(3R,4R,5R)-2-tert-butyl(diphenyl)silyloxy-1,4:3,5-diepoxy-1,2-secoeudesman-11-ol | 548757-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R,5R)-2-tert-butyl(diphenyl)silyloxy-1,4:3,5-diepoxy-1,2-secoeudesman-11-ol
• 英文别名: 2-[(2R,2aR,4aS,7R,8aR)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2a,4a-dimethyl-2,4,5,6,7,8-hexahydrooxeto[2,3-i][2]benzofuran-7-yl]propan-2-ol
• CAS: 548757-06-8
• 化学式: C₃₁H₄₄O₄Si
• 分子量: 508.773
• InChiKey: HBYDWMWZMUANHP-FWHFVWOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-2-tert-butyl(diphenyl)silyloxy-1,4:3,5-diepoxy-1,2-secoeudesman-11-ol 在 2,6-二甲基吡啶 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 37.05h， 生成 (3aR,5aS,8S,9aR)-3a,5,5a,6,8,9-六氢-A,A,3A,5A-四甲基-7H-呋喃并[3,2-c]苯并呋喃-8-甲醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  卟啉的合成。4-内-tet-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应。

  摘要：

  据报道，从（-）-α-桑顿蛋白中总合成出植物素（一种茄属植物的植物抗毒素）。关键步骤包括（a）γ-内酯的CO键被还原性裂解并伴有C1双键的保护;（b）烯丙醇6的锐利的立体控制羟基辅助环氧化和C1双键的同时脱保护，（ c）罕见的4-内-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应，和（d）前所未有的4-烯丙基醇的4-exo硒代环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo034129d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((2R,2aR,4aS,7R,8aR)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2a,4a-dimethyloctahydrooxeto[3,2-c]isobenzofuran-7-yl)propanoyl chloride 在 air 、 sodium acetate 、 thiophenol; antimony tris-benzenethiolate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (3R,4R,5R)-2-tert-butyl(diphenyl)silyloxy-1,4:3,5-diepoxy-1,2-secoeudesman-11-ol
  参考文献：
  名称：

  卟啉的合成。4-内-tet-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应。

  摘要：

  据报道，从（-）-α-桑顿蛋白中总合成出植物素（一种茄属植物的植物抗毒素）。关键步骤包括（a）γ-内酯的CO键被还原性裂解并伴有C1双键的保护;（b）烯丙醇6的锐利的立体控制羟基辅助环氧化和C1双键的同时脱保护，（ c）罕见的4-内-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应，和（d）前所未有的4-烯丙基醇的4-exo硒代环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo034129d

文献信息

• Synthesis of Phytuberin. 4-<i>endo-tet</i> Acid-Catalyzed Cyclization of α-Hydroxy Epoxides
  作者：Thierry Prangé、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo034129d

  日期：2003.5.1

  The total synthesis of phytuberin, a phytoalexin of the Solanum genus, from (-)-alpha-santonin is reported. The key steps include (a) reductive cleavage of the C-O bond of the gamma-lactone with concomitant protection of the C1 double bond, (b) Sharpless stereocontrolled hydroxy-assisted epoxidation of allylic alcohol 6 and simultaneous deprotection of the C1 double bond, (c) a rare 4-endo-tet acid-catalyzed

  据报道，从（-）-α-桑顿蛋白中总合成出植物素（一种茄属植物的植物抗毒素）。关键步骤包括（a）γ-内酯的CO键被还原性裂解并伴有C1双键的保护;（b）烯丙醇6的锐利的立体控制羟基辅助环氧化和C1双键的同时脱保护，（ c）罕见的4-内-tet酸催化的α-羟基环氧化物的环化反应，和（d）前所未有的4-烯丙基醇的4-exo硒代环化反应。