(R)-1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol | 1435896-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1435896-50-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: RFKSBPRUUKKRAH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (R)-2-azido-1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  SULT1A3催化去甲肾上腺素对映体的磺基缀合中对映体选择性的缺乏：体外和计算研究。

  摘要：

  （1 R）-去甲肾上腺素是磺基转移酶1A3（SULT1A3）催化磺化的天然立体异构底物。尽管该反应的对映选择性在肾上腺素能胺的代谢和临床生物化学中具有潜在的意义，但对它的对映选择性却一无所知。我们面对了重组人SULT1A3将合成的（1 R）-去甲肾上腺素和（1 S）-去甲肾上腺素磺缀合至每个具有SULT1A3和3'-磷腺苷-5'配合物稳定性的分子建模和分子动力学模拟的基础。该ķ中号，V最大和（1 R）-去甲肾上腺素，（1 S）-去甲肾上腺素和外消旋去甲肾上腺素磺化的k cat值相似。硅计算机模型与这些发现一致，因为它们表明两种对映异构体的结合模式几乎相同。总之，SULT1A3对去甲肾上腺素没有底物-对映体选择性，这是一个意外的发现，可以通过配体和SULT1A3之间的相互适应性通过催化口袋中的“诱导拟合模型”来解释。手征性，2012年25：28-34。©2012 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22108
• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 AD-mix-α 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.84h， 生成 (R)-1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  SULT1A3催化去甲肾上腺素对映体的磺基缀合中对映体选择性的缺乏：体外和计算研究。

  摘要：

  （1 R）-去甲肾上腺素是磺基转移酶1A3（SULT1A3）催化磺化的天然立体异构底物。尽管该反应的对映选择性在肾上腺素能胺的代谢和临床生物化学中具有潜在的意义，但对它的对映选择性却一无所知。我们面对了重组人SULT1A3将合成的（1 R）-去甲肾上腺素和（1 S）-去甲肾上腺素磺缀合至每个具有SULT1A3和3'-磷腺苷-5'配合物稳定性的分子建模和分子动力学模拟的基础。该ķ中号，V最大和（1 R）-去甲肾上腺素，（1 S）-去甲肾上腺素和外消旋去甲肾上腺素磺化的k cat值相似。硅计算机模型与这些发现一致，因为它们表明两种对映异构体的结合模式几乎相同。总之，SULT1A3对去甲肾上腺素没有底物-对映体选择性，这是一个意外的发现，可以通过配体和SULT1A3之间的相互适应性通过催化口袋中的“诱导拟合模型”来解释。手征性，2012年25：28-34。©2012 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22108

文献信息

• Lack of Enantioselectivity in the SULT1A3-catalyzed Sulfoconjugation of Normetanephrine Enantiomers: An <i>In Vitro</i> and Computational Study
  作者：Eric Grouzmann、Jean-Baptiste Gualtierotti、Sandrine Gerber-Lemaire、Karim Abid、Noureddine Brakch、Alessandro Pedretti、Bernard Testa、Giulio Vistoli

  DOI：10.1002/chir.22108

  日期：2013.1

  human SULT1A3 to a docking model of each normetanephrine enantiomer with SULT1A3 and the 3′‐phosphoadenosine‐5′‐phosphosulfate cofactor on the basis of molecular modeling and molecular dynamics simulations of the stability of the complexes. The KM, Vmax, and kcat values for the sulfonation of (1R)‐normetanephrine, (1S)‐normetanephrine, and racemic normetanephrine were similar. In silico models were consistent

  （1 R）-去甲肾上腺素是磺基转移酶1A3（SULT1A3）催化磺化的天然立体异构底物。尽管该反应的对映选择性在肾上腺素能胺的代谢和临床生物化学中具有潜在的意义，但对它的对映选择性却一无所知。我们面对了重组人SULT1A3将合成的（1 R）-去甲肾上腺素和（1 S）-去甲肾上腺素磺缀合至每个具有SULT1A3和3'-磷腺苷-5'配合物稳定性的分子建模和分子动力学模拟的基础。该ķ中号，V最大和（1 R）-去甲肾上腺素，（1 S）-去甲肾上腺素和外消旋去甲肾上腺素磺化的k cat值相似。硅计算机模型与这些发现一致，因为它们表明两种对映异构体的结合模式几乎相同。总之，SULT1A3对去甲肾上腺素没有底物-对映体选择性，这是一个意外的发现，可以通过配体和SULT1A3之间的相互适应性通过催化口袋中的“诱导拟合模型”来解释。手征性，2012年25：28-34。©2012 Wiley Periodicals，Inc