芍药内苷 C; (3S,3aR,6S,7aR)-3-[(苯甲酰基氧基)甲基]四氢-6-羟基-6-甲基-2,5(3H,4H)-苯并呋喃二酮 | 98751-77-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 芍药内苷 C; (3S,3aR,6S,7aR)-3-[(苯甲酰基氧基)甲基]四氢-6-羟基-6-甲基-2,5(3H,4H)-苯并呋喃二酮
• 中文别名: (3S,3AR,6S,7AR)-3-[(苯甲酰基氧基)甲基]四氢-6-羟基-6-甲基-2,5(3H,4H)-苯并呋喃二酮
• 英文名称: (+)-paeonilactone
• 英文别名: paeonilactone C；paeonilactone-C；[(3S,3aR,6S,7aR)-6-hydroxy-6-methyl-2,5-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 98751-77-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: BDKBBWGLLDEQEV-ZFRZLUBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(3aR,5S,7aS)-2,2,7a-trimethyl-4,5-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-yl]propane-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 phosphate buffer 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 Lipase PS 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 芍药内苷 C; (3S,3aR,6S,7aR)-3-[(苯甲酰基氧基)甲基]四氢-6-羟基-6-甲基-2,5(3H,4H)-苯并呋喃二酮
  参考文献：
  名称：

  从R -（-）-香芹酮合成对映体合成（+）-eon内酯C和（+）-flor烯内酯

  摘要：

  （R）（-）-香芹酮经脂肪酶催化的高度非对映选择性酶促乙酰化反应已成功完成了首个全部合成的（+）-pa烯内酯C和（+）-eon烯异黄酮（e药的代表性单萜）。后者的合成也意味着（+）-paeonisuffral的第一个全合成，这是最近从牡丹皮中分离出来的一种新的单萜。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80031-6

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (+)-paeonilactone C and (+)-paeoniflorigenone from R-(−)-carvone
  作者：Susumi Hatakeyama、Mitsuhiro Kawamura、Seiichi Takano、Hiroshi Irie

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80031-6

  日期：1994.10

  (+)-paeoniflorigenone, representative monoterpenes of Paeoniae Radix, have been accomplished starting with R-(−)-carvone via lipase catalyzed highly diastereoselective enzymatic acetylation. The latter synthesis also means the first total synthesis of (+)-paeonisuffral, a new monoterpene recently isolated from Moutan Cortex.

  （R）（-）-香芹酮经脂肪酶催化的高度非对映选择性酶促乙酰化反应已成功完成了首个全部合成的（+）-pa烯内酯C和（+）-eon烯异黄酮（e药的代表性单萜）。后者的合成也意味着（+）-paeonisuffral的第一个全合成，这是最近从牡丹皮中分离出来的一种新的单萜。