6-羟基喹啉-4-羧酸乙酯 | 31610-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基喹啉-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 6-hydroxy-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 6-Hydroxy-chinolin-4-carbonsaeure-aethylester；Xanthochininsaeure-ethylester；Ethyl 6-hydroxyquinoline-4-carboxylate
• CAS: 31610-09-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: ANOFGUQZSIOGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基喹啉-4-羧酸乙酯 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-hydroxy-quinoline-4-carboxylic acid isopropylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 128, p. 201,206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-羧酸喹啉 在 乙醇 、 硫酸 、 氢碘酸 作用下， 生成 6-羟基喹啉-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 128, p. 201,206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Proline-derived quinoline formamide compounds as human urate transporter 1 inhibitors with potent uric acid-lowering activities
  作者：Shengnan Li、Hui Liao、Lijun Luo、Bingxu Meng、Fengxin Zheng、Li Sheng、Hongyi Zhao、Yi Huan、Lei Lei、Jiayu Zhai、Kunlu Zhao、Jinhong Tian、Ting Wu、Gang Li、Jianxin Pang、Haihong Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116327

  日期：2024.4

  We report the design and synthesis of a series of proline-derived quinoline formamide compounds as human urate transporter 1 (URAT1) inhibitors via a ligand-based pharmacophore approach. Structure−activity relationship studies reveal that the replacement of the carboxyl group on the polar fragment with trifluoromethanesulfonamide and substituent modification at the 6-position of the quinoline ring

  我们报告了通过基于配体的药效团方法设计和合成了一系列脯氨酸衍生的喹啉甲酰胺化合物作为人尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 抑制剂。构效关系研究表明，与lesinurad相比，极性片段上的羧基被三氟甲磺酰胺取代以及喹啉环6位上的取代基修饰大大提高了URAT1抑制活性。化合物 、 、 、 和 对 URAT1 表现出有效的活性，IC 值范围为 0.052 至 0.56 μM。此外，该化合物对有机阴离子转运蛋白 1 (OAT1) 表现出更高的选择性、良好的微粒体稳定性、较低的潜在遗传毒性并且不会抑制 hERG K 通道。化合物 和 具有优异的药代动力学特性，在高尿酸血症小鼠模型中也表现出显着的降尿酸活性。值得注意的是，还表现出与痛风炎症途径相关的中等抗炎活性。具有优异成药性的化合物是治疗高尿酸血症和痛风的潜在候选者。
• Xanthoquininic acid derivatives
  作者：Leonard M. Rice、Bhagvandas S. Sheth、Theodore B. Zalucky、J. W. Wheeler

  DOI：10.1021/jm00286a025

  日期：1971.4
• Therapeutic quinoline compounds
  申请人：GESCHICKTER CHARLES F

  公开号：US02803627A1

  公开（公告）日：1957-08-20
• John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 128, p. 201,206
  作者：John

  DOI：——

  日期：——