methyl 4-(2',5'-dimethoxy-4'-methylphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentanoate | 164921-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-(2',5'-dimethoxy-4'-methylphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentanoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-5-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 164921-92-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: ZXIHMHUOQOIEAY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2',5'-dimethoxy-4'-methylphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentanoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 乙腈 、 乙硫醇 为溶剂， 生成 (+/-)-curcuquinone
  参考文献：
  名称：

  Ono, Machiko; Yamamoto, Yasuo; Todoriki, Reiko, Heterocycles, 1994, vol. 37, # l, p. 181 - 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-<(2RS)-oxiran-2-yl>prop-2-enoate 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ono Machiko, Todoriki Reiko, Yamamoto Yasuo, Akita Hiroyuki, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 8, S 1590-1595

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arenes. I. A Facile Synthesis of 4-Aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate Derivatives.
  作者：Machiko ONO、Reiko TODOROKI、Yasuo YAMAMOTO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.42.1590

  日期：——

  The reactivity of methyl 4, 5-epoxy-(2E)-pentenoate (2) toward various aromatic nucleophiles in the presence of boron trifluoride etherate was examined. When benzene derivatives possessing an electron-donating substituent were employed, meta-substituted benzenes attacked only the 4-position of 2, while ortho- or para-substituted benzenes simultaneously attacked the 4- and 2-positions of 2.

  研究了甲基4, 5-环氧-(2E)-戊烯酸酯 (2) 在三氟化硼醚化物存在下对各种芳香核能体的反应性。当使用具有电子给体取代基的苯衍生物时，间位取代的苯只攻击2的4位，而邻位或对位取代的苯则同时攻击2的4位和2位。
• Enzymatic Resolution of (.+-.)-5-Acetoxy-4-aryl-(2E)-pentenoate Derivatives
  作者：Shin Tanikawa、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.53.565

  日期：——

  and 19 bearing a different aromatic substitution pattern, using lipase OF-360 from Candida rugosa was carried out. The absolute configurations of all hydrolyzed products and all unchanged acetates were found to be S and R, respectively. Moreover, the enantiomeric excess of the enzymatic resolution products from 9, 11, and 13 with the ortho-methoxyl group in the aromatic ring was higher than that of

  使用脂肪酶OF-360酶解六种（+/-）-5-乙酰氧基-4-芳基-（2E）-戊烯酸酯衍生物，化合物9、11、13、15、17和19，具有不同的芳族取代模式从皱假丝酵母进行。发现所有水解产物和所有未改变的乙酸酯的绝对构型分别为S和R。此外，来自芳香族环中具有邻甲氧基的9、11和13的酶解产物的对映体过量高于芳香环中具有邻位无甲氧基的底物的对映体过量。
• Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arenes. II. Application to the Synthesis of (.+-.)-Curcudiol, (.+-.)-Curcuphenol, (.+-.)-Curcuhydroquinone, and (.+-.)-Curcuquinone.
  作者：Machiko ONO、Yasuo YAMAMOTO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.43.553

  日期：——

  Four bisabolane sesquiterpenes, (±)-curcudiol (2), (±)-curcuphenol (3), (±)-curcuhydroquinone (5) and (±)-curcuquinone (6), were synthesized based on the reaction of methyl 4, 5-epoxy-(2E)-pentenoate (1) with methoxytoluenes in the presence of boron trifluoride etherate.

  合成了四种双倍香烯萜类化合物，分别是 (±)-curcudiol (2)、(±)-curcuphenol (3)、(±)-curcuhydroquinone (5) 和 (±)-curcuquinone (6)，其合成基于甲基 4,5-环氧-(2E)-戊烯酸酯 (1) 与甲氧基甲苯在三氟化硼醚盐存在下的反应。