(6-bromo-7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)methyl [(2S,3R)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxyoctadecyl] carbonate | 1332870-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (6-bromo-7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)methyl [(2S,3R)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxyoctadecyl] carbonate
• CAS: 1332870-78-6
• 化学式: C₄₅H₇₄BrNO₈
• 分子量: 836.988
• InChiKey: WIYRQRZUOZNMBH-IOLBBIBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromo-7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)methyl [(2S,3R)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxyoctadecyl] carbonate 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 6-bromo-7-(methoxymethoxy)-4-(hydroxymethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  A new tool to assess ceramide bioactivity: 6-bromo-7-hydroxycoumarinyl-caged ceramide

  摘要：

  迄今为止，天然长链神经酰胺的生物活性研究都是在将其溶于含有十二烷的有机溶剂混合物后提供给细胞进行的。我们合成了与(6-溴-7-羟基香豆素-4-基)甲基团偶联的神经酰胺。光笼式神经酰胺在中性pH的水溶液中用350 nm光可以有效释放，从而提供了一种有前景的新工具来研究神经酰胺的特性。

  DOI：

  10.1039/c1cc12345a
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-7-羟基-4-(羟甲基)香豆素 在 4-二甲氨基吡啶 、 NaHSO₄/SiO₂ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (6-bromo-7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)methyl [(2S,3R)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxyoctadecyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  A new tool to assess ceramide bioactivity: 6-bromo-7-hydroxycoumarinyl-caged ceramide

  摘要：

  迄今为止，天然长链神经酰胺的生物活性研究都是在将其溶于含有十二烷的有机溶剂混合物后提供给细胞进行的。我们合成了与(6-溴-7-羟基香豆素-4-基)甲基团偶联的神经酰胺。光笼式神经酰胺在中性pH的水溶液中用350 nm光可以有效释放，从而提供了一种有前景的新工具来研究神经酰胺的特性。

  DOI：

  10.1039/c1cc12345a