methyl (2E)-3-<(2RS)-oxiran-2-yl>prop-2-enoate | 78508-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E)-3-<(2RS)-oxiran-2-yl>prop-2-enoate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 3-oxiranyl-, methyl ester, (2E)-；methyl (E)-3-(oxiran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 78508-74-4
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: OSSLQUPTKMDLDK-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-<(2RS)-oxiran-2-yl>prop-2-enoate 在 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 γ-hydroxymethyl-α,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究Ⅰ：外消旋γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯及其衍生物的新合成

  摘要：

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87016-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-penta-2,4-dienoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到methyl (2E)-3-<(2RS)-oxiran-2-yl>prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arenes. I. A Facile Synthesis of 4-Aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate Derivatives.

  摘要：

  研究了甲基4, 5-环氧-(2E)-戊烯酸酯 (2) 在三氟化硼醚化物存在下对各种芳香核能体的反应性。当使用具有电子给体取代基的苯衍生物时，间位取代的苯只攻击2的4位，而邻位或对位取代的苯则同时攻击2的4位和2位。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1590

文献信息

• Diastereoface Selectivity During Pthalimidonitrene Additions to (E)-and (Z)-configurated ?, ?-unsaturated esters, induced by a chiral center in the ?-position
  作者：Zdzislaw Chilmonczyk、Markus Egli、Christoph Behringcr、Andr�S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19890720528

  日期：1989.8.9

  ribo-, and lyxo- configuration, respectively, by X-ray structure analysis of 2b, 2d, and 6a. The diastereoface selectivity of the nitrene additions, induced by the chiral substructure around C(γ), resulted in more 2 than 3 from 1, but more 6 than 5 from 4, which means that the preference of attack at the double bond switches from one side to the other depending on the C=C configuration. The preferences

  在-原位-生成phthalimidonitrene加入到5个α，含有一个手性仲O形函数β -不饱和酯Ç（γ）。加料完全suprafacial，因为在（E） -异构体1得到只反-aziridines 2和3 （j（β，γ） = 4.8-5.1赫兹）和（Z） -异构体4仅顺-氮丙啶5和6（8.2-8.5 Hz）。该产品2，3，5，和6，其中显示具有阿拉伯- ，低聚木糖- ， -核糖- ，和来苏-构型，分别由X射线结构分析图2b，2d中，与图6a。所述的diastereoface选择性氮烯的添加，通过围绕C（γ）的手性亚结构诱导，导致更多的2比3从1，但更6比5从4，这意味着攻击中的双键的偏好从一个切换侧取决于C = C配置。在较低的温度下偏好更高。氮丙啶2a，2d和3d在环N-原子处显示出1 H-NMR-可见的异构体。主要的（78-95％）invertomer甲始终是具有在邻苯二甲酰亚胺基团的
• Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arylcopper Reagents.
  作者：Shinji NAGUMO、Shigeyuki IRIE、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.44.675

  日期：——

  The reaction of methyl 4, 5-epoxy-(2E)-pentenoate (1) with various arylcopper reagents was studied. Basically, all arylcopper reagents react with 1 in SN2 fashion. However, addition of BF3 causes reversal of the regioselectivity, which can be rationalized in terms of a two-step conversion by way of methyl 4-bromo-5-hydroxy-2-pentenoate (5).

  研究了4,5-环氧-(2E)-戊烯酸甲酯（1）与各种芳基铜试剂的反应。基本上，所有芳基铜试剂都以SN2方式与1反应。然而，添加BF3会导致反式选择性逆转，这可以通过甲基4-溴-5-羟基-2-戊烯酸甲酯（5）的两步转化来合理化。
• The reaction of methyl (E)-4,5-epoxypent-2-enoate with arylcopper: the unique role of boron trifluoride in determining regioselectivity
  作者：Shinji Nagumo、Shigeyuki Irie、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1039/c39950002001

  日期：——

  Excess BF3 causes regioselectivity reversion in the reaction of methyl 4,5-epoxypent-2-enoate 1 with Ph2CuLi; this is rationalised by a two step conversion via methyl 4-bromo-5-hydroxypent-2-enoate 5.

  在 4,5-环氧戊-2-烯酸甲酯 1 与 Ph2CuLi 的反应中，过量的 BF3 会导致区域选择性逆转；通过 4-溴-5-羟基戊-2-烯酸甲酯 5 的两步转化，这种逆转是合理的。
• Ono, Machiko; Yamamoto, Yasuo; Todoriki, Reiko, Heterocycles, 1994, vol. 37, # l, p. 181 - 186
  作者：Ono, Machiko、Yamamoto, Yasuo、Todoriki, Reiko、Akita, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• A Formal Total Synthesis of Xanthorrhizol Based on Nucleophilic Openig of Vinyloxirane by Arylcopper Reagent
  作者：Hiroyuki Akita、Shinji Nagumo、Shigeyuki Irie、Kazuhito Hayashi

  DOI：10.3987/com-96-7445

  日期：——