苝酰二胺-乙胺 | 87710-94-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 苝酰二胺-乙胺
• 英文名称: bis(2-aminoethylene)perylene-3,4,9,10-tetracarboxyldiimide
• 英文别名: N,N’-(2-aminoethyl)-3,4,9,10-perylenebis(dicarboximide)；7,18-Bis(2-aminoethyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 87710-94-9
• 化学式: C₂₈H₂₀N₄O₄
• 分子量: 476.491
• InChiKey: MLAXBGUZCGSTDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苝酰二胺-乙胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 264.5h， 生成 3,4,9,10 - perylenebis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  基于光致电子转移的新型荧光传感per二酰亚胺的设计与合成

  摘要：

  合成了两个新颖的四酯和PAMAM支链的per二酰亚胺，并基于光致电子转移将其配置为“荧光团-间隔子-受体”系统。由于它们的长烷基酯和烷基胺端基，所研究的化合物很好地溶于有机溶剂。在DMF和水/ DMF（1：1，v / v）溶液中研究了染料的光物理特性。通过在金属离子（Zn 2 +，Co 2 +，Cu 2 +，Fe 3+，Pb 2 +，Hg 2+， Ag +和Ni 2+）和质子。所研究的染料显示其荧光随pH的“关断”转换，这归因于不允许从受体部分到荧光团的光诱导电子转移。PAMAM支链染料显示出良好的pH传感器活性（FE = 6.4），但是四酯的pH传感能力明显更高（FE = 184）。在存在Cu 2+和Pb 2+离子的情况下，四酸酯淬灭了其荧光强度（分别为FQ = 22和12），而PAMAM支链染料增强了其荧光强度，并对Cu 2+和Fe 3+具有明显的选择性。（FE分别为3.2和4.9）。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.04.015
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 、 乙二胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苝酰二胺-乙胺
  参考文献：
  名称：

  Perylene Derivative/Luminol Nanocomposite as a Strong Electrochemiluminescence Emitter for Construction of an Ultrasensitive MicroRNA Biosensor

  摘要：

  本研究以氨基修饰的3,4,9,10-苝四羧酸二酐/发光酚（PTC-NH2/Lu）纳米复合材料为发射体，采用双足DNA步行者信号放大策略，构建了超灵敏检测microRNA-21（miRNA-21）的电化学发光（ECL）生物传感器。通过π-π堆叠分子组装制备了PTC-NH2/Lu纳米复合材料作为信号标签，其中氨基修饰的3,4,9,10-苝四羧酸二酐（PTC-NH2）作为新型核反应加速器，显著增强了发光酚-H2O2体系的ECL发射。此外，靶 miRNA-21 触发的双足 DNA 步行器通过趾持介导的链置换反应（TSDR）进行信号放大。因此，所提出的 ECL 生物传感器实现了对 miRNA-21 的超灵敏检测，线性范围为 100 aM 至 100 pM，检测限为 33 aM。同时，该生物传感器还被成功应用于检测人癌细胞裂解物中的目标 miRNA-21。因此，这项工作构建了一个新的信号放大平台，在生物医学分析和早期临床诊断方面具有巨大的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.8b04638

文献信息

• Synthesis and properties of fluorescent coumarin/perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide hybrid as cold dye
  作者：Erisa Ferasat、Marzieh Golshan、Mehdi Salami-Kalajahi、Hossein Roghani-Mamaqani

  DOI：10.1016/j.materresbull.2021.111500

  日期：2021.12

  Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride (PTCDA) was modified by ethylenediamine to obtain perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide (PTCDI). PTCDI as an initial core was used to bond coumarin derivatives. Successful conjugating of coumarin derivatives onto PTCDI was confirmed by Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), proton nuclear magnetic resonance (1H NMR), X-ray diffraction (XRD)

