(Z)-4,4,4-trifluoro-1-morpholino-2-phenylbut-2-en-1-one | 1507347-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4,4-trifluoro-1-morpholino-2-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-4,4,4-trifluoro-1-morpholin-4-yl-2-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 1507347-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 285.266
• InChiKey: MXBLHRRJZJPKTC-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐 、 1-morpholino-2-phenylprop-2-en-1-one 在 N-甲基甲酰胺 、 copper(l) iodide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到(Z)-4,4,4-trifluoro-1-morpholino-2-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective Cu-Mediated Trifluoromethylation of Functionalized Alkenes

  摘要：

  alpha- and beta-substituted N,N-diethylacrylamides undergo copper-mediated direct beta-trifluoromethylation. The amide moiety acts as a directing group for the regio- and the stereo-controlled introduction of the trifluoromethyl group. The reaction is carried out under acidic conditions in the presence of Umemoto's reagent. This method does not require prefunctionalized substrates and delivers excellent stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo402385g

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Cu-Mediated Trifluoromethylation of Functionalized Alkenes
  作者：Tatiana Besset、Dominique Cahard、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo402385g

  日期：2014.1.3

  alpha- and beta-substituted N,N-diethylacrylamides undergo copper-mediated direct beta-trifluoromethylation. The amide moiety acts as a directing group for the regio- and the stereo-controlled introduction of the trifluoromethyl group. The reaction is carried out under acidic conditions in the presence of Umemoto's reagent. This method does not require prefunctionalized substrates and delivers excellent stereoselectivity.