6-溴-4-羟基喹诺酮 | 54675-23-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-4-羟基喹诺酮
• 中文别名: 6-溴-4-羟基-2-喹啉酮
• 英文名称: 6-bromo-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-bromo-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 54675-23-9
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• mdl: MFCD11847588
• 分子量: 240.056
• InChiKey: DQFPMEMMMGZBKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  451.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.801±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-羟基喹诺酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 6-溴-2,4-二氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  5-氨基吡唑并喹诺酮的简便合成

  摘要：

  在三乙胺催化下，4-肼基喹啉-2-酮衍生物与2-(1-乙氧基取代烯)丙二腈在乙醇中一起回流，得到5-氨基-3-取代-1-(取代-2-氧代) -1,2-二氢喹啉-4-基)-1H-吡唑-4-甲腈。使用1 H NMR、13 C NMR 谱以及 HRMS阐明了产物的结构。二维核磁共振波谱也用于区分指定的结构与其他可能的环系统和区域异构体。讨论了目标化合物形成的合理机制。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-023-03112-0
• 作为产物：
  描述：

  3-((4-溴苯基)氨基)-3-氧代丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 6-溴-4-羟基喹诺酮
  参考文献：
  名称：

  HCV NS3 protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式(I)的大环化合物，该化合物用作丙型肝炎病毒(HCV) NS3蛋白酶的抑制剂，它们的合成以及它们用于治疗或预防HCV感染的应用。

  公开号：

  US09328138B2

文献信息

• METHYLENE LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF RORyt
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20150105366A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention comprises compounds of Formula I. wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.

  本发明包括式I的化合物。 其中： R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9在说明书中定义。 本发明还包括治疗或改善综合征、紊乱或疾病的方法，其中所述综合征、紊乱或疾病为类风湿性关节炎或银屑病。本发明还包括通过给予治疗有效量的至少一个权利要求1的化合物，来调节哺乳动物中RORγt活性的方法。
• [EN] METHYLENE LINKED QUINOLINYL MODULATORS OF ROR-GAMMA-T<br/>[FR] MODULATEURS QUINOLINYLE À LIAISON MÉTHYLÈNE DE ROR-GAMMA-T
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015057205A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention comprises compounds of Formula (I). wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.

  本发明包括公式(I)的化合物。其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9在说明书中定义。本发明还包括治疗或改善综合症、障碍或疾病的方法，其中所述综合症、障碍或疾病为类风湿性关节炎或银屑病。本发明还包括通过管理一个治疗有效量的至少一个权利要求1的化合物来调节哺乳动物中的RORγt活性的方法。
• [EN] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PYRIDAZINE INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009114677A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables A, L1, L2, R2, R11, and M are as defined herein. These compounds are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of fXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式（I）的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中变量A、L1、L2、R2、R11和M如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或fXIa和血浆激肽原的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• QUINOLINYL MODULATORS OF RORyt
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150111870A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention comprises compounds of Formula I. wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.

  本发明涵盖了式I的化合物。 其中： R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9在规范中有定义。 该发明还涵盖了一种治疗或改善综合症、疾病或疾病的方法，其中所述的综合症、疾病或疾病是类风湿性关节炎或牛皮癣。该发明还涵盖了通过给哺乳动物施用至少一种权利要求1中的化合物的治疗有效量来调节RORγt活性的方法。
• Identification and molecular modeling of new quinolin-2-one thiosemicarbazide scaffold with antimicrobial urease inhibitory activity
  作者：Mohammed A. I. Elbastawesy、Yaseen A. M. M. El-Shaier、Mohamed Ramadan、Alan B. Brown、Ashraf A. Aly、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma

  DOI：10.1007/s11030-019-10021-0

  日期：2021.2

  A new series of 6-substituted quinolin-2-one thiosemicarbazides 6a–j has been synthesized. The structure of the target compounds was proved by different spectroscopic and elemental analyses. All the designed final compounds were evaluated for their in vitro activity against the urease-producing R. mucilaginosa and Proteus mirabilis bacteria as fungal and bacterial pathogens, respectively. Moreover, all compounds were in vitro tested as potential urease inhibitors using the cup-plate diffusion method. Compounds 6a and 6b were the most active with (IC50 = 0.58 ± 0.15 and 0.43 ± 0.09 µM), respectively, in comparison with lead compound I (IC50 = 1.13 ± 0.00 µM). Also, the designed compounds were docked into urease proteins (ID: 3LA4 and ID: 4UBP) using Open Eye® software to understand correctly about ligand–receptor interactions. The docking results revealed that the designed compounds can interact with the active site of the enzyme through multiple strong hydrogen bonds. Moreover, rapid overlay of chemical structures’ analysis was described to understand the 3D QSAR of synthesized compounds as urease inhibitors. The results emphasize the importance of polar thiosemicarbazide directly linked to 6-substituted quinolone moieties as promising antimicrobial urease inhibitors.

  一系列6-取代的喹啉-2-酮硫脲6a–j已被合成。目标化合物的结构通过不同的光谱和元素分析得到证实。所有设计的最终化合物分别对产生脲酶的R. muciLAginoSA和Proteus mirabilis细菌作为真菌和细菌病原体的体外活性进行了评估。此外，所有化合物在体外采用杯盘扩散法作为潜在的脲酶抑制剂进行了测试。化合物6a和6b活性最强，分别为（IC50 = 0.58 ± 0.15和0.43 ± 0.09μM），与先导化合物I（IC50 = 1.13 ± 0.00μM）相比。此外，设计的化合物通过Open Eye®软件对接入脲酶蛋白（ID：3LA4和ID：4UBP），以正确理解配体-受体相互作用。对接结果显示，设计的化合物可以通过多个强氢键与酶的活性位点相互作用。此外，还描述了化学结构的快速叠加分析，以理解合成的化合物作为脲酶抑制剂的3D QSAR。结果强调了直接连接到6-取代喹诺酮部分的极性硫脲作为有前途的抗菌脲酶抑制剂的重要性。