6-溴-7-羟基-4-(羟甲基)香豆素 | 223420-41-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-7-羟基-4-(羟甲基)香豆素
• 英文名称: 6-bromo-7-hydroxy-4-hydroxymethylcoumarin
• 英文别名: 6-bromo-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one；6-bromo-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)chromen-2-one
• CAS: 223420-41-5
• 化学式: C₁₀H₇BrO₄
• 分子量: 271.067
• InChiKey: IIDQAAJTECOGEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264 °C
• 沸点：
  471.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-7-羟基-4-(羟甲基)香豆素 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 219.5h， 生成 (6-bromo-7-(2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethoxy)coumarin-4-yl)methyl diethylphosphate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Photochemistry of Modular Caging Groups for Photoreleasable Nucleotides

  摘要：

  A modular approach to preparing caged nucleotides having additional properties has been achieved. The modular caging agent includes three components: an amine reactive NHS ester moiety, a photoactive Bhc group, and tosylhydrazone as a precursor of the diazomethyl group. Various amines including biotin and an Arg-Gly-Asp (RGD) peptide were introduced into the key intermediate via amide linkage. The Bio-Bhc-diazo thus synthesized enables the preparation of a photoreleasable siRNA with additional properties.

  DOI：

  10.1021/ol3029093
• 作为产物：
  描述：

  [[6-bromo-7-(methoxymethoxy)coumarin-4-yl]methoxy]carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 NaHSO₄/SiO₂ 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 6-溴-7-羟基-4-(羟甲基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  A new tool to assess ceramide bioactivity: 6-bromo-7-hydroxycoumarinyl-caged ceramide

  摘要：

  迄今为止，天然长链神经酰胺的生物活性研究都是在将其溶于含有十二烷的有机溶剂混合物后提供给细胞进行的。我们合成了与(6-溴-7-羟基香豆素-4-基)甲基团偶联的神经酰胺。光笼式神经酰胺在中性pH的水溶液中用350 nm光可以有效释放，从而提供了一种有前景的新工具来研究神经酰胺的特性。

  DOI：

  10.1039/c1cc12345a

文献信息

• Development of the 8-aza-3-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl group as a new entry of photolabile protecting groups
  作者：Hikaru Takano、Tetsuo Narumi、Nami Ohashi、Akinobu Suzuki、Toshiaki Furuta、Wataru Nomura、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.063

  日期：2014.7

  substitution effect of the position of the bromo group on the photosensitivity of the 8-azacoumarin chromophore leads to the development of a highly photosensitive 8-aza-3-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl (aza-3-Bhc) group that shows excellent photolytic efficiency and hydrophilicity with long-wavelength absorption maxima. The newly identified aza-3-Bhc group can be applied to caged glutamates for

  溴基团的位置对8-氮杂香豆素发色团的光敏性具有显着的取代作用，导致开发出高度光敏的8-氮杂-3-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基（氮杂-3-Bhc）该组显示出优异的光解效率和亲水性，并具有长波吸收最大值。新近鉴定的aza-3-Bhc基团可用于笼状谷氨酸盐，以对羧基和氨基官能团进行酯型和氨基甲酸酯型保护。
• Nitrodibenzofuran: A One- and Two-Photon Sensitive Protecting Group That Is Superior to Brominated Hydroxycoumarin for Thiol Caging in Peptides
  作者：M. Mohsen Mahmoodi、Daniel Abate-Pella、Tom J. Pundsack、Charuta C. Palsuledesai、Philip C. Goff、David A. Blank、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/jacs.5b11759

  日期：2016.5.11

  cysteine-containing peptides where the thiol is masked with an NDBF group. This was accomplished by synthesizing Fmoc-Cys(NDBF)-OH and incorporating that residue into peptides by standard solid-phase peptide synthesis procedures. Irradiation with 365 nm light or two-photon excitation with 800 nm light resulted in efficient deprotection. To probe biological utility, thiol group uncaging was carried

  光可去除保护基团对于肽化学中的广泛应用很重要。使用 FMOc-Cys(Bhc-MOM)-OH，可以轻松制备含有 Bhc 保护的半胱氨酸残基的肽。然而，这种受保护的硫醇在光解时可以发生异构化成死端产物（4-甲基香豆素-3-基硫醚）。为了规避光异构化问题，我们通过制备含半胱氨酸的肽，其中硫醇被 NDBF 基团掩盖，探索了使用硝基二苯并呋喃 (NDBF) 进行硫醇保护。这是通过合成 FMOc-Cys(NDBF)-OH 并通过标准固相肽合成程序将该残基结合到肽中来实现的。用 365 nm 光照射或用 800 nm 光进行双光子激发可导致有效的脱保护。为了探索生物效用，使用源自蛋白质 K-Ras4B 的肽进行巯基解笼锁，以产生作为蛋白质法呢基转移酶已知底物的序列；在酶存在下对 NDBF 笼状肽进行辐照导致法呢基化产物的形成。此外，将人卵巢癌 (SKOV3) 细胞与法呢基化肽的 NDBF 笼式版本一起
• Chemically patterned hydrogels, manufacture and use thereof
  申请人：Shoichet Molly

  公开号：US20080286360A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  A chemically patterned modified hydrogel formed from a modified hydrogel is provided. The hydrogel is conjugated with a multiphoton photocleavable molecule. The molecule has a multiphoton-labile protective group and a protected group. The protective group is cleavable upon multiphoton excitation to deprotect the protected group, without substantial polymerization of the hydrogel. The chemically patterned modified hydrogel is formed by exposing the modified hydrogel to multiphoton excitation to deprotect a portion of the protected groups.

  提供了一种化学图案化的改性水凝胶，该水凝胶由改性水凝胶形成。水凝胶与多光子光可裂解分子偶联。该分子具有多光子敏感保护基团和受保护基团。保护基团在多光子激发下可裂解，以解除对受保护基团的保护，而不会显著聚合水凝胶。通过将改性水凝胶暴露于多光子激发以解除部分受保护基团的保护，形成化学图案化的改性水凝胶。
• PROTECTING GROUPS WITH INCREASED PHOTOSENSITIVITIES
  申请人：——

  公开号：US20020016472A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Protecting groups derived from a halogenated coumarin group, a quinoline-2-one group, a xanthene group, a thioxanthene group, a selenoxanthene group, or an anthracene group are described. The protecting groups is photolabile and can be removed by irradiating the group with light, such as flash photolysis with ultraviolet radiation or pulsed infrared radiation.

  描述了源自卤代香豆素基团、喹啉-2-酮基团、咕吨基团、噻吨基团、硒吨基团或蒽基团的保护基团。这些保护基团对光敏感，可以通过照射该基团的光（如紫外线辐射的闪光光解或脉冲红外辐射）来去除。
• A bromocoumarin-based linker for synthesis of photocleavable peptidoconjugates with high photosensitivity
  作者：Kentaro Katayama、Shinya Tsukiji、Toshiaki Furuta、Teruyuki Nagamune

  DOI：10.1039/b812058g

  日期：——

  A new bromocoumarin-based bi-functional linker was developed for preparing photocleavable peptides and proteins with high photolytic efficiency, which have many potential applications in the study and engineering of biological systems.

  开发了一种新的溴香豆素基双功能链接器，用于制备具有高光解效率的可光解肽和蛋白质，这在生物系统的研究和工程中具有许多潜在应用。

表征谱图