花柏酸 | 67494-15-9

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 花柏酸
• 英文名称: (+)-Pisiferic acid
• 英文别名: pisiferic acid；Methylpisiferat；(4aR,10aS)-6-hydroxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylic acid
• CAS: 67494-15-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: ATHWSPHADLLZSS-PXNSSMCTSA-N

物化性质

• 熔点：
  195.0 to 199.0 °C
• 沸点：
  470.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 最大波长(λmax)：
  284nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中；避免光和空气接触。

制备方法与用途

pisiferic 酸是一种抗菌剂，能够抑制革兰氏阴性菌和阳性菌（包括变形杆菌、金黄色葡萄球菌和芽孢杆菌）的生长。这种化合物可用于研究细菌感染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  花柏酸 在 chloroacetyl meta-chlorobenzoyl peroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 以23.3 mg的产率得到鼠尾草酸
  参考文献：
  名称：

  迷迭香中的鼠尾草酸和鼠尾草酚（抗氧化剂）由沙瓦拉（Sawara）的主要成分哌啶酸合成。

  摘要：

  鼠尾草酸（2）是迷迭香（Rosmarinus officinalis）中的一种主要抗氧化剂，它是由Sawara（Chamaecyparis pisifera）的主要成分pisiferic acid（1）合成的，其中苯酚使用间氯过氧化苯甲酸酯进行邻位氧化。 mCBPO），氯乙酰基间氯过氧化苯甲酰（CAMCBPO）或2-碘氧基苯甲酸（IBX）。鼠尾草酚（3）是迷迭香中的另一种抗氧化剂，是由鼠尾草酸通过氧化银氧化而合成的。据报道，其对痤疮丙酸杆菌（ATCC 6919）（最小抑菌浓度（MIC）杯/毫升）和金黄色葡萄球菌ME / GM / TC耐药（ATCC 33592）（MIC杯/毫升）的肌酸和鼠尾草酚均具有有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.27
• 作为产物：
  描述：

  2,17-epoxy-12-methoxyabieta-8,11,13-triene 生成 花柏酸
  参考文献：
  名称：

  BANERJEE, AJOY KUMAR;HURTADO, S. HECTOR;LAYA, M. MANUEL;ACEVEDO, JULIO C.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 931-938

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antibacterial activity of pisiferic acid and its derivatives against gram-negative and -positive becteria.
  作者：Koji KOBAYASHI、Chikao NISHINO、Masako FUKUSHIMA、Yoshinori SHIOBARA、Mitsuaki KODAMA

  DOI：10.1271/bbb1961.52.77

  日期：——

  Derivatives of pisiferic acid (2), an antibiotic found in Chamaecyparis pisifera var. plumosa, were tested for antibacterial activities against Proteus vulgaris, Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis. As structural factors for the activities, the C-10 COOH and/or C-12 OH were estimated to be the most important factors. In the mode of action of the pisiferic acid species on the bacterial macromolecule, peptidoglycan synthesis was predominantly inhibited in B. subtilis, while nonspecific inhibition was observed in P. vulgaris.

  从扁柏变种Chamaecyparis pisifera var. plumosa中发现的抗生素——扁柏酸的衍生物，被测试了对铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。作为活性结构因素，C-10 COOH和/或C-12 OH被认为是其中最重要的因素。在扁柏酸类化合物对细菌大分子的作用方式中，对枯草芽孢杆菌主要是抑制肽聚糖合成，而对铜绿假单胞菌则表现为非特异性抑制作用。
• Stereoselective Partial Synthesis of (+)-Pisiferic Acid
  作者：J�rgen Geiwiz、Ernst Haslinger

  DOI：10.1002/hlca.19950780404

  日期：1995.6.28

  (+)-Pisiferic acid (1), an antibiotic active against Gram-negative and Gram-positive bacteria, was synthesized starting from dehydroabietic acid (2) or abietic acid (26). The terpene ring system was functionalized and a Barton reaction used to oxidize Me(20). The intermediates of this photochemical reaction were isolated and characterized.

  从脱氢松香酸（2）或松香酸（26）开始合成了（+）-吡啶甲酸（1），它对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有活性。萜环系统功能化和Barton反应用于氧化Me（20）。分离并表征了该光化学反应的中间体。
• ANTIMICROBIAL COMPOSITION
  申请人：De Leij Franciscus Antonius Anna Maria

  公开号：US20130045954A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Antimicrobial compositions comprising a terpenoid in combination with an antimicrobial agent are provided. In addition, uses of such compositions in various applications involving preventing, combating or treating microbial infections, or preventing microbial growth or establishment are provided.

  提供了含有萜类化合物和抗微生物剂的抗微生物组合物。此外，还提供了在各种应用中使用这种组合物的方法，包括预防、对抗或治疗微生物感染，或预防微生物生长或建立。
• Semisynthesis of (−)-Barbatusol, (+)-Demethylsalvicanol, and (+)-Rosmaridiphenol from (+)-Pisiferic Acid
  作者：Eri Nisigaki、Kazuhiro Sugamoto、Misaki Nishida、Yoh-ichi Matsushita

  DOI：10.1246/cl.160221

  日期：2016.7.5

  (+)-Pisiferic acid (1) was converted into (+)-12-O-methoxymethylpisiferol (5c) in 3 steps. The rearrangement of 5c with trifluoromethanesulfonic anhydride in pyridine provided (−)-12-O-methoxymethylpisiferin (6c), which was converted into icetexane phenols 6a, 11, and 14. The ortho-selective oxygenation of 6a and 14 with stabilized 2-iodoxybenzoic acid (SIBX), followed by the reduction of intermediary

  (+)-Pisiferic acid (1) 在 3 个步骤中转化为 (+)-12-O-甲氧基甲基pisiferol (5c)。5c 与三氟甲磺酸酐在吡啶中的重排提供 (-)-12-O-甲氧基甲基pisiferin (6c)，其被转化为icetexane 酚 6a、11 和 14。6a 和 14 与稳定的 2-碘氧基苯甲酸的邻位选择性氧化酸 (SIBX)，然后还原中间体醌，分别提供 49% 和 35% 的 (-)-巴巴妥索 (2) 和 (+)-迷迭香二酚 (4)。11 使用 5-甲基-2-碘苯磺酸钾（前 MIBS）与 Oxone® 氧化，然后还原得到 (+)-去甲基丹酚 (3)，产率为 59%。
• Downhole fluid for removing scales and methods thereof
  申请人：Halliburton Energy Services, Inc.

  公开号：US11286415B2

  公开（公告）日：2022-03-29

  Compositions and methods for removing scales within a subterranean environment are provided. The method includes placing a treatment fluid into the subterranean environment containing oil-laden scales and dissolving the oil-laden scales by contacting the treatment fluid to the oil-laden scales. The treatment fluid contains a solvent mixture containing a pyrrolidone and a terpene, an emulsifier, and a chelate mixture containing hydrochloric acid and a chelating agent that contains methylglycine diacetate.

  提供了用于清除地下环境中鳞片的组合物和方法。该方法包括将处理液放入含有含油鳞片的地下环境中，并通过处理液与含油鳞片接触来溶解含油鳞片。处理液中含有吡咯烷酮和萜烯的溶剂混合物、乳化剂，以及含有盐酸和螯合剂的螯合混合物，螯合剂中含有二乙酸甲基甘氨酸。