烯丙基炔丙基胺 | 42268-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 烯丙基炔丙基胺
• 英文名称: allylpropargylamine
• 英文别名: N-allylpropargylamine；n-Prop-2-yn-1-ylprop-2-en-1-amine；N-prop-2-ynylprop-2-en-1-amine
• CAS: 42268-68-8
• 化学式: C₆H₉N
• mdl: MFCD00190225
• 分子量: 95.1442
• InChiKey: RGVPSBWHTNATMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基炔丙基胺 在 sodium tetrahydroborate 、 dicobalt octacarbonyl 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Meso-(3aR,5r,6aS)-tert-butyl 5-hydroxyhexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DIHYDROPTERIDINONE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  二氢吡啶酮衍生物、其制备方法及药用途被揭示。特别是，根据通用式(I)表示的新二氢吡啶酮衍生物，其中通用式(I)的每个取代基如描述中所定义，它们的制备过程，包含所述衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为Plk激酶抑制剂的用途被揭示。

  公开号：

  US20120184543A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 丙烯胺 以 甲苯 为溶剂， 以32%的产率得到烯丙基炔丙基胺
  参考文献：
  名称：

  化学蛋白质组学启用的从头发现用于光控药物代谢的光可切换羧酯酶抑制剂

  摘要：

  在这里，我们报道芳基偶氮吡唑脲和砜作为一类新的光开关丝氨酸水解酶抑制剂，并提出了一种化学旋转平台，用于在复杂的蛋白质组学中快速发现光控丝氨酸水解酶靶标。具体而言，我们确定了药物代谢酶羧酯酶1和2的高效选择性光开关抑制剂，并通过光学控制免疫抑制剂霉酚酸酯的代谢来证明其药理学应用。总体而言，这项概念验证研究提供了第一个通过调节代谢酶活性来光学控制药物代谢的光药理学工具的例子。我们的芳基偶氮吡唑脲和砜提供了可合成获得的支架，可以对其进行扩展以鉴定其他丝氨酸水解酶（包括脂肪酶，肽酶和蛋白酶）的特定光开关抑制剂。我们的化学旋转平台可应用于其他光电开关和支架，以实现对多种蛋白质类别的光学控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202011163

文献信息

• 托西酸贝格列汀及其中间体的制备方法
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN104109111B

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明涉及托西酸贝格列汀及其中间体的制备方法。具体而言，本发明涉及一种双环氮杂烷类化合物托西酸贝格列汀及其关键中间体的制备方法，该制备方法首先经过步骤a)～c)制得关键中间体式VII化合物，所述式VII化合物经异构体拆分、脱保护基得化合物XV，所述化合物XV与式XIII化合物偶联、成盐制得目标化合物I。该制备方法可以大大降低生产成本，使生产流程更简单，提高了产率，非常适宜工业化大生产。
• Copper-Catalysed Hydroamination of N-Allenylsulfonamides: The Key Role of Ancillary Coordinating Groups
  作者：Rémi Blieck、Luca Perego、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1055/s-0037-1611673

  日期：2019.3

  (E)-N-(3-aminoprop-1-enyl)sulfonamides. Density Functional Theory (DFT) studies allow interpreting the key role of unsaturated substituents on nitrogen as ancillary coordinating moieties for the copper catalyst. A copper-catalysed hydroamination reaction of N-allenylsulfonamides with amines has been developed through a rational approach based on mechanistic studies. The reaction is promoted by a simple copper(I) catalyst

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。
• A two-directional strategy for the diversity-oriented synthesis of macrocyclic scaffolds
  作者：Kieron M. G. O'Connell、Henning S. G. Beckmann、Luca Laraia、Helen T. Horsley、Andreas Bender、Ashok R. Venkitaraman、David R. Spring

  DOI：10.1039/c2ob26272j

  日期：——

  development of a highly step-efficient strategy for the diversity-oriented synthesis of complex macrocyclic architectures, using a modular approach based on the two-directional synthesis of bifunctional linear precursors and their subsequent combination in a two-directional macrocyclisation process. In this proof of principle study, the synthesis of 14 such compounds was achieved. Cheminformatic analysis

  大环化合物代表具有特殊生物活性潜力的结构类别；然而，它们历来在筛选馆藏和合成文库中的代表性不足。在本文中，我们使用基于双功能线性前体的双向合成及其随后在双向大环化中的组合的模块化方法，报告了一种高效高效策略的开发，用于复杂大环结构的多样性导向合成过程。在这项原理证明研究中，实现了 14 种此类化合物的合成。产生的化合物的化学信息学分析表明它们存在于化学空间的生物学相关区域，并且筛选了化合物对两种癌细胞系的活性。
• Aryne-Mediated [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Tertiary Allylic Amines
  作者：Juan Zhang、Zhi-Xiong Chen、Ting Du、Bing Li、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02344

  日期：2016.10.7

  3]-sigmatropic rearrangement of quaternary allylic ammonium ylides via in situ activation of tertiary allylic amines with arynes under mild conditions. Using 2-(trimethylsilyl)aryl triflates as aryne precursors, a range of tertiary allylic amines bearing electron-withdrawing groups underwent [2,3]-sigmatropic rearrangement to furnish structurally diverse homoallylic amines in moderate to good yields. The reaction

  已经建立了通过在温和条件下用芳烃原位活化叔烯丙基胺来[4,3]-σ重排季铵烯丙基铵的新策略。使用2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体，对一系列带有吸电子基团的叔烯丙基胺进行[2,3]-σ重排，以中等至良好的收率提供结构多样的均胺。该反应能够构建具有出色对映体纯度的四级立体中心和具有极高非对映选择性的官能化环丙烷。
• A Dicationic Ruthenium Alkylidene Complex for Continuous Biphasic Metathesis Using Monolith-Supported Ionic Liquids
  作者：Benjamin Autenrieth、Wolfgang Frey、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/chem.201201199

  日期：2012.10.29

  ruthenium–alkylidene complex [Ru(dmf)3(IMesH2)(CH‐2‐(2‐PrO)‐C6H4)][(BF4)2] (1; IMesH2=1,3‐dimesitylimidazolin‐2‐ylidene) has been prepared and used in continuous metathesis reactions by exploiting supported ionic‐liquid phase (SILP) technology. For these purposes, ring‐opening metathesis polymerization (ROMP)‐derived monoliths were prepared from norborn‐2‐ene, tris(norborn‐5‐ene‐2‐ylmethyloxy)methylsilane

  钌-亚烷基络合物[Ru（dmf）3（IMesH 2）（CH-2-（2-PrO）-C 6 H 4）] [（BF 4）2 ]（1 ; IMesH 2 = 1,3已经通过利用支持的离子液相（SILP）技术制备了二巯基limidazolin-2-亚基，并将其用于连续复分解反应中。为此，由降冰片烯2-烯，三（降冰片烯5-烯-2-基甲氧基）甲基硅烷和[RuCl 2（PCy 3）2（CHPh） ]（Cy = cyclohexyl）在2-丙醇和甲苯存在下进行表面接枝Norborn-5-en-2-烯丙基甲基化N，N，N-四氟硼酸三甲基铵（[NBE-CH 2 -NMe 3 ] [BF 4 ]）。随后将含有离子催化剂1的离子液体（IL）固定在1 –丁基–2,3 –二甲基咪唑四氟硼酸盐（[BD​​MIM] [BF 4 ]）中，形成了SILP催化剂。使用包含底物且与IL不混溶的第二液体传输相，可以实现连续的复分解