6-bromo-7-hydroxy-4-formylcoumarin | 425431-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-7-hydroxy-4-formylcoumarin
• 英文别名: 6-Bromo-7-hydroxy-2-oxochromene-4-carbaldehyde
• CAS: 425431-04-5
• 化学式: C₁₀H₅BrO₄
• 分子量: 269.051
• InChiKey: JBDWMMSOBVJWNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-hydroxy-4-formylcoumarin 在 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 6-bromo-7β-D-galactopyranosyl-4-diazomethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  具有细胞类型选择性的基因导向笼状环核苷酸的设计和合成

  摘要：

  我们设计了一种新的笼养基团，当暴露于 405 nm 光时，它只能在存在非内源性酶的情况下被光激活。由于细胞或组织可以通过外源表达的酶进行基因标记，这种新方法可以作为一种策略，为光笼化合物添加靶向能力。

  DOI：

  10.1039/d1cc01405f
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-7-羟基-4-(羟甲基)香豆素 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到6-bromo-7-hydroxy-4-formylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  使用光不稳定的保护基构建笼蔽二醇的策略。

  摘要：

  笼状生物活性化合物的类似物作为基于细胞的过程的时间和空间控制探针受到了广泛的关注。最近，香豆素-4-基甲基衍生物已被用于笼罩羧酸盐，磺酸盐，氨基甲酸酯和磷酸盐。我们在本文中描述了一种合成策略，该策略提供了光敏笼蔽的二醇，并提供了具有适度离去基团能力的功能性保护/光脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo0163851

文献信息

• A Strategy for the Construction of Caged Diols Using a Photolabile Protecting Group
  作者：Weiying Lin、David S. Lawrence

  DOI：10.1021/jo0163851

  日期：2002.4.1

  processes. Recently, a coumarin-4-ylmethyl derivative has been used to cage carboxylates, sulfonates, carbamates, and phosphates. We describe herein a synthetic strategy that furnishes photosensitive caged diols and provides an entry into the protection/photodeprotection of functionality with modest leaving group abilities.

  笼状生物活性化合物的类似物作为基于细胞的过程的时间和空间控制探针受到了广泛的关注。最近，香豆素-4-基甲基衍生物已被用于笼罩羧酸盐，磺酸盐，氨基甲酸酯和磷酸盐。我们在本文中描述了一种合成策略，该策略提供了光敏笼蔽的二醇，并提供了具有适度离去基团能力的功能性保护/光脱保护。
• Design and synthesis of gene-directed caged cyclic nucleotides exhibiting cell type selectivity
  作者：Akinobu Z. Suzuki、Taichi Sakano、Hirona Sasaki、Rei Watahiki、Masaki Sone、Kazuki Horikawa、Toshiaki Furuta

  DOI：10.1039/d1cc01405f

  日期：——

  that can be photoactivated only in the presence of a non-endogenous enzyme when exposed to 405 nm light. Because cells or tissues can be genetically tagged by an exogenously expressed enzyme, this novel method can serve as a strategy for adding targeting abilities to photocaged compounds.

  我们设计了一种新的笼养基团，当暴露于 405 nm 光时，它只能在存在非内源性酶的情况下被光激活。由于细胞或组织可以通过外源表达的酶进行基因标记，这种新方法可以作为一种策略，为光笼化合物添加靶向能力。