2-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester | 202406-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2S,4R,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxy-6-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 202406-63-1
• 化学式: C₃₀H₄₂O₆Si
• 分子量: 526.745
• InChiKey: KKWKEMNPENKJTQ-WQVWPJOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-(1S,2S,5R,11R,13R)-5-((1E,3Z)-4-Bromo-buta-1,3-dienyl)-13-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2,7,10,10-tetramethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-ene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Aurisides A 和 B 的苷元的合成，海洋来源的细胞毒性大环内酯苷

  摘要：

  使用野崎反应和山口大环内酯化作为关键步骤，从 (R)-泛内酯合成 aurisides A 和 B 的苷元，分 29 个步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.85
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,6R)-6-(2-Benzyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetaldehyde 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 RhCl(PPh₃)3 、 氢气 、 diethylzinc 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 2-[(2S,4R,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的细胞毒性大环内酯苷Aurisides A和B的对映选择性合成

  摘要：

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.077

文献信息

• Enantioselective synthesis of aurisides A and B, cytotoxic macrolide glycosides of marine origin
  作者：Kiyotake Suenaga、Hiroshi Hoshino、Takanori Yoshii、Kazunori Mori、Hiroki Sone、Yuhki Bessho、Akira Sakakura、Ichiro Hayakawa、Kiyoyuki Yamada、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.077

  日期：2006.8

  The enantioselective synthesis of aurisides A and B, macrolide glycosides of marine origin, was achieved by a convergent approach. The C1–C9 segment 4 was prepared from (R)-pantolactone, and the C10–C17 segment 14 was synthesized from (R)-glycidyl trityl ether. The Nozaki–Hiyama–Kishi reaction between 4 and 14 and subsequent reactions gave seco acid 10, which was converted into the aglycon (3) of aurisides

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.
• Synthesis of the Aglycon of Aurisides A and B, Cytotoxic Macrolide Glycosides of Marine Origin
  作者：Hiroki Sone、Kiyotake Suenaga、Yuhki Bessho、Takashi Kondo、Hideo Kigoshi、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/cl.1998.85

  日期：1998.1

  The synthesis of the aglycon of aurisides A and B was achieved from (R)-pantolactone in 29 steps using the Nozaki reaction and the Yamaguchi macrolactonization as key steps.

  使用野崎反应和山口大环内酯化作为关键步骤，从 (R)-泛内酯合成 aurisides A 和 B 的苷元，分 29 个步骤。