  将苝-3,4,9,10-四羧酸二酐(PTCDA)用乙二胺改性得到苝-3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺(PTCDI)。PTCDI 作为初始核用于结合香豆素衍生物。傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质子核磁共振证实香豆素衍生物成功缀合到 PTCDI 上 ( 1H NMR)、X 射线衍射 (XRD) 和场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)。各种样品的 XRD 峰表明 PTCDA 的晶体结构在改性过程中得以保留。FE-SEM 纳米粒子的形态表明染料是纤维状的。荧光显微镜用于评估染料的荧光特性。为了确定近红外区域的吸收和反射量，在白场和黑场中都使用了 NIR 测试。白色背景上的高吸收和黑色背景上的高反射表明染料在近红外区域的透明度。合成的染料被鉴定并报告为冷染料。
• A new perylene-based fluorescent pH chemosensor for strongly acidic condition
  作者：Fei Ye、Xiao-Min Liang、Nan Wu、Ping Li、Qiong Chai、Ying Fu

  DOI：10.1016/j.saa.2019.03.049

  日期：2019.6

  A highly selective and sensitive pH chemosensor N,N-bis[(2-thiophene)-ethyl]-3,4,9,10-perylene tetracarboxylic diimide (TEPTD) was designed and synthesized through Schiff-base condensation reaction. It exhibited large Stokes shifts, good water solubility, excellent selectivity and outstanding photo-stability. The pKa of the probe was 3.0, which indicated that it could be used in highly acid conditions

  设计并通过席夫碱缩合反应合成了高选择性，高灵敏度的pH化学传感器N，N-双[（2-噻吩）-乙基] -3,4,9,10-per四羧酸二酰亚胺（TEPTD）。它表现出较大的斯托克斯位移，良好的水溶性，出色的选择性和出色的光稳定性。探针的p K a为3.0，表明它可以在强酸条件下使用。随着H +的添加，荧光强度逐渐增加。感应机制涉及光诱导的电子转移，质子化和去质子化，这些均由1证实。用三氟乙酸的1 H NMR滴定实验。该探针可以用作方便的探针，通过“裸眼”区分酸性溶液与中性或碱性溶液。
• A linear fluorescence-quenching response in an amidine-functionalised solid-state sensor for gas-phase and aqueous CO₂ detection
  作者：A. Das、D. M. D'Alessandro

  DOI：10.1039/c5dt04324g

  日期：——

  An amidine-functionalised metal–organic framework (MOF) was shown to be an effective chemosensor in the presence of gaseous and aqueous phase CO₂.

  一种含有胍基的金属-有机框架（MOF）被证明在气态和水相CO2存在时是一种有效的化学传感器。
• Nucleotide sensing with a perylene-based molecular receptor via amplified fluorescence quenching
  作者：Bappaditya Roy、Takao Noguchi、Daisuke Yoshihara、Youichi Tsuchiya、Arnab Dawn、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/c3ob41586d

  日期：——

  A competitive fluorescence assay of perylene-based molecular receptors has been established, and selective detection of UTP is achieved through improved aggregation arising from the specific interaction of perylene-tethered guanidinium with uridine and phosphate groups in UTP.

  我们建立了一种基于过烯烃的分子受体的竞争性荧光检测方法，通过改善过烯烃系胍与UTP中尿嘧啶和磷酸基团的特异性相互作用所产生的聚集，实现了对UTP的选择性检测。
• 페릴렌 디이미드 유도체, 이를 포함한 그래핀 채널 및 바이오 센서
  申请人：AGENCY FOR DEFENSE DEVELOPMENT 국방과학연구소(319980058262) BRN ▼314-83-03869

  公开号：KR102245960B1

  公开（公告）日：2021-04-30

  본 발명은 페릴렌 디이미드 유도체, 이를 포함한 그래핀 채널 및 바이오 센서에 관한 것으로, 페릴렌 디이미드 유도체를 링커 화합물로 사용하여 그래핀 필름과의 높은 결합 밀도 및 바이오 프로브와 결합에 있어 낮은 입체장애를 제공하고, 실크 필름 및 그래핀 채널을 사용하여 형태 변형이 가능하고, 신체 또는 피복에 부착이 용이하다.

  这项发明涉及苯并二酰亚胺衍生物、包括其在石墨烯通道和生物传感器中的应用。使用苯并二酰亚胺衍生物作为连接剂，提供与石墨烯薄膜高结合密度和低立体阻碍的结合，并使用丝制薄膜和石墨烯通道，以便形态变化，并易于附着于身体或皮肤上。