2-氯-N-(4-氯苯基)-5-硝基苯甲酰胺 | 54246-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氯-N-(4-氯苯基)-5-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: 3-hydroxy-5-iodo-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-iod-4-methoxybenzaldehyd
• CAS: 54246-07-0
• 化学式: C₈H₇IO₃
• 分子量: 278.046
• InChiKey: WLVONXUJGXQSRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(4-氯苯基)-5-硝基苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 反应 0.25h， 以43%的产率得到3-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚O-甲基转移酶。10.作为潜在抑制剂的5-取代的3-羟基-4-甲氧基苯甲酸（异香草醛酸）和5-取代的3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（异香草醛）。

  摘要：

  已经合成了一系列5-取代的3-羟基-4-甲氧基苯甲酸（异香草酸）和-苯甲醛（异香草醛），并将其作为大鼠肝儿茶酚O-甲基转移酶的抑制剂。当3,4-二羟基苯甲酸是可变底物时，化合物表现出非竞争性或竞争性抑制作用。苯甲醛是比相应的苯甲酸明显更有效的抑制剂，并且5位的吸电子取代基大大提高了它们的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00345a012
• 作为产物：
  描述：

  5-碘香兰素 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.16h， 生成 2-氯-N-(4-氯苯基)-5-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  香兰素和异香兰素的碘化衍生物的研究

  摘要：

  香兰素 (1) 和异香兰素 (2) 的化学性质已被广泛检查和审查。 1-3 我们实验室当前的一个项目需要将 5-碘异香兰素醚 6a-d 转化为取代的 2,4-二氨基嘧啶，然后进行 Heck 偶联用不饱和酮生成对炭疽芽孢杆菌具有抑制活性的试剂，这是一种潜在的生物恐怖威胁。4 制备 5-碘香兰素醚 6a-d 的化学反应在 C-4 处发生变化很简单 5,6 从商业 5-碘香兰素 (3) 开始.7,8 然而，改变 C-3 烷氧基的程序需要将 3 去甲基化以得到邻苯二酚 4，然后在 C-4 羟基上连续甲基化，然后在 C-3 上进行 O-烷基化。因此，5-碘异香草醛醚 6a-d 的合成需要在 4 的初始甲基化中进行区域控制。尽管 4 的 C-4 羟基由于其被 C-1 醛更大的活化而预期会优先烷基化，但控制该过程以提供干净的单烷基化是必要的。这已经实现，我们现在报告了一种生成 5-碘异香草醛醚的简洁且选择性的方法。在

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.643700

文献信息

• TiCl₄-mediated deoxygenative reduction of aromatic ketones to alkylarenes with ammonia borane
  作者：Yongjun Zang、Yunfeng Ma、Qilin Xu、Guosi Li、Naidong Chen、Xing Li、Fucheng Zhu

  DOI：10.1039/d3ob01977b

  日期：——

  A rapid and mild protocol for the exhaustive deoxygenation of various aromatic ketones to corresponding alkanes was described, which was mediated by TiCl4 and used ammonia borane (AB) as the reductant. This reduction protocol applies to a wide range of substrates in moderate to excellent yields at room temperature. The gram-scale reaction and syntheses of some key building blocks for SGLT2 inhibitors

  描述了一种快速温和的方案，用于将各种芳香酮彻底脱氧为相应的烷烃，该方案以 TiCl 4为介导，并使用氨硼烷 (AB) 作为还原剂。该还原方案适用于各种底物，在室温下具有中等至优异的产率。 SGLT2 抑制剂的一些关键构件的克级反应和合成证明了该方法的实用性。初步的机理研究表明，酮首先转化为醇，然后进行碳正离子，通过氢解产生烷烃。
• BORCHARDT, R. T.;HUBER, J. A.;HOUSTON, M., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 3, 258-263
  作者：BORCHARDT, R. T.、HUBER, J. A.、HOUSTON, M.

  DOI：——

  日期：——
• Catechol O-methyltransferase. 10. 5-Substituted, 3-hydroxy-4-methoxybenzoic acids (isovanillic acids) and 5-substituted, 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehydes (isovanillins) as potential inhibitors
  作者：Ronald T. Borchardt、Joan H. Huber、Michael Houston

  DOI：10.1021/jm00345a012

  日期：1982.3

  and evaluated as inhibitors of rat liver catechol O-methyltransferase. The compounds exhibited either noncompetitive or competitive patterns of inhibition when 3,4-dihydroxybenzoic acid was the variable substrate. The benzaldehydes were significantly more potent inhibitors than the corresponding benzoic acids, and electron-withdrawing substituents in the 5 position greatly enhanced their inhibitory

  已经合成了一系列5-取代的3-羟基-4-甲氧基苯甲酸（异香草酸）和-苯甲醛（异香草醛），并将其作为大鼠肝儿茶酚O-甲基转移酶的抑制剂。当3,4-二羟基苯甲酸是可变底物时，化合物表现出非竞争性或竞争性抑制作用。苯甲醛是比相应的苯甲酸明显更有效的抑制剂，并且5位的吸电子取代基大大提高了它们的抑制活性。
• Approaches to Iodinated Derivatives of Vanillin and Isovanillin
  作者：Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce、K. Darrell Berlin、Christina R. Bourne、Philip C. Bourne、Esther W. Barrow、William W. Barrow

  DOI：10.1080/00304948.2012.643700

  日期：2012.1.1

  5-iodoisovanillin ethers 6a–d is outlined in Scheme 1. Demethylation of 5-iodovanillin (3) with aluminum chloride-pyridine led to 3,4-dihydroxy-5-iodobenzaldehyde (4) in 80% yield.10,11 The use of this reagent to cleave the ether was selected over anhydrous HBr in acetic acid12 and boron tribromide12 due to the simpler procedure, reduced hazard and lower cost. Following cleavage of the C-3 ether, regio-selective

  香兰素 (1) 和异香兰素 (2) 的化学性质已被广泛检查和审查。 1-3 我们实验室当前的一个项目需要将 5-碘异香兰素醚 6a-d 转化为取代的 2,4-二氨基嘧啶，然后进行 Heck 偶联用不饱和酮生成对炭疽芽孢杆菌具有抑制活性的试剂，这是一种潜在的生物恐怖威胁。4 制备 5-碘香兰素醚 6a-d 的化学反应在 C-4 处发生变化很简单 5,6 从商业 5-碘香兰素 (3) 开始.7,8 然而，改变 C-3 烷氧基的程序需要将 3 去甲基化以得到邻苯二酚 4，然后在 C-4 羟基上连续甲基化，然后在 C-3 上进行 O-烷基化。因此，5-碘异香草醛醚 6a-d 的合成需要在 4 的初始甲基化中进行区域控制。尽管 4 的 C-4 羟基由于其被 C-1 醛更大的活化而预期会优先烷基化，但控制该过程以提供干净的单烷基化是必要的。这已经实现，我们现在报告了一种生成 5-碘异香草醛醚的简洁且选择性的方法。在