4-(2',5'-dimethoxy-4'-methylphenyl)pentanol | 170235-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(2',5'-dimethoxy-4'-methylphenyl)pentanol
• 英文别名: 4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)pentan-1-ol
• CAS: 170235-92-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: VIHUJGHOGBZEGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2',5'-dimethoxy-4'-methylphenyl)pentanol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 乙腈 、 乙硫醇 为溶剂， 生成 (+/-)-curcuquinone
  参考文献：
  名称：

  Ono, Machiko; Yamamoto, Yasuo; Todoriki, Reiko, Heterocycles, 1994, vol. 37, # l, p. 181 - 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-<(2RS)-oxiran-2-yl>prop-2-enoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(2',5'-dimethoxy-4'-methylphenyl)pentanol
  参考文献：
  名称：

  Ono, Machiko; Yamamoto, Yasuo; Todoriki, Reiko, Heterocycles, 1994, vol. 37, # l, p. 181 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arenes. II. Application to the Synthesis of (.+-.)-Curcudiol, (.+-.)-Curcuphenol, (.+-.)-Curcuhydroquinone, and (.+-.)-Curcuquinone.
  作者：Machiko ONO、Yasuo YAMAMOTO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.43.553

  日期：——

  Four bisabolane sesquiterpenes, (±)-curcudiol (2), (±)-curcuphenol (3), (±)-curcuhydroquinone (5) and (±)-curcuquinone (6), were synthesized based on the reaction of methyl 4, 5-epoxy-(2E)-pentenoate (1) with methoxytoluenes in the presence of boron trifluoride etherate.

  合成了四种双倍香烯萜类化合物，分别是 (±)-curcudiol (2)、(±)-curcuphenol (3)、(±)-curcuhydroquinone (5) 和 (±)-curcuquinone (6)，其合成基于甲基 4,5-环氧-(2E)-戊烯酸酯 (1) 与甲氧基甲苯在三氟化硼醚盐存在下的反应。
• Synthesis of (±)-Heliannuol D Based on Platinum Catalyzed Regioselective Addition of Arylboronic Acids to Allenes
  作者：Kozo Shishido、Mayu Osaka、Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida

  DOI：10.3987/com-09-s(s)75

  日期：——

  An alternative total synthesis of (±)-heliannuol D has been achieved in 13 steps and 6.9% overall yield from the arylboronic acid 9. The synthesis applies the previously developed regiocontrolled addition of arylboronic acids to allenes using a platinum catalyst to install the C5 carbon chain on the aryl ring.

  (±)-heliannuol D 的替代全合成已通过 13 个步骤实现，芳基硼酸 9 的总产率为 6.9%。该合成应用先前开发的使用铂催化剂将芳基硼酸区域控制加成到丙二烯以安装 C5 碳芳环上的链。