若丹明B十八烷酯高氯酸盐 | 142179-00-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 光谱标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 若丹明B十八烷酯高氯酸盐
• 中文别名: 若丹明B十八烷酯高氯酸盐荧光用
• 英文名称: Rhodamine B octadecyl ester perchlorate
• 英文别名: [6-(diethylamino)-9-(2-octadecoxycarbonylphenyl)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium;perchlorate
• CAS: 142179-00-8
• 化学式: C₄₆H₆₇N₂O₃*ClO₄
• 分子量: 795.5
• InChiKey: WPBUPFBTCDYKNM-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C(lit.)
• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  若丹明B十八烷酯高氯酸盐 、 1,3-bis(diphenylmethyl)-5-(penta-fluorophenyl)carbonyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以97%的产率得到N-(6-(diethylamino)-9-(2-((octadecyloxy)carbonyl)phenyl)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium (1,3-dibenzhydryl-2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene)(perfluorophenyl)methanolate
  参考文献：
  名称：

  大块巴比妥酸盐作为无毒离子染料绝缘体，用于增强聚合物纳米粒子的发射

  摘要：

  庞大的疏水性抗衡离子（弱配位阴离子）可以使离子染料免受聚集引起的猝灭 (ACQ) 的影响，并能够制备用于生物成像、生物传感和光收集的高荧光染料纳米粒子 (NP)。在这里，我们介绍了一系列基于氟化C的疏水阴离子-具有离域负电荷和庞大的非极性基团的酰基巴比妥酸盐。与氟化四苯基硼酸盐类似，这些巴比妥酸盐可防止阳离子染料烷基罗丹明 B 在由可生物降解的聚（乳酸 - 共 - 乙醇酸）（PLGA）制成的聚合物 NP 内的 ACQ。对于具有较高酸度和体积的类似物，它们防止 ACQ 的效率会增加。它们的结构控制染料 - 染料通信，产生具有开/关切换或稳定发射的明亮 NP。它们增强了 NPs 内的染料封装，允许细胞内成像而不会泄漏染料。与被称为细胞毒性跨膜离子转运蛋白的氟化四苯基硼酸盐相比，巴比妥酸盐显示出显着较低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.202101986