ethyl 6-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate | 66695-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: 6-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester；6-Methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-chinolin-4-carbonsaeure-aethylester；ethyl 6-methoxy-1-methyl-2-oxoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 66695-42-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: ATAGCZMMNXVWSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate 在 磷化氢 、 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 氢碘酸 、 铂 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-甲氧基-4-羧酸喹啉
  参考文献：
  名称：

  Thielepape; Fulde, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1432,1438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxy-phenyl)-N-methyl-2-oxo-succinamic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 生成 ethyl 6-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Dihydroniquidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01138a055

文献信息

• A copper(II)-mediated radical cross-dehydrogenative coupling/sulfinic acid elimination approach to 2-quinolones
  作者：Ryan M. Gorman、Timothy E. Hurst、Wade F. Petersen、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130711

  日期：2019.12

  cyclisation procedure to prepare 4-carboxy-quinolin-2-ones via a one-pot Cu(II)-mediated radical cross-dehydrogenative coupling/sulfinic acid elimination of linear anilides is described. Extensions to more complex substrates are also reported as are applications in target synthesis allowing access to natural products isolated from Oryza sativa and HOFQ.

  描述了一种新的环化程序，可通过一锅Cu（II）介导的自由基，交叉脱氢偶联/亚磺酸消除线性苯胺来制备4-羧基-喹啉-2-酮。还报道了扩展到更复杂的底物，以及在靶标合成中的应用，从而允许获得从稻和HOFQ中分离的天然产物。
• Sahashi, Biochemische Zeitschrift, 1927, vol. 189, p. 214
  作者：Sahashi

  DOI：——

  日期：——
• MASTAFANOVA L. I.; LINBERG L. F.; FILIPENKO T. YA.; YAXONTOV L. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 3, 368-373
  作者：MASTAFANOVA L. I.、 LINBERG L. F.、 FILIPENKO T. YA.、 YAXONTOV L. N.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Dihydroniquidine
  作者：Harry S. Mosher、Robert Forker、Homer R. Williams、Thomas S. Oakwood

  DOI：10.1021/ja01138a055

  日期：1952.9
• Thielepape; Fulde, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1432,1438
  作者：Thielepape、Fulde

  DOI：——

  日期：——