3,4-二羟基-5-碘苯甲醛 | 54246-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二羟基-5-碘苯甲醛
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-5-iodobenzaldehyde
• CAS: 54246-05-8
• 化学式: C₇H₅IO₃
• 分子量: 264.019
• InChiKey: OOBOMBYQAJXCHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-碘苯甲醛 在 银 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以27%的产率得到3,4-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Chung, Chi Kong; Ho, Mei Sing; Lun, Kue Sun, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 5, p. 507 - 510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-碘香兰素 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3,4-二羟基-5-碘苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Arylomycin D 抗生素的初步分析。

  摘要：

  芳霉素是一类天然产物抗生素，可抑制细菌 I 型信号肽酶，正在开发作为治疗剂。已知四类芳霉素，芳霉素 A-D。之前，我们报告了 A、B 和 C 类代表的综合和分析，并表明它们的活动范围可能比最初假设的要广泛得多。连同获得性和先天性耐药机制的比较，这使我们认为 arylomycins 是潜在的抗生素，曾经具有广谱活性的抗生素，但在今天的检查中，由于先前的选择而只有窄谱活性在与其他首先推动它们进化的微生物竞争的过程中产生抗药性。有趣的是，放线菌素，据报道，芳霉素 D 类中唯一确定的成员具有抗 MRSA 的活性。为了证实和理解这种活性，合成了几种放线菌素衍生物。我们证明先前报告的放线菌素结构不正确，确定可能是正确的支架，确认支架具有抗 MRSA 的活性，并确定此活动的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b01174

文献信息

• Structure−Activity Relationships and Binding Mode of Styrylquinolines as Potent Inhibitors of HIV-1 Integrase and Replication of HIV-1 in Cell Culture
  作者：Fatima Zouhiri、Jean-François Mouscadet、Khalid Mekouar、Didier Desmaële、Delphine Savouré、Hervé Leh、Frédéric Subra、Marc Le Bret、Christian Auclair、Jean d'Angelo

  DOI：10.1021/jm990467o

  日期：2000.4.1

  Our prior studies showed that polyhydroxylated styrylquinolines are potent HIV-1 integrase (IN) inhibitors that block the replication of HIV-1 in cell culture at nontoxic concentrations. To explore the mechanism of action of these inhibitors, various novel styrylquinoline derivatives were synthesized and tested against HIV-1 IN and in cell-based assays. Regarding the in vitro experiments, the structural

  我们先前的研究表明，多羟基苯乙烯基喹啉是有效的HIV-1整合酶（IN）抑制剂，可在无毒浓度下阻止HIV-1在细胞培养物中的复制。为了探索这些抑制剂的作用机理，合成了多种新型苯乙烯基喹啉衍生物，并针对HIV-1 IN和基于细胞的试验进行了测试。关于体外实验，生物学活性的结构要求是喹啉亚基中C-7处的羧基，C-8处的羟基和辅助苯环。但是，体外抑制作用可耐受该环的深层改变，例如通过引入各种取代基或被杂原子核取代。关于离体测定，活性的结构要求比体外抑制更严格。从而，除了喹啉中的o-羟基酸基团外，还必须在辅助苯环中的C-3'和C-4'上存在一对邻位取代基，特别是两个羟基。从文献数据和这项工作中开发的SARs开始，推导了苯乙烯基喹啉抑制剂与HIV-1 IN的假定结合模式。
• NOVEL 2-PHENYLBENZOFURAN DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PRODUCTION METHOD FOR SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING INFLAMMATORY DISEASE COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF BIOSCIENCE AND BIOTECHNOLOGY

  公开号：US20160332980A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to a novel 2-phenylbenzofuran derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a production method for the same, and a pharmaceutical composition for preventing or treating an inflammatory disease comprising the same as an active ingredient, and the novel 2-phenylbenzofuran derivative or the pharmaceutically acceptable salt thereof according to the present invention is outstandingly effective in suppressing NO, IL-6, and TNF-alpha induced by macrophages, and therefore can advantageously be used in a pharmaceutical composition for preventing or treating an inflammatory disease.

