tert-butyl N-[2-[(6-bromo-7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)methylsulfanyl]ethyl]carbamate | 958852-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-[(6-bromo-7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)methylsulfanyl]ethyl]carbamate
• CAS: 958852-26-1
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO₅S
• 分子量: 430.32
• InChiKey: HXPAYIRQWAHFKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[(6-bromo-7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)methylsulfanyl]ethyl]carbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2-Aminoethylsulfanylmethyl)-6-bromo-7-hydroxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-溴-7-羟基-3-甲基香豆素（mBhc）是有效的多光子不稳定保护基团，用于硫醇笼蔽和三维化学构图†

  摘要：

  化学试剂和生物活性分子的光化学释放为生物过程的时空控制提供了有用的工具。但是，要实现这一目标，就需要开发高效的单光子和双光子敏感的光可裂解保护基。含硫醇的化合物在生物系统和生物工程应用中起着至关重要的作用。尽管6-巯基-7-羟基香豆素-4-基甲基（Bhc）基团可能对巯基保护有用，但在辐照时会发生不希望的光异构化反应，从而限制了其解笼效率。为了解决这个问题，在这里我们描述了6-溴-7-羟基-3-甲基香豆素-4-基甲基（mBhc）作为巯基保护的改进基团的发展。单光子和双光子光解反应表明，含有mBhc笼罩的硫醇的肽在辐照时会进行干净有效的光裂解，而不会产生可检测到的光异构体。为了测试其在生物学研究中的效用，使用Fmoc-Cys（mBhc）-OH固相肽合成法制备了含有mBhc保护的硫醇的K-Ras衍生肽，用于引入笼蔽的硫醇。在蛋白法呢基转移酶（PFTase）存在下，用紫外线或近红外光照射该肽，导致

  DOI：

  10.1039/c6ob01045h
• 作为产物：
  描述：

  Hc-Boc-cysteamine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 tert-butyl N-[2-[(6-bromo-7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)methylsulfanyl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  6-溴-7-羟基-3-甲基香豆素（mBhc）是有效的多光子不稳定保护基团，用于硫醇笼蔽和三维化学构图†

  摘要：

  化学试剂和生物活性分子的光化学释放为生物过程的时空控制提供了有用的工具。但是，要实现这一目标，就需要开发高效的单光子和双光子敏感的光可裂解保护基。含硫醇的化合物在生物系统和生物工程应用中起着至关重要的作用。尽管6-巯基-7-羟基香豆素-4-基甲基（Bhc）基团可能对巯基保护有用，但在辐照时会发生不希望的光异构化反应，从而限制了其解笼效率。为了解决这个问题，在这里我们描述了6-溴-7-羟基-3-甲基香豆素-4-基甲基（mBhc）作为巯基保护的改进基团的发展。单光子和双光子光解反应表明，含有mBhc笼罩的硫醇的肽在辐照时会进行干净有效的光裂解，而不会产生可检测到的光异构体。为了测试其在生物学研究中的效用，使用Fmoc-Cys（mBhc）-OH固相肽合成法制备了含有mBhc保护的硫醇的K-Ras衍生肽，用于引入笼蔽的硫醇。在蛋白法呢基转移酶（PFTase）存在下，用紫外线或近红外光照射该肽，导致

  DOI：

  10.1039/c6ob01045h

文献信息

• Nitrodibenzofuran: A One- and Two-Photon Sensitive Protecting Group That Is Superior to Brominated Hydroxycoumarin for Thiol Caging in Peptides
  作者：M. Mohsen Mahmoodi、Daniel Abate-Pella、Tom J. Pundsack、Charuta C. Palsuledesai、Philip C. Goff、David A. Blank、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/jacs.5b11759

  日期：2016.5.11

  cysteine-containing peptides where the thiol is masked with an NDBF group. This was accomplished by synthesizing Fmoc-Cys(NDBF)-OH and incorporating that residue into peptides by standard solid-phase peptide synthesis procedures. Irradiation with 365 nm light or two-photon excitation with 800 nm light resulted in efficient deprotection. To probe biological utility, thiol group uncaging was carried

