丙烯-1-酮6与 2,4-二氨基-5-( 收敛合成目标系统1的最后一步5-碘-3,4-二甲氧基苯甲基)嘧啶( 13 )是在密封管条件下通过新型Heck偶联反应完成的。
• Inhibition of Bacterial Dihydrofolate Reductase by 6-Alkyl-2,4-diaminopyrimidines
  作者：Baskar Nammalwar、Christina R. Bourne、Richard A. Bunce、Nancy Wakeham、Philip C. Bourne、Kal Ramnarayan、Shankari Mylvaganam、K. Darrell Berlin、Esther W. Barrow、William W. Barrow

  DOI：10.1002/cmdc.201200291

  日期：2012.11

  (±)‐6‐Alkyl‐2,4‐diaminopyrimidine‐based inhibitors of bacterial dihydrofolate reductase (DHFR) have been prepared and evaluated for biological potency against Bacillus anthracis and Staphylococcus aureus. Biological studies revealed attenuated activity relative to earlier structures lacking substitution at C6 of the diaminopyrimidine moiety, though minimum inhibitory concentration (MIC) values are

  (±)-6-烷基-2,4-二氨基嘧啶类细菌二氢叶酸还原酶 (DHFR) 抑制剂已制备并评估其对炭疽芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的生物效力。生物学研究表明，相对于二氨基嘧啶部分 C6 处缺乏取代的早期结构，活性减弱，尽管最小抑制浓度 (MIC) 值在 0.125–8 μg mL -1两种生物的范围。这种效应从三维 X 射线结构研究中得到了合理化，该研究表明存在一个包含两个水分子的侧袋与主结合袋相邻。由于 C6 取代的疏水性，主要的相互作用是与蛋白质残基 Leu 20 和 Leu 28。这些相互作用导致蛋白质的微小构象变化，打开含有这些水分子的口袋，使其与主装订袋。据报道，这些水分子在催化反应中起着关键作用，突出了在细菌 DHFR 催化位点有限结构变异内抑制剂扩张的新领域。
• [EN] HIGHLY 6-SUBSTITUTED -2,4-DIAMINOPYRIMIDINES AS INHIBITORS OF ANTHRAX<br/>[FR] 2,4-DIAMINOPYRIMIDINES HAUTEMENT SUBSTITUÉES EN POSITION 6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ANTHRAX
  申请人：UNIV OKLAHOMA STATE

  公开号：WO2013138787A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  2,4-diaminopyrimidine compounds of generic Formula 1, where R and R' may be the same or different and are independently selected from: C1-C6 alkyl or alkenyl groups with 1, 2, 3, 4, 5 or 6 carbon atoms, which may be: branched or unbranched; saturated or unsaturated; and may or may not be substituted, are used to treat anthrax.

  2,4-二氨基嘧啶化合物的通用化学式1，其中R和R'可以相同也可以不同，并且独立地选择自：具有1、2、3、4、5或6个碳原子的C1-C6烷基或烯基基团，这些基团可以是：支链或直链；饱和或不饱和；并且可能被取代或未取代，用于治疗炭疽病。
• ACYL-HYDRAZONE AND OXADIAZOLE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND USES THEREOF
  申请人：Universidade Federal de Santa Catarina

  公开号：US20150191445A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention relates to acyl-hydrazone compounds, in particular 3,4,5-trimethoxyphenyl-hydrazide derivatives, as well as the oxadiazole analogs thereof and other similar compounds, and to the pharmaceutical use of the same for the treatment of various diseases associated with cell proliferation, such as leukemias, including acute lymphoblastic leukemia (ALL), tumours and inflammation. Acyl-hydrazones have been obtained having activity similar to that of the compound used as a standard in experiments (colchicine). The greater selectivity of the compounds according to the invention is an important feature, associated with fewer side effects than the pharmaceuticals used at present in clinical treatments. The synthetised acyl-hydrazones, more particularly the compounds 02 and 07, exhibited important antileukemic activity, which suggests 02 and 07 as candidates to pharmaceutical prototypes, or to pharmaceuticals for the treatment of leukemias, in particular acute lymphoblastic leukemia (ALL), tumours and other proliferative diseases, such as inflammation. The action mechanism of the most active compounds was determined by using DNA microarrays and subsequent tests indicated by the chip, besides selectivity studies in healthy human lymphocytes.

  本发明涉及酰基腙化合物，特别是3,4,5-三甲氧基苯基腙衍生物，以及其噁二唑类似物和其他类似化合物，以及它们在治疗与细胞增殖相关的各种疾病，如白血病（包括急性淋巴细胞白血病（ALL））、肿瘤和炎症方面的药用。已获得具有与实验中使用的化合物（秋水仙碱）相似活性的酰基腙。根据本发明的化合物具有更大的选择性，与目前在临床治疗中使用的药物相比，副作用更少是一个重要特征。合成的酰基腙，尤其是化合物02和07，表现出重要的抗白血病活性，这表明02和07可能成为药物原型的候选，或用于治疗白血病，特别是急性淋巴细胞白血病（ALL）、肿瘤和其他增殖性疾病，如炎症的药物。最活性化合物的作用机制是通过使用DNA微阵列确定的，并且通过芯片指示的后续测试，以及对健康人类淋巴细胞的选择性研究。
• [EN] NOVEL RECYCLABLE IODINATING AGENT AND ITS APPLICATIONS<br/>[FR] NOUVEL AGENT D'IODATION RECYCLABLE ET SES APPLICATIONS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016113757A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention provides a novel recyclable catalysts of formula A, [Formula A should be inserted here] wherein X is selected from the group consisting of [Formula should be inserted here] The present invention also provides a novel recyclable iodinating agent of formula I, II or III and a process for the synthesis thereof. [ Formula I, II & III should be inserted here] Further, the present invention provides a process of halogenation of amines and heterocyclic compounds by employing recyclable catalyst of formula (I).

  本发明提供了一种新颖的可回收催化剂，其化学式为A，[在此处应插入公式A] 其中X选自以下组中的[在此处应插入公式]。本发明还提供了一种新颖的可回收碘化剂，其化学式为I、II或III，以及其合成过程。[在此处应插入公式I、II和III]此外，本发明提供了一种通过使用化学式为(I)的可回收催化剂对胺和杂环化合物进行卤化的过程。

表征谱图