苄基L-赖氨酸酯4-甲基苯磺酸酯(1:2) | 16259-78-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄基L-赖氨酸酯4-甲基苯磺酸酯(1:2)
• 英文名称: L-lysine benzyl ester bis(p-toluenesulfonate)
• 英文别名: L-Lys-O-Bzl bis(p-toluenesulfonate)；L-lysine benzyl ester di-p-toluenesulfonate；toluene-4-sulfonic acid ; L-lysine benzyl ester salt；Toluol-4-sulfonsaeure; L-Lysin-benzylester-Salz；di-p-toluenesulfonic acid salt of L-lysine benzyl ester；O-benzyl-L-lysine bis(toluene-p-sulphonate)；L-lysine benzyl ester ditosylate；benzyl (2S)-2,6-diaminohexanoate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 16259-78-2
• 化学式: 2C₇H₈O₃S*C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 580.723
• InChiKey: HIHGBAXRAHSCOV-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基L-赖氨酸酯4-甲基苯磺酸酯(1:2) 在 钯 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N(2),N(6)-二棕榈酰赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  来自α-氨基酸的脂质的超分子受体

  摘要：

  制备了衍生自L-，D-，DL-谷氨酸，L-天冬氨酸，L-赖氨酸，L-鸟氨酸和L -2,4-二氨基丁酸的阴离子脂质，以及与结构相关的溶剂化阳离子苯乙烯基苯乙烯的方法研究了将染料掺入这些脂质聚集体中的方法。的大号-或d具有戊二酸头基的β-谷氨酸衍生的脂质聚集形成特定的疏水腔，其主要基于平面性识别而表现出对苯乙烯基染料的包涵能力。这样的特定疏水腔的形成不仅可以通过在聚集体中引入能够与相邻脂质之间互补的氢键结合的酰胺基，而且可以通过将适当的间隔基亚甲基引入例如戊二酸酯头基来实现。还发现氨基酸残基的侧链亚甲基在特定的疏水腔以及间隔基亚甲基的形成中起重要作用。还为适当设计的L-赖氨酸和L形成了此类腔-鸟氨酸来源的脂质。这些结果表明，特异性掺入不是谷氨酸来源的脂质所特有的，而是来自适当设计的L-氨基酸来源的脂质的聚集体的普遍现象。在组装的方式的差异大号之间谷氨酸残基大号- ， - d -异构体，和DL

  DOI：

  10.1039/a903956b
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醇 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到苄基L-赖氨酸酯4-甲基苯磺酸酯(1:2)
  参考文献：
  名称：

  一步制备对映体纯的L-或D-氨基酸苄基酯，避免使用禁用的溶剂。

  摘要：

  氨基酸苄基酯的对映体是非常重要的合成中间体。目前，它们中的许多是通过在回流的苯或四氯化碳中用苯甲醇和对甲苯磺酸处理，共沸除去水，然后通过加入乙醚而以甲苯磺酸盐的形式沉淀而制备的。在这里，我们报告了一个非常有效的准备八个l-或d-氨基酸苄基酯（Ala，Phe，Tyr，Phg，Val，Leu，Lys，Ser），其中使用环己烷作为水共沸溶剂和乙酸乙酯除去这些高度危险的溶剂，以沉淀甲苯磺酸盐。经过一些后处理的改进和较低的收率，该方法也可用于蛋氨酸。手性HPLC分析表明，在这些新的反应条件下，所有苄基酯，包括高度可消旋的苄基酯，如苯基甘氨酸，酪氨酸和蛋氨酸的对映体，都是对映体纯的，从而验证了溶剂的替代性。相反，不能使用甲苯代替苯或四氯化碳，因为它会导致部分或全部外消旋的氨基酸苄酯，这取决于塔夫脱取代基常数（σ*）表示的氨基酸α-侧链的极性作用。

  DOI：

  10.1007/s00726-017-2400-y

文献信息

• Molecular structural requirements, dye specificity, and application of anionic peptide amphiphiles that induce intense fluorescence in cationic dyes
  作者：Hiroshi Hachisako、Naoya Ryu、Ryoichi Murakami

  DOI：10.1039/b818206j

  日期：——

  acid with relatively shorter side-chain methylenes. The dye specificity in terms of induction of the intense fluorescence was also investigated using hemicyanines (stilbazoliumetc.), cyanine, carbocyanine, thiacarbocyanines, and azo dye. The amphiphile with the shortest octanoyl-β-alanyl double-chain alkyl groups, longer side-chain, and shorter spacer was found to show increased sensitivity to alkali

  我们以前曾报道过，能够在分子间形成三氢键的双链阴离子两亲物可能在水中形成极疏水的位点。 水特别是掺入了基于噻唑鎓的紧凑型半花青染料作为单体物质，从而导致染料中强烈的荧光发射。本文研究了强荧光诱导两亲物的结构要求。注意到将β-Ala残基引入两个长链烷基基团对于衍生自的两亲物最有效L-谷氨酸具有相对较短的侧链亚甲基。还使用半花菁（stilbazolium等），花菁，碳花菁，硫代碳菁和偶氮染料研究了染料在诱导强荧光方面的特异性。发现具有最短的辛酰基-β-丙氨酰基双链烷基，侧链较长和间隔基较短的两亲物显示出对碱金属离子，特别是Li +的敏感性增加。这可能是Li +的潜在OFF-ON型荧光传感器。
• USE OF COMPOUNDS COMPRISING TWO OR MORE HYDROPHOBIC DOMAINS AND A HYDROPHILIC DOMAIN COMPRISING PEG MOIETIES FOR STABILIZATION OF A CELL
  申请人：Roche Diagnostics Operations, Inc.

