6-羟基-4-喹啉羧酸 | 4312-44-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-4-喹啉羧酸
• 中文别名: 6-羟基喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 6-hydroxyquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-hydroxy-4-quinolinecarboxylic acid；6-Hydroxyquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 4312-44-1
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: UVKYGKPXDDWMIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320 °C (decomp)
• 沸点：
  426.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-4-喹啉羧酸 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 6-乙氧基-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 128, p. 201,206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-羧酸喹啉 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-羟基-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  用于前列腺癌成像的三种新型 68Ga 标记双特异性 PSMA/FAP 靶向示踪剂的合成和临床前评估。

  摘要：

  肿瘤异质性限制了单特异性放射性药物在前列腺癌诊断和治疗中的有效性和可靠性。为了克服这一限制并提高病变检测灵敏度，我们开发并评估了三种双特异性放射性示踪剂，它们可以靶向前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 和成纤维细胞活化蛋白 (FAP)，这是前列腺癌中过度表达的两种关键蛋白。通过多步有机合成合成了三种具有不同接头长度的 FAP 靶向配体，然后连接到 PSMA 靶向基序上。Ga-复合双特异性配体 Ga-AV01017、Ga-AV01030 和 Ga-AV01038 的 IC50(PSMA) 和 IC50(FAP) 值分别为 25.2-71.6 和 1.25-2.74 nM。表达 PSMA 的 LNCaP 肿瘤异种移植物的摄取值为 4.38 ± 0.55、5.17 ± 0.51 和 4.25 ± 0。[68Ga]Ga-AV01017、[68Ga]Ga-AV01030 和 [68Ga]Ga-AV01038

  DOI：

  10.3390/molecules28031088

文献信息

• MARKING PRECURSOR WITH SQUARIC ACID COUPLING
  申请人：SCV- Spezial Chemikalien Vertrieb GmbH

  公开号：US20210369877A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The invention relates to a marking precursor incorporating a chelator or fluorination group for radiolabelling with 44Sc, 47Sc, 55Co, 62Cu, 64Cu, 67Cu, 66Ga, 67Ga, 68Ga, 89Zr, 86Y, 90Y, 90Nb, 99mTc, 111ln, 135Sm, 140Pr, 159Gd, 149Tb, 160Tb, 161Tb, 165Er, 166Dy, 166Ho, 175Yb, 177Lu, 186Re, 188Re, 213Bi and 225Ac or with 18F, 131I or 211At, and one or two biological targeting vectors which are coupled to the chelator or fluorinating group via one or more squaric acid groups.

  该发明涉及一种包含螯合剂或氟化基团的标记前体，用于与44Sc、47Sc、55Co、62Cu、64Cu、67Cu、66Ga、67Ga、68Ga、89Zr、86Y、90Y、90Nb、99mTc、111ln、135Sm、140Pr、159Gd、149Tb、160Tb、161Tb、165Er、166Dy、166Ho、175Yb、177Lu、186Re、188Re、213Bi和225Ac或与18F、131I或211At进行放射标记，以及一个或两个生物靶向载体，通过一个或多个方酸基团与螯合剂或氟化基团偶联。
• [EN] FIBROBLAST ACTIVATION PROTEIN LIGANDS FOR TARGETED DELIVERY APPLICATIONS<br/>[FR] LIGANDS DE PROTÉINE D'ACTIVATION DES FIBROBLASTES POUR APPLICATIONS D'ADMINISTRATION CIBLÉE
  申请人：PHILOCHEM AG

  公开号：WO2021160825A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to ligands of Fibroblast Activation Protein (FAP) for the active delivery of various payloads (e.g. cytotoxic drugs, radionuclides, fluorophores, proteins and immunomodulators) at the site of disease. In particular, the present invention relates to the development of FAP ligands for targeting applications, in particular diagnostic methods and/or methods for therapy or surgery in relation to a disease or disorder, such as cancer, inflammation or another disease characterized by overexpression of FAP.

