6-hydroxy-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester | 51043-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 6-Hydroxy-chinolin-4-carbonsaeure-methylester；Methyl 6-hydroxyquinoline-4-carboxylate
• CAS: 51043-76-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: SYJJUHOKNHTXBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOVRIN M.; MAYSINGER D.; MEDIC-SARIC M., SCI.PHARM., 1978, 46,,NO 2, 89-93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-羧酸喹啉 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 6-hydroxy-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于前列腺癌成像的三种新型 68Ga 标记双特异性 PSMA/FAP 靶向示踪剂的合成和临床前评估。

  摘要：

  肿瘤异质性限制了单特异性放射性药物在前列腺癌诊断和治疗中的有效性和可靠性。为了克服这一限制并提高病变检测灵敏度，我们开发并评估了三种双特异性放射性示踪剂，它们可以靶向前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 和成纤维细胞活化蛋白 (FAP)，这是前列腺癌中过度表达的两种关键蛋白。通过多步有机合成合成了三种具有不同接头长度的 FAP 靶向配体，然后连接到 PSMA 靶向基序上。Ga-复合双特异性配体 Ga-AV01017、Ga-AV01030 和 Ga-AV01038 的 IC50(PSMA) 和 IC50(FAP) 值分别为 25.2-71.6 和 1.25-2.74 nM。表达 PSMA 的 LNCaP 肿瘤异种移植物的摄取值为 4.38 ± 0.55、5.17 ± 0.51 和 4.25 ± 0。[68Ga]Ga-AV01017、[68Ga]Ga-AV01030 和 [68Ga]Ga-AV01038

  DOI：

  10.3390/molecules28031088

文献信息

• Preparation of 18F-Labeled Tracers Targeting Fibroblast Activation Protein via Sulfur [18F]Fluoride Exchange Reaction
  作者：Austin Craig、Jürgen Kogler、Markus Laube、Martin Ullrich、Cornelius K. Donat、Robert Wodtke、Klaus Kopka、Sven Stadlbauer

  DOI：10.3390/pharmaceutics15122749

  日期：——

  determined using a fluorimetric FAP assay to be IC50 9.63 and 4.17 nM, respectively. Radiofluorination was performed via the sulfur [18F]fluoride exchange ([18F]SuFEx) reaction to furnish [18F]12 and [18F]13 in high activity yields (AY) of 39–56% and molar activities (Am) between 20–55 GBq/µmol. In vitro experiments focused on the stability of the radiolabeled FAPIs after incubation with human serum, liver

  癌症的早期发现和治疗可以显着改善患者的预后并提高患者的生活质量。肿瘤微环境（TME）作为癌症诊断和治疗新领域的新兴重要性可被放射性标记示踪剂用于诊断成像技术，例如正电子发射断层扫描（PET）。 TME 内的癌症相关成纤维细胞 (CAF) 可通过其表面表达的成纤维细胞激活蛋白 α (FAPα) 等生物标志物进行识别。使用小分子 18F 标记抑制剂 (FAPI) 靶向 FAPα 最近在使用 PET 进行非侵入性肿瘤可视化方面引起了极大关注。在此，合成制备了两种基于芳基氟硫酸盐的有效 FAPI 12 和 13，并使用荧光 FAP 测定确定它们的抑制效力分别为 IC50 9.63 和 4.17 nM。通过硫[18F]氟化物交换（[18F]SuFEx）反应进行放射性氟化，以39-56%的高活性产率（AY）和20-56%的高活性产率（Am）提供[18F]12和[18F]13。 55 GBq/μmol。体外实验重点关注放射性标记的
• Druglike, 18F-labeled PET Tracers Targeting Fibroblast Activation Protein
  作者：Muhammet Tanc、Nicolò Filippi、Yentl Van Rymenant、Sergei Grintsevich、Isabel Pintelon、Marlies Verschuuren、Joni De Loose、Emile Verhulst、Euy Sung Moon、Lorenzo Cianni、Sigrid Stroobants、Koen Augustyns、Frank Roesch、Ingrid De Meester、Filipe Elvas、Pieter Van der Veken

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02402

  日期：2024.5.9

  oncology, more druglike FAPIs could be required to optimally study diseases characterized by denser, less permeable tissue. In response, we designed the first druglike 18F-labeled FAPIs. We report target potencies, biodistribution, and pharmacokinetics and demonstrate FAP-dependent uptake in murine tumor xenografts. Finally, this paper puts forward compound 10 as a highly promising, druglike FAPI for 18F-PET

  成纤维细胞激活蛋白（FAP）是组织重塑的非常可靠的生物标志物。迄今为止，FAP 主要在肿瘤学领域进行研究，但人们对该酶在纤维化等其他疾病中的作用越来越感兴趣。最近，出现了针对 FAP 的诊断和治疗方法，其中所谓的 FAPI 是最有前途的代表之一。 FAPI 通常具有相对较高的分子量，并含有极性很大的多电荷螯合剂部分。虽然这并不限制 FAPI 在肿瘤学中的应用，但可能需要更多类似药物的 FAPI 来最佳地研究以更致密、渗透性较差的组织为特征的疾病。为此，我们设计了第一个类药18 F 标记的 FAPI。我们报告了靶标效力、生物分布和药代动力学，并证明了小鼠肿瘤异种移植物中 FAP 依赖性摄取。最后，本文提出化合物10作为一种非常有前景的类药 FAPI，用于18 F-PET 成像。该分子适合纤维化的其他研究，其临床前特征值得临床研究。
• John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 128, p. 201,206
  作者：John

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TRISLINKER-CONJUGATED DIMERIC LABELLING PRECURSORS AND RADIOTRACERS DERIVED THEREFROM<br/>[FR] PRÉCURSEURS DE MARQUAGE DIMÈRES CONJUGUÉS VIA UN TRILINKER ET RADIOTRACEURS DÉRIVÉS DE CEUX-CI<br/>[DE] TRISLINKER-KONJUGIERTE DIMERE MARKIERUNGSVORLÄUFER UND DARAUS ABGELEITETE RADIOTRACER
  申请人：[de]ATOMS FOR CURE GMBH

  公开号：WO2022258637A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  Ein Markierungsvorläufer für Radiotracer mit der Struktur (I) umfasst einen ersten Targetvektor TV1, einen zweiten Targetvektor TV2, eine Markierungsgruppe MG für die Komplexierung oder die kovalente Bindung eines Radioisotops, einen ersten Spacer S1, einen zweiten Spacer S2, einen dritter Spacer S3 und einen Trislinker TL.
• [EN] FAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FAP
  申请人：[en]SHANGHAI SINOTAU BIOTECH. CO., LTD

  公开号：WO2024022332A1

  公开（公告）日：2024-02-01

  Provided herein are a compound of Formula (I), a pharmaceutical composition comprising said compound, and method of use of the compound or pharmaceutical composition in the diagnosis or treatment of a disease characterized by overexpression of fibroblast activation protein (FAP).