  公开号：US20180141935A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to the use compounds comprising two or more hydrophobic domains and a hydrophilic domain comprising a polyethylene glycol (PEG) moiety for stabilization of a cell, and methods related thereto.

  本发明涉及使用包含两个或更多亲水性区域和一个包含聚乙二醇（PEG）基团的亲水性区域的化合物来稳定细胞，以及相关的方法。
• Synthesis and Assembly of Poly(ethylene glycol)−Lipids with Mono-, Di-, and Tetraacyl Chains and a Poly(ethylene glycol) Chain of Various Molecular Weights
  作者：Shinji Takeoka、Katsura Mori、Haruki Ohkawa、Keitaro Sou、Eishun Tsuchida

  DOI：10.1021/ja000835+

  日期：2000.8.23

  We synthesized a series of amphiphiles with poly(ethylene glycol) [MW 2000 (PEG20), 5000 (PEG50), 12 500 (PEG125)] as a headgroup and one, two, or four palmitoyl chains (1C16, 2C16, or 4C16), using a lysine monodendron as a connector. The relationship between the hydrophilic-hydrophobic balance of the multiacyl PEG-lipids and the physicochemical characteristics in self- or co-assembly with phospholipids were studied. The PEG-lipids were easily synthesized by combination of a general liquid-phase peptide synthesis and the acylation of an amino acid. The PEG part of the PEG-lipid films was crystallized to show a typical spherulite pattern. The thermal properties and microscopic observation revealed the phase separation of PEG and acyl chain parts. The critical micelle concentrations (cmcs) mainly depend on the number of acyl chains rather than the molecular weight of the PEG chain, although the area per molecule is dependent on the molecular weight of the PEG chain rather than the number of the acyl chains. The gel-to-liquid crystalline phase transition temperature was increased with the increasing number of acyl chains and the decreasing molecular weight of the PEG chain. The PEG-lipids in the aqueous dispersions assemble to take fibrous structures with bimolecular thickness because of the intermolecular hydrogen bonding. The PEG-lipids were immobilized onto the surface of the phospholipid vesicles by simply adding their aqueous dispersions to the vesicle dispersion; however, they dissociated from the vesicles on dilution of the mixed dispersion because they were incorporated into the vesicles in an equilibrium state. To prevent the dissociation of the PEG-lipids, at least two and four acyl chains were required for PEG with M-W 5000 and 12 500, respectively. The aggregation of the vesicles by the addition of water-soluble polymers was significantly inhibited with the increasing molecular weight of the PEG chain. For the tight immobilization of the PEG-lipids with the long PEG chain onto the vesicular surface, an increased number of acyl chains is necessary, and the surface modification with the long PEG chains significantly increases the dispersion stability of the vesicles.
• KANAMOTO MASAHIRO; HAMADA MASAYUKI; KAWAGUCHI MAMORU; YAMAMOTO YUKIO; ODA+, CHEM. EXPRESS, 2,(1987) N 1, 17-20
  作者：KANAMOTO MASAHIRO、 HAMADA MASAYUKI、 KAWAGUCHI MAMORU、 YAMAMOTO YUKIO、 ODA+

  DOI：——

  日期：——
• One-step preparation of enantiopure l- or d-amino acid benzyl esters avoiding the use of banned solvents
  作者：Cristiano Bolchi、Francesco Bavo、Marco Pallavicini

  DOI：10.1007/s00726-017-2400-y

  日期：2017.5

  phenylglycine, tyrosine and methionine, are formed enantiomerically pure under these new reaction conditions thus validating the solvents replacement. Contrariwise, toluene cannot be used in place of benzene or carbon tetrachloride because leading to partially or totally racemized amino acid benzyl esters depending on the polar effect of the amino acid α-side chain as expressed by Taft’s substituent constant

  氨基酸苄基酯的对映体是非常重要的合成中间体。目前，它们中的许多是通过在回流的苯或四氯化碳中用苯甲醇和对甲苯磺酸处理，共沸除去水，然后通过加入乙醚而以甲苯磺酸盐的形式沉淀而制备的。在这里，我们报告了一个非常有效的准备八个l-或d-氨基酸苄基酯（Ala，Phe，Tyr，Phg，Val，Leu，Lys，Ser），其中使用环己烷作为水共沸溶剂和乙酸乙酯除去这些高度危险的溶剂，以沉淀甲苯磺酸盐。经过一些后处理的改进和较低的收率，该方法也可用于蛋氨酸。手性HPLC分析表明，在这些新的反应条件下，所有苄基酯，包括高度可消旋的苄基酯，如苯基甘氨酸，酪氨酸和蛋氨酸的对映体，都是对映体纯的，从而验证了溶剂的替代性。相反，不能使用甲苯代替苯或四氯化碳，因为它会导致部分或全部外消旋的氨基酸苄酯，这取决于塔夫脱取代基常数（σ*）表示的氨基酸α-侧链的极性作用。