(E)-4-[(1R,4S,5R)-5-((E)-5-Benzenesulfonyl-3-methyl-pent-3-enyl)-1-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopent-2-enyl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester | 213816-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4-[(1R,4S,5R)-5-((E)-5-Benzenesulfonyl-3-methyl-pent-3-enyl)-1-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopent-2-enyl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-[(1R,4S,5R)-5-[(E)-5-(benzenesulfonyl)-3-methylpent-3-enyl]-1-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclopent-2-en-1-yl]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 213816-75-2
• 化学式: C₂₉H₄₀O₆S
• 分子量: 516.699
• InChiKey: XUQNAUSMJYAUQR-JMLRYFERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(1R,4S,5R)-5-((E)-5-Benzenesulfonyl-3-methyl-pent-3-enyl)-1-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopent-2-enyl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 sodium amalgam 、 diisobutylaluminum hydride 、 4 A molecular sieve 、 甲基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.92h， 生成 (6E,10E)-(3aS,12aR)-3-Isopropylidene-6,10,12a-trimethyl-3,3a,4,5,8,9,12,12a-octahydro-1H-cyclopentacycloundecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  多巴兰海洋双萜类化合物，claenone，palominol和dolabellatrienone的全合成

  摘要：

  海洋dlabellane二萜类化合物claenone，palominol和dolabellatrienone的合成是由d-甘露糖醇进行的。在每种情况下，关键步骤包括通过顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应制备四取代的环戊烷衍生物和砜环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01474-6
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-prenyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate absorbed on neutral alumina 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 4 Angstroem MS 、 oxone^<*> 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-4-[(1R,4S,5R)-5-((E)-5-Benzenesulfonyl-3-methyl-pent-3-enyl)-1-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-cyclopent-2-enyl]-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多马兰二萜类可乐酮的全合成

  摘要：

  从D-甘露糖醇合成海洋多标签二萜类双烯酮（1）。该合成涉及通过顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物4a，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物9和砜19的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01385-9