2-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((3E,7E)-(R)-2-hydroxy-1,1,4-trimethyl-6-triethylsilanyloxy-10-trimethylsilanyl-deca-3,7-dien-9-ynyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester | 909016-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((3E,7E)-(R)-2-hydroxy-1,1,4-trimethyl-6-triethylsilanyloxy-10-trimethylsilanyl-deca-3,7-dien-9-ynyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2S,4R,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(4E,7R,8E)-3-hydroxy-2,5-dimethyl-7-triethylsilyloxy-11-trimethylsilylundeca-4,8-dien-10-yn-2-yl]-2-methoxyoxan-2-yl]propanoate
• CAS: 909016-43-9
• 化学式: C₄₈H₇₆O₇Si₃
• 分子量: 849.384
• InChiKey: FYTHLAAKIJYKSL-OHQJMGNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.81
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((3E,7E)-(R)-2-hydroxy-1,1,4-trimethyl-6-triethylsilanyloxy-10-trimethylsilanyl-deca-3,7-dien-9-ynyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((3E,7E)-(R)-2,6-dihydroxy-1,1,4-trimethyl-deca-3,7-dien-9-ynyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的细胞毒性大环内酯苷Aurisides A和B的对映选择性合成

  摘要：

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.077
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,6R)-6-(2-Benzyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetaldehyde 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 chromium dichloride 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 RhCl(PPh₃)3 、 氢气 、 diethylzinc 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.58h， 生成 2-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((3E,7E)-(R)-2-hydroxy-1,1,4-trimethyl-6-triethylsilanyloxy-10-trimethylsilanyl-deca-3,7-dien-9-ynyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的细胞毒性大环内酯苷Aurisides A和B的对映选择性合成

  摘要：

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.077