苄基N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰二胺 | 108549-21-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰二胺
• 中文别名: 苄基N,N,N',N'-四异丙基磷酸二胺
• 英文名称: benzyl-N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite
• 英文别名: benzyl-N,N,N′,N′-tetraisopropylphosphorodiamidite；Benzyloxybis(diisopropylamino)phosphine；N-[[di(propan-2-yl)amino]-phenylmethoxyphosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 108549-21-9
• 化学式: C₁₉H₃₅N₂OP
• 分子量: 338.473
• InChiKey: ONBPLQYGTOGWFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺	Dibenzyl N,N-diisopropylphosphoramidite	108549-23-1	C20H28NO2P	345.422

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰二胺 在 四氮唑 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 生成 Fmoc-丝氨酸磷酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for Solid-Phase Synthesis of Phosphopeptides by the Fmoc Strategy

  摘要：

  Fmoc 模式固相方法被成功地应用于建立合成磷酸肽的实用程序。Fmoc 磷酸丝氨酸及其磷酸单苄酯衍生物被作为合成多肽的起始原料之一进行了研究。与前者相比，后者在产物的产率和纯度方面取得了更好的结果。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1099
• 作为产物：
  描述：

  二氯-N,N-二异丙基亚磷酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 苄基N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰二胺
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Lipoteichoic Acid of Gram Positive Bacteria. II. Synthesis of the Proposed Fundamental Structure ofEnterococcus hiraeLipoteichoic Acid

  摘要：

  为了阐明该细菌天然 LTA 部分所具有的细胞因子诱导活性的化学结构，我们合成了拟议的平肠球菌脂硫代胆酸（LTA）的基本结构。合成的方法是采用亚磷酰胺法将糖脂部分与聚（甘油磷酸酯）（PGP）部分耦合在一起。糖脂部分是通过将磷脂酸分子与二酰甘油（kojibiosyl diacylglycerol）偶联而成的，二酰甘油是通过糖基化氟化物逐步糖基化制备的。对硝基苄基（NPM）和对特戊酰氨基苄基（PAB）被成功地用于羟基功能的临时保护。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.473

文献信息

• [EN] BIPOLAR TETRAETHER LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES BIPOLAIRES DE TYPE TÉTRAÉTHER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017040702A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and liposomes and methods of thereof.

  披露的内容包括但不限于化合物、组合物、脂质体及其方法。
• Total Synthesis of the Congested, Bisphosphorylated <i>Morganella morganii</i> Zwitterionic Trisaccharide Repeating Unit
  作者：D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/jacs.9b06830

  日期：2019.8.14

  Zwitterionic polysaccharides (ZPS) activate T-cell-dependent immune responses by major histocompatibility complex class II presentation. Herein, we report the first synthesis of a Morganella morganii ZPS repeating unit as an enabling tool in the synthesis of novel ZPS materials. The repeating unit incorporates a 1,2-cis--glycosidic bond; the problematic 1,2-trans-galactosidic bond, Gal-β(1→3)-GalNAc;

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。
• [EN] STABLE HYDROLYSIS-RESISTANT SYNTHETIC POLYRIBOSYLRIBITOLPHOSPHATE DERIVATIVES AS VACCINES AGAINST HAEMOPHILUS INFLUENZAE TYPE B<br/>[FR] DÉRIVÉS DE POLYRIBOSYLRILPHOSPHATE SYNTHÉTIQUES STABLES ET RÉSISTANT À L'HYDROLYSE UTILISÉS COMME VACCINS CONTRE HAEMOPHILUS INFLUENZAE DE TYPE B
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

  公开号：WO2018020046A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention provides a stable synthetic saccharide of Hib polyribosylribitol- phosphate (PRP) derivative and conjugate thereof. Said saccharide, said conjugate and pharmaceutical compositions thereof are hydrolysis-resistant, long-term stable and useful for the prevention and/or treatment of diseases associated with Haemophilus influenzae, and more specifically of diseases associated with Haemophilus influenzae type b, preferably diseases selected from meningitis, pneumonia, and epiglotitis. They have general formula (I): wherein A is formula (II) or formula (III); B is formula (IV); C is formula (V); D is formula (VI); E is formula (VII); F is formula (VIII) or formula (IX).

  本发明提供了Hib多核糖核糖醇磷酸（PRP）衍生物的稳定合成糖苷及其共轭物。所述糖苷、所述共轭物及其药物组成物对水解具有抵抗性，长期稳定，并且适用于预防和/或治疗与流感嗜血杆菌相关的疾病，更具体地说是与流感嗜血杆菌b型相关的疾病，优选从脑膜炎、肺炎和会厌炎中选择的疾病。它们具有通用式（I）：其中A为式（II）或式（III）；B为式（IV）；C为式（V）；D为式（VI）；E为式（VII）；F为式（VIII）或式（IX）。
• Oligonucleotide transition state analogues of saporin L3
  作者：Jennifer M. Mason、Hongling Yuan、Gary B. Evans、Peter C. Tyler、Quan Du、Vern L. Schramm

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.059

  日期：2017.2

  impressive results. However, dose-limiting toxicity due to vascular leak syndrome limits success of the therapy. We have previously reported some tight-binding transition state analogues of Saporin L3 that mimic small oligonucleotide substrates in which the susceptible adenosine has been replaced by a 9-deazaadenyl hydroxypyrrolidinol derivative. They provide the first step in the development of rescue

  核糖体失活蛋白（RIP）是已知的最具毒性的物质。使用改良的RIP开展了十几项针对难治性癌症的临床试验，取得了令人瞩目的结果。然而，由于血管渗漏综合征引起的剂量限制性毒性限制了治疗的成功。我们以前已经报道了Saporin L3的一些紧密结合的过渡态类似物，它们模仿小的寡核苷酸底物，其中易感的腺苷已被9-脱氮腺苷基羟基吡咯烷醇衍生物取代。它们提供了开发救援剂的第一步，以防止Saporin L3对非靶向细胞产生毒性。在这里，我们报告了使用溶液相化学方法合成这些化合物和大量过渡态类似物的方法。测试了它们对抑制Saporin L3产生K的抑制作用i值低至3.3 nM，表明抑制的结构要求。
• Synthetic Study on Lipoteichoic Acid of Gram Positive Bacteria. I. Synthesis of Proposed Fundamental Structure of<i>Streptococcus pyogenes</i>Lipoteichoic Acid
  作者：Koichi Fukase、Takahiro Matsumoto、Naoko Ito、Takuya Yoshimura、Shozo Kotani、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.2643

  日期：1992.10

  Synthetic study on Streptococcus pyogenes lipoteichoic acid (LTA) which was reported to induce nontoxic TNF is described. The proposed fundamental structure of LTA was constructed by coupling of the glycolipid part with the poly(glycerol phosphate) (PGP) part and subsequent deprotection. The PGP part was prepared by a simple repeating procedure using the phosphoramidite method for the construction

  描述了对据报道可诱导无毒 TNF 的化脓性链球菌脂磷壁酸 (LTA) 的合成研究。LTA 的基本结构是通过将糖脂部分与聚（甘油磷酸）（PGP）部分偶联并随后去保护来构建的。PGP 部分是通过简单的重复程序制备的，使用亚磷酰胺方法构建 1,3-磷酸二酯键。糖脂部分是使用适当的糖基氟作为供体合成的，其中对硝基苄基成功地用于临时保护羟基官能团。