3-iodo-4-methoxy-5-ethoxybenzaldehyde | 428483-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-4-methoxy-5-ethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-Ethoxy-5-iodo-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 428483-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₃
• mdl: MFCD02257210
• 分子量: 306.1
• InChiKey: SZSDORNKIQDWJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-碘苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.91h， 生成 3-iodo-4-methoxy-5-ethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  香兰素和异香兰素的碘化衍生物的研究

  摘要：

  香兰素 (1) 和异香兰素 (2) 的化学性质已被广泛检查和审查。 1-3 我们实验室当前的一个项目需要将 5-碘异香兰素醚 6a-d 转化为取代的 2,4-二氨基嘧啶，然后进行 Heck 偶联用不饱和酮生成对炭疽芽孢杆菌具有抑制活性的试剂，这是一种潜在的生物恐怖威胁。4 制备 5-碘香兰素醚 6a-d 的化学反应在 C-4 处发生变化很简单 5,6 从商业 5-碘香兰素 (3) 开始.7,8 然而，改变 C-3 烷氧基的程序需要将 3 去甲基化以得到邻苯二酚 4，然后在 C-4 羟基上连续甲基化，然后在 C-3 上进行 O-烷基化。因此，5-碘异香草醛醚 6a-d 的合成需要在 4 的初始甲基化中进行区域控制。尽管 4 的 C-4 羟基由于其被 C-1 醛更大的活化而预期会优先烷基化，但控制该过程以提供干净的单烷基化是必要的。这已经实现，我们现在报告了一种生成 5-碘异香草醛醚的简洁且选择性的方法。在

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.643700

文献信息

• Approaches to Iodinated Derivatives of Vanillin and Isovanillin
  作者：Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce、K. Darrell Berlin、Christina R. Bourne、Philip C. Bourne、Esther W. Barrow、William W. Barrow

  DOI：10.1080/00304948.2012.643700

  日期：2012.1.1

  5-iodoisovanillin ethers 6a–d is outlined in Scheme 1. Demethylation of 5-iodovanillin (3) with aluminum chloride-pyridine led to 3,4-dihydroxy-5-iodobenzaldehyde (4) in 80% yield.10,11 The use of this reagent to cleave the ether was selected over anhydrous HBr in acetic acid12 and boron tribromide12 due to the simpler procedure, reduced hazard and lower cost. Following cleavage of the C-3 ether, regio-selective

  香兰素 (1) 和异香兰素 (2) 的化学性质已被广泛检查和审查。 1-3 我们实验室当前的一个项目需要将 5-碘异香兰素醚 6a-d 转化为取代的 2,4-二氨基嘧啶，然后进行 Heck 偶联用不饱和酮生成对炭疽芽孢杆菌具有抑制活性的试剂，这是一种潜在的生物恐怖威胁。4 制备 5-碘香兰素醚 6a-d 的化学反应在 C-4 处发生变化很简单 5,6 从商业 5-碘香兰素 (3) 开始.7,8 然而，改变 C-3 烷氧基的程序需要将 3 去甲基化以得到邻苯二酚 4，然后在 C-4 羟基上连续甲基化，然后在 C-3 上进行 O-烷基化。因此，5-碘异香草醛醚 6a-d 的合成需要在 4 的初始甲基化中进行区域控制。尽管 4 的 C-4 羟基由于其被 C-1 醛更大的活化而预期会优先烷基化，但控制该过程以提供干净的单烷基化是必要的。这已经实现，我们现在报告了一种生成 5-碘异香草醛醚的简洁且选择性的方法。在