benzo[4,5]quinolo[3,2-b]iodol-10-ium trifluoromethanesulfonate | 1360168-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[4,5]quinolo[3,2-b]iodol-10-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 17-Iodonia-9-azatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-octaene;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1360168-70-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₉IN
• 分子量: 479.218
• InChiKey: YXJFUUCSUOVDRG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[4,5]quinolo[3,2-b]iodol-10-ium trifluoromethanesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 10H-吲哚并[3,2-b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  苯并吡啶并碘鎓盐的首次合成和两倍的Buchwald-Hartwig胺化合成喹啉

  摘要：

  描述了环状苯并吡啶鎓盐的第一合成。这些高价碘中间体被用于构建δ-咔啉核的有效策略中。这种新颖的方法涉及这些前所未有的试剂和伯胺之间的钯催化的双重Buchwald-Hartwig反应。我们的方法成功地提供了预期的N-取代的δ-咔啉核，并有效地应用于喹啉的全合成。 生物碱-胺化-杂环-碘-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289652
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基喹啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.84h， 生成 benzo[4,5]quinolo[3,2-b]iodol-10-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苯并吡啶并碘鎓盐的首次合成和两倍的Buchwald-Hartwig胺化合成喹啉

  摘要：

  描述了环状苯并吡啶鎓盐的第一合成。这些高价碘中间体被用于构建δ-咔啉核的有效策略中。这种新颖的方法涉及这些前所未有的试剂和伯胺之间的钯催化的双重Buchwald-Hartwig反应。我们的方法成功地提供了预期的N-取代的δ-咔啉核，并有效地应用于喹啉的全合成。 生物碱-胺化-杂环-碘-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289652

文献信息

• First Synthesis of Benzopyridoiodolium Salts and Twofold Buchwald-Hartwig Amination for the Total Synthesis of Quindoline
  作者：Heiner Detert、Julien Letessier

  DOI：10.1055/s-0031-1289652

  日期：2012.1

  The first synthesis of cyclic benzopyridoiodolium salts is described. These hypervalent iodine intermediates are used in an efficient strategy for the construction of the δ-carboline core. This novel approach involves a twofold palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig reaction between these unprecedented reagents and a primary amine. Our methodology successfully provides the expected N-substituted δ-carboline

  描述了环状苯并吡啶鎓盐的第一合成。这些高价碘中间体被用于构建δ-咔啉核的有效策略中。这种新颖的方法涉及这些前所未有的试剂和伯胺之间的钯催化的双重Buchwald-Hartwig反应。我们的方法成功地提供了预期的N-取代的δ-咔啉核，并有效地应用于喹啉的全合成。 生物碱-胺化-杂环-碘-全合成