(2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-2-Hydroxymethyl-7-triisopropylsilanyloxy-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol | 647842-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-2-Hydroxymethyl-7-triisopropylsilanyloxy-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-6-(hydroxymethyl)-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-2-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-7-ol
• CAS: 647842-45-3
• 化学式: C₂₉H₆₀O₆Si₂
• 分子量: 560.963
• InChiKey: MNALPJIQWNJYMD-KLUNGUGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-2-Hydroxymethyl-7-triisopropylsilanyloxy-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 Angstroem MS 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R,3S,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-2-methyl-6-triisopropylsilanyloxy-7-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracene
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素和阿德里亚毒素AF环段的融合合成

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.010
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-6-Hydroxy-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-7-yl)-acetic acid ethyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-2-Hydroxymethyl-7-triisopropylsilanyloxy-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  耶司毒素和阿德里亚毒素AF环段的融合合成

  摘要：

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.010

文献信息

• Convergent synthesis of the A–F ring segment of yessotoxin and adriatoxin
  作者：Isao Kadota、Hirokazu Ueno、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.010

  日期：2003.12

  A convergent synthesis of the A–F ring segment of yessotoxin and adriatoxin was achieved via the intramolecular allylation of an α-chloroacetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis.

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了耶毒素和阿德里亚毒素的AF环段的收敛合成。