6-碘-2-己炔 | 28077-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 6-碘-2-己炔
• 英文名称: 6-iodo-2-hexyne
• 英文别名: 6-iodohex-2-yne；1-iodo-4-hexyne；1-Iod-hexin-(4)；6-Iod-2-hexin
• CAS: 28077-74-9
• 化学式: C₆H₉I
• 分子量: 208.042
• InChiKey: NWLUWJOUBZCTRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘-2-己炔 在 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 triisopropyl[(3E,5Z)-undeca-3,5-dien-9-yn-5-yloxy]silane
  参考文献：
  名称：

  炔烃的（（I）催化的分子内双生碳官能化：ω-炔属二烯醇甲硅烷基醚的串联环化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461559
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid hex-4-ynyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到6-碘-2-己炔
  参考文献：
  名称：

  [EN] STABILIZED POLYPEPTIDES AND USES THEREOF
  [FR] POLYPEPTIDES STABILISÉS ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS

  摘要：

  公开号：

  WO2015051030A8

文献信息

• 4 + 1 Radical annulations with isonitriles: a simple route to cyclopenta-fused quinolines
  作者：Dennis P. Curran、Hui Liu

  DOI：10.1021/ja00006a033

  日期：1991.3

  this first example of a 4+1 radical annulation includes the following: (1) radical addition to an isonitrile, (2) cyclization of the resulting imidoyl radical to the alkyne, (3) addition of the so-formed vinyl radical to the aromatic ring, and (4) rearomatization. When substituted isonitriles (p-F p-OMe, m-F) are employed, the major unrearranged products are accompanied by 7-30% or rearranged products

  1-取代的 5-碘-1-戊炔、5 当量的苯基异氰化物和 1.5 当量的六甲基二锡在 150 o C 的叔丁基苯 (0.01-0.025 M) 中的太阳灯照射产生 9-取代的 2,3-二氢-1H -cyclopenta [b] 喹啉的产率为 36-70%。4+1 自由基环化的第一个例子的机制建议包括以下内容：(1) 自由基加成到异腈，(2) 所得亚胺酰基自由基环化到炔烃上，(3) 加成如此形成的乙烯基芳环上的自由基，和（4）重构化。当使用取代的异腈（pF p-OMe，mF）时，主要的未重排产物伴随有 7-30% 或重排产物。提出的中间体的独立生成表明，重排产物是通过乙烯基自由基的初始闭合形成五元环而产生的，
• Tandem Pd-Catalyzed Cyclization/Coupling of Non-Terminal Acetylenic Activated Methylenes with (Hetero)Aryl Bromides
  作者：Aleksandra Błocka、Wojciech Chaładaj

  DOI：10.3390/molecules27030630

  日期：——

  methylene compounds to internal alkynes followed by coupling with aryl and heteroaryl bromides. Highly substituted vinylidenecyclopentanes were obtained with good yields, complete selectivity, and excellent functional group tolerance. A plausible mechanism, supported by DFT calculations, involves the oxidative addition of bromoarene to Pd(0), followed by cyclization and reductive elimination. The excellent

  我们报告了一种新方法，用于串联钯催化活性亚甲基化合物与内部炔烃的分子内加成，然后与芳基和杂芳基溴化物偶联。以良好的产率、完全的选择性和优异的官能团耐受性获得了高度取代的亚乙烯基环戊烷。由 DFT 计算支持的一种合理的机制涉及溴芳烃与 Pd(0) 的氧化加成，然后进行环化和还原消除。优异的区域选择性和立体选择性源自底物的烯醇形式与由 π-酸性 Pd(II) 中心激活的炔烃的 5-exo-dig 分子内加成，假定为速率决定步骤。
• Tungsten(0)- and Rhenium(I)-Catalyzed Tandem Cyclization of Acetylenic Dienol Silyl Ethers Based on Geminal Carbo-Functionalization of Alkynes
  作者：Hiroyuki Kusama、Yusuke Karibe、Rie Imai、Yuji Onizawa、Hokuto Yamabe、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.201003019