  本发明涉及一种新的2-苯基苯并呋喃衍生物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法，以及包含其作为活性成分的用于预防或治疗炎症性疾病的药物组合物，根据本发明的新的2-苯基苯并呋喃衍生物或其药学上可接受的盐在抑制由巨噬细胞诱导的NO、IL-6和TNF-alpha方面具有显著的有效性，因此可以有利地用于预防或治疗炎症性疾病的药物组合物中。
• 5-HT 7 receptor modulators: Amino groups attached to biphenyl scaffold determine functional activity
  作者：Youngjae Kim、Hyeri Park、Jeongeun Lee、Jinsung Tae、Hak Joong Kim、Sun-Joon Min、Hyewhon Rhim、Hyunah Choo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.029

  日期：2016.11

  5-HT7 receptor (5-HT7R) agonists and antagonists have been reported to be used for treatment of neuropathic pain and depression, respectively. In this study, as a novel scaffold for 5-HT7R modulators, we designed and prepared a series of biphenyl-3-yl-methanamine derivatives with various amino groups. Evaluation of functional activities as well as binding affinities of the title compounds identified

  据报道，5-HT 7受体（5-HT 7 R）激动剂和拮抗剂分别用于治疗神经性疼痛和抑郁症。在这项研究中，作为5-HT 7 R调节剂的新型支架，我们设计并制备了一系列具有各种氨基的联苯-3-基-甲胺衍生物。对标题化合物的功能活性和结合亲和力的评估确定了部分激动剂（EC 50  = 0.55-3.2μM）和完全拮抗剂（IC 50 = 5.57–23.1μM），具体取决于氨基取代基。分子对接研究表明，基于配体的功能活性从激动剂到拮抗剂的转换是由于氨基的大小以及与5-HT 7 R的不同结合方式所致。特别是配体与5-HT的Arg367相互作用已显示7 R区分激动剂和拮抗剂。在药效基团模型研究中，两个不同的药效基团模型可以判断配体是激动剂还是拮抗剂。总之，这项研究为设计具有针对5-HT 7 R的选择性激动或拮抗特性的新型化合物提供了有价值的信息。
• An Effective Method for the Synthesis of¹³C-Labeled Polyprenylhydroxy­benzoic Acids
  作者：Wolfgang Steglich、Martin Lang

  DOI：10.1055/s-2005-861863

  日期：——

  The synthesis of side-chain 13C-labeled geranylgeranyl-4-hydroxybenzoic acids and geranylgeranyl-3,4-dihydroxybenzoic acids is described. The synthesis starts from O-protected methyl hydroxyiodobenzoates, which are transformed into Grignard reagents by low-temperature iodine-magnesium exchange according to Knochel’s procedure. Copper catalyzed cross-coupling with labeled geranylgeranyl bromide followed by deprotection affords the products with good yields and full retention of stereochemistry.

  描述了侧链13C标记的香叶醇-4-羟基苯甲酸和香叶醇-3,4-二羟基苯甲酸的合成。合成从O保护的甲基羟基碘苯酸酯开始，通过低温碘镁交换按照Knochel的方法转化为Grignard试剂。随后与标记的香叶醇溴化物进行铜催化的交叉偶联反应，去保护后，产物的产率良好且立体化学完全保留。
• Development of Tyrphostin Analogues to Study Inhibition of the <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Pup Proteasome System**
  作者：Guido V. Janssen、Susan Zhang、Remco Merkx、Christa Schiesswohl、Champak Chatterjee、K. Heran Darwin、Paul P. Geurink、Gerbrand J. Heden van Noort、Huib Ovaa

  DOI：10.1002/cbic.202100333

  日期：2021.11.3

  The Mycobacterium tuberculosis (Mtb) prokaryotic ubiquitin-like (pup) proteasome system is an attractive target for new drug development. In this study a screen was performed identifying Tyrphostins as low micromolar inhibitors of the Mtb protease Dop. To gain insight in the important functional aspects of these inhibitors, 25 new analogues were prepared and validated, in vitro. Several new compounds

  结核 分枝杆菌 (Mtb)原核泛素样 (pup) 蛋白酶体系统是新药开发的一个有吸引力的目标。在这项研究中，进行了筛选，将酪氨酸磷酸酶鉴定为 Mtb 蛋白酶 Dop 的低微摩尔抑制剂。为了深入了解这些抑制剂的重要功能，我们在体外制备并验证了 25 种新的类似物。几种新化合物能够抑制 Dop 的去幼虫化活性以及去幼虫连接酶 PafA 的去幼虫化活性。