6-bromo-7-(methoxymethoxy)-4-(hydroxymethyl)coumarin | 640721-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-7-(methoxymethoxy)-4-(hydroxymethyl)coumarin
• 英文别名: 6-bromo-7-O-(methoxymethyl)-4-(hydroxymethyl)coumarin；6-Bromo-4-(hydroxymethyl)-7-(methoxymethoxy)chromen-2-one；6-bromo-4-(hydroxymethyl)-7-(methoxymethoxy)chromen-2-one
• CAS: 640721-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₅
• 分子量: 315.12
• InChiKey: ZKFPXVIKWGORCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-(methoxymethoxy)-4-(hydroxymethyl)coumarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 KMOPS buffer 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 phenyl (6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl)methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Coumarin-4-ylmethoxycarbonyls as Phototriggers for Alcohols and Phenols

  摘要：

  [GRAPHICS]Caged compounds can be used to regulate the spatial and temporal dynamics of signaling molecules in live cells. Photochemical properties of coumarin-4-ylmethoxy carbonates (1a-d) are investigated to construct caged compounds of hydroxy-containing molecules. All the compounds possess desired properties as phototriggers for alcohols and phenols. The 6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethoxycarbonyl (Bhcmoc) group has the highest photochemical efficiency and is applied to make caged compounds of 1,2-dioctanoylglycerol (diC(8)), Tyr-OMe, and adenosine.

  DOI：

  10.1021/ol0359362
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-(氯甲基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-bromo-7-(methoxymethoxy)-4-(hydroxymethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  A new tool to assess ceramide bioactivity: 6-bromo-7-hydroxycoumarinyl-caged ceramide

  摘要：

  迄今为止，天然长链神经酰胺的生物活性研究都是在将其溶于含有十二烷的有机溶剂混合物后提供给细胞进行的。我们合成了与(6-溴-7-羟基香豆素-4-基)甲基团偶联的神经酰胺。光笼式神经酰胺在中性pH的水溶液中用350 nm光可以有效释放，从而提供了一种有前景的新工具来研究神经酰胺的特性。

  DOI：

  10.1039/c1cc12345a

文献信息

• Genetically Encoded Optochemical Probes for Simultaneous Fluorescence Reporting and Light Activation of Protein Function with Two-Photon Excitation
  作者：Ji Luo、Rajendra Uprety、Yuta Naro、Chungjung Chou、Duy P. Nguyen、Jason W. Chin、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/ja5055862

  日期：2014.11.5

  proteins was achieved in bacterial and mammalian cells using an engineered pyrrolysyl-tRNA synthetase system. The genetically encoded coumarin lysines were successfully applied as fluorescent cellular probes for protein localization and for the optical activation of protein function. As a proof-of-principle, photoregulation of firefly luciferase was achieved in live cells by caging a key lysine residue

  使用工程化的吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶系统在细菌和哺乳动物细胞中实现了三种新的香豆素赖氨酸类似物与蛋白质的位点特异性结合。基因编码的香豆素赖氨酸成功地用作荧光细胞探针，用于蛋白质定位和蛋白质功能的光学激活。作为原理证明，萤火虫荧光素酶的光调节是通过将关键赖氨酸残基封闭在活细胞中实现的，并且观察到了极好的 OFF 到 ON 光开关比率。此外，还证明了 EGFP 成熟的双光子和单光子光化学控制，从而能够使用不同的潜在正交激发波长（365、405 和 760 nm）连续激活活细胞中的蛋白质功能。这些结果表明，香豆素赖氨酸是一类新型且有价值的光学探针，可用于研究和调节活细胞中的蛋白质结构、动力学、功能和定位。香豆素的小尺寸、位点特异性掺入、作为光激活笼罩基团和荧光探针的应用以及广泛的激发波长范围优于其他基因编码的光控制系统，并提供精确和多功能的工具用于细胞生物学。
• Visible light-induced nitric oxide release from a novel nitrobenzene derivative cross-conjugated with a coumarin fluorophore
  作者：Kai Kitamura、Naoya Ieda、Kazuhiro Hishikawa、Takayoshi Suzuki、Naoki Miyata、Kiyoshi Fukuhara、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.075

