6-甲氧基-4-羧酸喹啉 | 86-68-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-4-羧酸喹啉
• 中文别名: 奎寧酸；6-甲氧-4-喹啉甲酸
• 英文名称: 6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: quininic acid；Chininsaeure
• CAS: 86-68-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: XXLFLUJXWKXUGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280°C (decompose)
• 沸点：
  341.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2621 (rough estimate)
• 溶解度：
  微溶于水、冷乙醇、乙醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

生物活性

奎尼酸是从桉树、金鸡纳树皮及其他植物产品中提纯得到的，是有机酸中最丰富的成分，占所有有机酸总量的86.3%（平均值）。奎尼酸具有收敛作用，并且是合成新药的重要原料。

体外研究

奎尼酸不仅是最丰富的有机酸，还能够作为收敛剂使用，并且在体内体外均显示出促进新药合成的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-4-羧酸喹啉 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-羟基-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  用于前列腺癌成像的三种新型 68Ga 标记双特异性 PSMA/FAP 靶向示踪剂的合成和临床前评估。

  摘要：

  肿瘤异质性限制了单特异性放射性药物在前列腺癌诊断和治疗中的有效性和可靠性。为了克服这一限制并提高病变检测灵敏度，我们开发并评估了三种双特异性放射性示踪剂，它们可以靶向前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 和成纤维细胞活化蛋白 (FAP)，这是前列腺癌中过度表达的两种关键蛋白。通过多步有机合成合成了三种具有不同接头长度的 FAP 靶向配体，然后连接到 PSMA 靶向基序上。Ga-复合双特异性配体 Ga-AV01017、Ga-AV01030 和 Ga-AV01038 的 IC50(PSMA) 和 IC50(FAP) 值分别为 25.2-71.6 和 1.25-2.74 nM。表达 PSMA 的 LNCaP 肿瘤异种移植物的摄取值为 4.38 ± 0.55、5.17 ± 0.51 和 4.25 ± 0。[68Ga]Ga-AV01017、[68Ga]Ga-AV01030 和 [68Ga]Ga-AV01038

  DOI：

  10.3390/molecules28031088
• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 6-甲氧基-4-羧酸喹啉
  参考文献：
  名称：

  Skraup, Monatshefte fur Chemie, 1881, vol. 2, p. 593

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  奎宁 、 叔丁醇 、 potassium tert-butylate 在 6-甲氧基-4-羧酸喹啉 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以to give 6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid as a yellow solid (64.6 g, 46%)的产率得到6-甲氧基-4-羧酸喹啉
  参考文献：
  名称：

  Quinolines and nitrogenated derivatives thereof substituted in 4-position by a piperazine-containing moiety and their use as antibacterial agents

  摘要：

  含有喹啉类似物基团的哌嗪衍生物，化学式为(I)，以及其药学上可接受的衍生物，适用于哺乳动物，特别是人类的细菌感染治疗方法。

  公开号：

  US20040077656A1

文献信息

• Alkyl-containing 5-acylindolinones, the preparation thereof and their use as medicaments
  申请人：Heckel Armin

  公开号：US20050209302A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to alkyl-containing 5-acylindolinones of general formula wherein R 1 to R 3 are defined herein, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on protein kinases, particularly an inhibiting effect on the activity of glycogen synthase kinase (GSK-3).

  本发明涉及一般式的含烷基的5-酰基吲哚酮 其中R1至R3在此处定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、它们的混合物及其盐，具有有价值的药理特性，特别是对蛋白激酶具有抑制作用，特别是对糖原合成酶激酶（GSK-3）活性具有抑制作用。
• Aminoquinazolines and their use as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20020049197A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Compounds of the formula 1 having an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases, their use in the treatment of diseases, especially tumoral diseases and diseases of the lungs and air-ways, and the preparation thereof

  具有抑制酪氨酸激酶介导的信号传导作用的化合物的公式，它们在治疗疾病，特别是肿瘤性疾病和肺部及呼吸道疾病中的用途，以及其制备
• Aminoquinazolines which inhibit signal transduction mediated by tyrosine kinases
  申请人：——

  公开号：US20020082271A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Compounds of the formula 1 having an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases and their use in the treatment of diseases, especially tumoral diseases and diseases of the lungs and airways, and the preparation thereof.

  具有抑制酪氨酸激酶介导的信号转导作用的化合物的公式1，以及其在治疗疾病，特别是肿瘤性疾病和肺部及气道疾病中的用途，以及其制备方法。
• N-acylpyrrolidin-2-ylalkylbenzamidine derivatives as inhibitors of factor Xa
  申请人：——

  公开号：US20030092698A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  This invention is directed to N-acylpyrrolidin-2-ylalkylbenzamidine derivatives which useful for inhibiting the activity of Factor Xa, by contacting said derivatives with a composition containing Factor Xa. The present invention is also directed to compositions containing said derivatives, methods for their preparation, their use, such as in inhibiting the formation of thrombin or for treating a patient suffering from, or subject to, a disease state associated with a physiologically detrimental excess amount of thrombin.

  这项发明涉及N-酰基吡咯啉-2-基烷基苯甲酰胺衍生物，用于通过将这些衍生物与含有凝血因子Xa的组合物接触来抑制凝血因子Xa的活性。本发明还涉及含有这些衍生物的组合物、它们的制备方法，以及它们的用途，例如用于抑制凝血酶的形成或用于治疗患有与生理上有害的凝血酶过量相关的疾病状态的患者。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL IN THE PRODUCTION OF ALISKIREN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA PRODUCTION DE L'ALISKIREN
  申请人：WATSON LAB INC

  公开号：WO2012078147A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  A process for preparing 4-[(2R)-2-X-methyl)-3-methylbutyl]-1 -methoxy-2-3(3- methoxypropoxy)-benzene wherein X is a leaving group and use of this compound in the synthesis of aliskiren.

  一种制备4-[(2R)-2-X-甲基)-3-甲基丁基]-1-甲氧基-2-3(3-甲氧基丙氧基)-苯的方法，其中X是一个离去基团，并且利用该化合物合成阿利司琴。