  本发明涉及纤维母细胞活化蛋白（FAP）的配体，用于在疾病部位主动传递各种有效载荷（例如细胞毒药物、放射性核素、荧光染料、蛋白质和免疫调节剂）。具体而言，本发明涉及开发用于靶向应用的FAP配体，特别是用于诊断方法和/或与疾病或疾病相关的治疗或手术方法，如癌症、炎症或另一种以FAP过表达为特征的疾病。
• 一种FAP-α特异性肿瘤诊断SPECT显像剂
  申请人：北京大学

  公开号：CN111991570B

  公开（公告）日：2021-05-18

  一种FAP‑α特异性肿瘤诊断SPECT显像剂，所述显像剂以修饰的N‑4‑喹啉基‑甘氨酸‑(2S)‑氰基脯氨酸骨架的小分子FAP‑α抑制剂为前体化合物，以99mTc为放射性核素，以N‑三(羟甲基)甲基甘氨酸(Tricine)和三苯基膦三间磺酸钠盐(TPPTS)为协同配体形成。所述显像剂与现有技术相比，显示出更为优异的体内生物分布，更高的肿瘤摄取和肿瘤/脏器摄取比，更为稳定的配位性，进而表现出优异的体内、外稳定性，由于本发明显像剂的配位结构特点，可使用一步标记法的试剂盒化技术，因此具有更好的成药性，适于工业化生产和临床推广。
• [EN] FAP INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE FAP
  申请人：UNIV HEIDELBERG

  公开号：WO2019154859A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention relates to a compound, a liposome comprising said compound, a virus-like particle comprising said compound, a pharmaceutical composition comprising or consisting of said compound, said liposome or said virus-like particle, a kit comprising or consisting of said compound, said liposome, said virus-like particle or said pharmaceutical composition and use of the compound, liposome, virus-like particle or pharmaceutical composition in the treatment of a disease characterized by overexpression of fibroblast activation protein (FAP).

  本发明涉及一种化合物，包含该化合物的脂质体，包含该化合物的病毒样颗粒，包含或由该化合物、该脂质体或该病毒样颗粒组成的药物组合物，包含或由该化合物、该脂质体、该病毒样颗粒或该药物组合物组成的试剂盒，以及在治疗由成纤维细胞激活蛋白（FAP）过表达所特征的疾病中使用该化合物、脂质体、病毒样颗粒或药物组合物。
• 一种截短型伊文思蓝修饰的成纤维细胞活化蛋白抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：上海蓝纳成生物技术有限公司

  公开号：CN113582975A

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明提供一种截短型伊文思蓝修饰的成纤维细胞活化蛋白抑制剂化合物，由连接基团L1、L2、L3、L4和X将截短型伊文思蓝、成纤维细胞活化蛋白抑制剂和核素螯合基团连接在一起构成，其结构如式(I)；其中，R1为成纤维细胞活化蛋白抑制剂；L1为赖氨酸、谷氨酸或其衍生物结构；L2是‑(CH2)n‑，其中n是0至30的整数，其中每个‑CH2‑单独地用‑O‑、‑NH‑、‑(CO)‑、‑NH(CO)‑或‑(CO)‑NH‑替换；L3是‑(CH2)m‑，其中m是0至30的整数，其中每个‑CH2‑单独地用‑O‑或‑(CO)‑替换；L4是‑(CH2)p‑，其中p是0至30的整数，其中每个‑CH2‑单独地用‑O‑、‑NH‑、‑(CO)‑、‑NH(CO)‑或‑(CO)‑NH‑替换；X选自N、C、O、S或者R2是核素螯合基团。本发明还提供基于所述化合物结构的放射性标记物，所述的化合物及放射性标记物具有显著延长的血液循环半衰期、增强的肿瘤摄取富集和保留时间，适合用作FAP蛋白高表达肿瘤的核素治疗和显像。