  日期：2014.12

  dimethylnitrobenzene derivatives conjugated with coumarins were designed, synthesized and evaluated as photocontrollable NO donors. The optical properties and efficiency of photo-induced NO release were dependent upon the nature of the conjugation system. One of these compounds, Bhc-DNB (1), showed spatiotemporally well-controlled NO release in cultured cells upon exposure to light in the less-cytotoxic visible

  一氧化氮（NO）是内源性生物合成的众所周知的自由基分子，在哺乳动物中显示出各种功能。为了研究NO功能，可控NO供体，即响应于光而释放NO的化合物，有望潜在地有用。然而，大多数常规的NO供体需要有害的紫外线来释放NO。在这项研究中，设计，合成和评估了两种与香豆素共轭的二甲基硝基苯衍生物，作为光可控的NO供体。光诱导NO释放的光学性质和效率取决于缀合系统的性质。这些化合物之一Bhc-DNB（1）显示，在暴露于细胞毒性较小的可见光波长范围（400-430 nm）的光中时，培养细胞的NO释放在时空上得到了很好的控制。
• Design and synthesis of gene-directed caged cyclic nucleotides exhibiting cell type selectivity
  作者：Akinobu Z. Suzuki、Taichi Sakano、Hirona Sasaki、Rei Watahiki、Masaki Sone、Kazuki Horikawa、Toshiaki Furuta

  DOI：10.1039/d1cc01405f

  日期：——

  that can be photoactivated only in the presence of a non-endogenous enzyme when exposed to 405 nm light. Because cells or tissues can be genetically tagged by an exogenously expressed enzyme, this novel method can serve as a strategy for adding targeting abilities to photocaged compounds.

  我们设计了一种新的笼养基团，当暴露于 405 nm 光时，它只能在存在非内源性酶的情况下被光激活。由于细胞或组织可以通过外源表达的酶进行基因标记，这种新方法可以作为一种策略，为光笼化合物添加靶向能力。
• 6-Arylcoumarin as a Scaffold of Photofunctional Molecules with OFF–ON–OFF Type Regulation
  作者：Daiki Kato、Takuya Shiraishi、Hiroyuki Kagechika、Tomoya Hirano

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02419

  日期：2021.2.5

  photofunctional molecules, such as fluorescent sensors and photoremovable protecting groups. Here, we show that the 6-arylcoumarin moiety can provide OFF–ON–OFF type regulatory functionality for such compounds. To illustrate its utility, we synthesized a coumarin derivative bearing two phenolic hydroxy groups at 7-position and on 6-aryl group as a fluorescent sensor showing an OFF–ON–OFF change in fluorescence

  香豆素已被用作光功能分子的核心结构，例如荧光传感器和可光移动的保护基。在这里，我们表明6-芳基香豆素部分可以为此类化合物提供OFF-ON-OFF型调节功能。为了说明其实用性，我们合成了在7位和6-芳基上带有两个酚羟基的香豆素衍生物，作为荧光传感器，显示了随着pH值的增加，荧光强度从OFF-ON-OFF变化。酸性条件。此外，我们显示具有相同羟基的其他衍生物的光反应效率从pH 3和6的“ OFF”切换为pH 9的“ ON”，然后在pH 12切换为OFF，从而使其可转换为可光移除保护剂组。
• Elucidation of the working principle of a gene-directed caged HDAC inhibitor with cell-type selectivity
  作者：Kotoko Sakamoto、Ayumi Hirano、Rika Hidaka、Akinobu Z. Suzuki、Taro Ueno、Toshiaki Furuta

  DOI：10.1039/d2cc03552a

  日期：——

  Histone deacetylases (HDACs) play crucial roles in the epigenetic regulation of gene expression. Here, we report CM-Bhc-SAHA, a novel caged HDAC inhibitor, genetically targeting cells of interest. Mammalian cells expressing porcine liver esterase led to the optochemical inhibition of endogenous HDAC activity when treated with CM-Bhc-SAHA and irradiated with 405 nm light.

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 在基因表达的表观遗传调控中发挥着至关重要的作用。在这里，我们报告了 CM-Bhc-SAHA，一种新型笼状 HDAC 抑制剂，基因靶向感兴趣的细胞。当用 CM-Bhc-SAHA 处理并用 405 nm 光照射时，表达猪肝酯酶的哺乳动物细胞导致内源性 HDAC 活性的光化学抑制。