  光可去除保护基团对于肽化学中的广泛应用很重要。使用 Fmoc-Cys(Bhc-MOM)-OH，可以轻松制备含有 Bhc 保护的半胱氨酸残基的肽。然而，这种受保护的硫醇在光解时可以发生异构化成死端产物（4-甲基香豆素-3-基硫醚）。为了规避光异构化问题，我们通过制备含半胱氨酸的肽，其中硫醇被 NDBF 基团掩盖，探索了使用硝基二苯并呋喃 (NDBF) 进行硫醇保护。这是通过合成 Fmoc-Cys(NDBF)-OH 并通过标准固相肽合成程序将该残基结合到肽中来实现的。用 365 nm 光照射或用 800 nm 光进行双光子激发可导致有效的脱保护。为了探索生物效用，使用源自蛋白质 K-Ras4B 的肽进行巯基解笼锁，以产生作为蛋白质法呢基转移酶已知底物的序列；在酶存在下对 NDBF 笼状肽进行辐照导致法呢基化产物的形成。此外，将人卵巢癌 (SKOV3) 细胞与法呢基化肽的 NDBF 笼式版本一起
• Chemically patterned hydrogels, manufacture and use thereof
  申请人：Shoichet Molly

  公开号：US20080286360A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  A chemically patterned modified hydrogel formed from a modified hydrogel is provided. The hydrogel is conjugated with a multiphoton photocleavable molecule. The molecule has a multiphoton-labile protective group and a protected group. The protective group is cleavable upon multiphoton excitation to deprotect the protected group, without substantial polymerization of the hydrogel. The chemically patterned modified hydrogel is formed by exposing the modified hydrogel to multiphoton excitation to deprotect a portion of the protected groups.

  提供了一种化学图案化的改性水凝胶，该水凝胶由改性水凝胶形成。水凝胶与多光子光可裂解分子偶联。该分子具有多光子敏感保护基团和受保护基团。保护基团在多光子激发下可裂解，以解除对受保护基团的保护，而不会显著聚合水凝胶。通过将改性水凝胶暴露于多光子激发以解除部分受保护基团的保护，形成化学图案化的改性水凝胶。
• US8629197B2
  申请人：——

  公开号：US8629197B2

  公开（公告）日：2014-01-14
• 6-Bromo-7-hydroxy-3-methylcoumarin (mBhc) is an efficient multi-photon labile protecting group for thiol caging and three-dimensional chemical patterning
  作者：M. Mohsen Mahmoodi、Stephanie A. Fisher、Roger Y. Tam、Philip C. Goff、Reid B. Anderson、Jane E. Wissinger、David A. Blank、Molly S. Shoichet、Mark D. Distefano

  DOI：10.1039/c6ob01045h

  日期：——

  production. To test its utility for biological studies, a K-Ras-derived peptide containing an mBhc-protected thiol was prepared by solid phase peptide synthesis using Fmoc-Cys(mBhc)-OH for the introduction of the caged thiol. Irradiation of that peptide using either UV or near IR light in presence of protein farnesyltransferase (PFTase), resulted in generation of the free peptide which was then recognized

  化学试剂和生物活性分子的光化学释放为生物过程的时空控制提供了有用的工具。但是，要实现这一目标，就需要开发高效的单光子和双光子敏感的光可裂解保护基。含硫醇的化合物在生物系统和生物工程应用中起着至关重要的作用。尽管6-巯基-7-羟基香豆素-4-基甲基（Bhc）基团可能对巯基保护有用，但在辐照时会发生不希望的光异构化反应，从而限制了其解笼效率。为了解决这个问题，在这里我们描述了6-溴-7-羟基-3-甲基香豆素-4-基甲基（mBhc）作为巯基保护的改进基团的发展。单光子和双光子光解反应表明，含有mBhc笼罩的硫醇的肽在辐照时会进行干净有效的光裂解，而不会产生可检测到的光异构体。为了测试其在生物学研究中的效用，使用Fmoc-Cys（mBhc）-OH固相肽合成法制备了含有mBhc保护的硫醇的K-Ras衍生肽，用于引入笼蔽的硫醇。在蛋白法呢基转移酶（PFTase）存在下，用紫外线或近红外光照射该肽，导致