8-[bis(tert-butoxycarbonylmethyl)aminomethyl]-6-bromo-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)coumarin | 1221557-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-[bis(tert-butoxycarbonylmethyl)aminomethyl]-6-bromo-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)coumarin
• 英文别名: Tert-butyl 2-[[6-bromo-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-oxochromen-8-yl]methyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]acetate
• CAS: 1221557-63-6
• 化学式: C₂₃H₃₀BrNO₈
• 分子量: 528.397
• InChiKey: JDXMFWYEGGWCBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  622.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[bis(tert-butoxycarbonylmethyl)aminomethyl]-6-bromo-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)coumarin 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到8-[bis(carboxymethyl)aminomethyl]-6-bromo-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  [8- [双（羧甲基）氨基甲基] -6-溴-7-羟基香豆素-4-基]甲基部分作为具有COOH，NH 2，OH和C═O官能团的化合物的光敏保护基

  摘要：

  我们引入了基于香豆素的可光活化保护基的变体，并将其示例性地用于羧酸，胺，苯酚和羰基化合物的笼蔽。笼状化合物可在长波紫外线/可见光照射下有效地光解。与相应的（6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl）methyl（Bhc）衍生物相比，新型香豆素型笼状化合物的特征在于（i）在水性缓冲液中的溶解度显着提高，（ii）较低的p K a香豆素发色团的C 7羟基的最大分子量，因此允许在较低的pH下有效地释放光，并且（iii）在光保护的羰基化合物的情况下，具有更高的光解量子产率。光解的第一步以约10 9 s -1的速率常数发生。

  DOI：

  10.1021/jo100368w
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 亚氨基二乙酸二叔丁酯 、 6-溴-7-羟基-4-(羟甲基)香豆素 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到8-[bis(tert-butoxycarbonylmethyl)aminomethyl]-6-bromo-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  [8- [双（羧甲基）氨基甲基] -6-溴-7-羟基香豆素-4-基]甲基部分作为具有COOH，NH 2，OH和C═O官能团的化合物的光敏保护基

  摘要：

  我们引入了基于香豆素的可光活化保护基的变体，并将其示例性地用于羧酸，胺，苯酚和羰基化合物的笼蔽。笼状化合物可在长波紫外线/可见光照射下有效地光解。与相应的（6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl）methyl（Bhc）衍生物相比，新型香豆素型笼状化合物的特征在于（i）在水性缓冲液中的溶解度显着提高，（ii）较低的p K a香豆素发色团的C 7羟基的最大分子量，因此允许在较低的pH下有效地释放光，并且（iii）在光保护的羰基化合物的情况下，具有更高的光解量子产率。光解的第一步以约10 9 s -1的速率常数发生。

  DOI：

  10.1021/jo100368w

文献信息

• [8-[Bis(carboxymethyl)aminomethyl]-6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl]methyl Moieties as Photoremovable Protecting Groups for Compounds with COOH, NH₂, OH, and C═O Functions
  作者：Volker Hagen、Funda Kilic、Janina Schaal、Brigitte Dekowski、Reinhard Schmidt、Nico Kotzur

  DOI：10.1021/jo100368w

  日期：2010.5.7

  exemplarily for caging of a carboxylic acid, an amine, a phenol, and a carbonyl compound. The caged compounds are efficiently photolyzed at long-wavelength UV/vis irradiation. Compared to the corresponding (6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl)methyl (Bhc) derivatives, the novel coumarin-type caged compounds are distinguished by (i) dramatically increased solubilities in aqueous buffers, (ii) lower pKa values

  我们引入了基于香豆素的可光活化保护基的变体，并将其示例性地用于羧酸，胺，苯酚和羰基化合物的笼蔽。笼状化合物可在长波紫外线/可见光照射下有效地光解。与相应的（6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl）methyl（Bhc）衍生物相比，新型香豆素型笼状化合物的特征在于（i）在水性缓冲液中的溶解度显着提高，（ii）较低的p K a香豆素发色团的C 7羟基的最大分子量，因此允许在较低的pH下有效地释放光，并且（iii）在光保护的羰基化合物的情况下，具有更高的光解量子产率。光解的第一步以约10 9 s -1的速率常数发生。