  日期：2011.4.18

  Tungsten(0)‐ and rhenium(I)‐catalyzed reactions of acetylenic dienol silyl ethers based on the concept of geminal carbo‐functionalization of alkynes are reported. Treatment of 3‐siloxy‐1,3‐diene‐7‐ynes with catalytic amounts of [W(CO)6] or [ReCl(CO)5] under photoirradiation conditions gives synthetically useful bicyclo[3.3.0]octane derivatives in good yields. Extremely high catalytic activity is noted

  报道了基于炔烃双碳官能化概念的炔属二烯醇甲硅烷基醚的钨（0）和rh（I）催化反应。在光辐照条件下用催化量的[W（CO）6 ]或[ReCl（CO）5 ]处理3-甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔烃可合成合成有用的双环[3.3.0]辛烷衍生物产量。noted（I）配合物的催化活性极高。该反应已扩展至在其系链中包含氮原子的底物。在这种情况下，有两种合成上有用的杂环化合物：2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9和单环二氢吡咯10获得具有烯丙基取代基的化合物，并且可以通过使用氮取代基和the（I）催化剂类型的适当组合来选择性地制备任何一种产物。该2-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物9分别由执行处理N个选择性地得到在存在Ns个衍生物[RECL（CO）4（PPH 3）]，而二氢吡咯衍生物10通过处理而获得ñ  Mbs的衍生物与[RECL（CO）5 ] / AgSbF 6。最后，我们将此双碳官能化技术应
• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Macrocyclic Marine Natural Product (–)‐Haliclonin A ^†
  作者：Shi‐Peng Luo、Xiong‐Zhi Huang、Lian‐Dong Guo、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000291

  日期：2020.12

  enantioselective catalytic asymmetric conjugate addition to forge the challenging all‐carbon quaternary stereogenic center that was used to induce the formations of all other chiral centers of the molecule; and (3) as a C1N1 building block to form the 3‐azabicyclo[3.3.1]nonane framework. The realization of this strategy relied on the development of a novel organocatalytic asymmetric conjugate addition of nitromethane

  我们描述了总合成盐素A的全部细节，该盐是一种大环天然产物，被建议源自常见的生物合成中间体，即苦味素A。合成路线的核心是战略性地使用硝基甲烷进行多种用途：（1）作为一种合成油氨基甲基的替代物；（2）作为高度对映选择性催化不对称共轭物的理想亲核试剂，以锻造具有挑战性的全碳四元立体异构中心，该中心被用来诱导分子的所有其他手性中心的形成；和（3）作为C 1 N 1构建单元以形成3-氮杂双环[3.3.1]壬烷框架。该策略的实现依赖于新的有机催化不对称的硝基甲烷共轭加成反应，将硝基甲烷添加到3-烯基环己二-2-烯酮中，以及第一个由Pd促进的硫代氨基甲酸酯部分分子内偶联到电子缺陷的烯（烯酮）上。形成3-氮杂双环[3,3,1]壬烷核。该合成还具有烯酮与醛的SmI 2介导的分子间还原偶联，闭环的烯烃和炔烃复分解反应以构建两个氮杂大环，以及烯醇史无前例的直接转化为烯酮。
• A Conia‐Ene‐Type Cyclization under Basic Conditions Enables an Efficient Synthesis of (−)‐Lycoposerramine R
  作者：Felix W. W. Hartrampf、Takayuki Furukawa、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201610021

  日期：2017.1.16

  An enantioselective total synthesis of the Lycopodium alkaloid lycoposerramine R is presented. It relies on a base‐mediated cyclization that resembles the Conia‐ene reaction of ynones and gold‐catalyzed variants thereof. Thus, hydrindanones and other functionalized ring systems bearing an exocyclic alkene can be rapidly accessed at room temperature without noble metal catalysis or substrate preactivation

  提出了对映体总生物碱Lycopodium lycoposerramine R的合成。它依赖于碱基介导的环化反应，类似于炔酮及其金催化的变体的Conia-ene反应。因此，可以在室温下快速获得带有环外烯烃的苯并氢萘酮和其他官能化环系统，而无需贵金属催化或底物预活化。