methanesulfonic acid hex-4-ynyl ester | 68275-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid hex-4-ynyl ester
• 英文别名: 4-hexyn-1-yl methanesulfonate；4-hexynyl methanesulfonate；6-methanesulfonyloxy-hex-2-yne；hex-4-ynyl methanesulfonate
• CAS: 68275-05-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: ULHWOUHGXIJKQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid hex-4-ynyl ester 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-iodo-6-(4-methoxypicolinamido)hex-2-en-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过定向核钯对非共轭炔烃进行区域选择性和立体选择性 1,2- 卤代化：催化获得四取代烯烃**

  摘要：

  钯 (II) 催化的未活化内部炔烃的区域选择性和立体选择性卤化作用通过结构调整的双齿定向助剂促进，提供快速获得四取代烯烃的途径，这些烯烃可以进一步多样化为有价值的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.202209099
• 作为产物：
  描述：

  2-(R,S)-(hex-4-ynyloxy)tetrahydropyran 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methanesulfonic acid hex-4-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] STABILIZED POLYPEPTIDES AND USES THEREOF
  [FR] POLYPEPTIDES STABILISÉS ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS

  摘要：

  公开号：

  WO2015051030A8

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation/Heterocyclization as a Macrocyclization Strategy. Synthesis of Macrocyclic Pyridones
  作者：Jean-Philippe Krieger、Dominique Lesuisse、Gino Ricci、Marc-Antoine Perrin、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01051

  日期：2017.5.19

  Structurally diverse macrocyclic pyridones can be efficiently synthesized by a rhodium(III)-catalyzed C–H activation/heterocyclization of ω-alkynyl α-substituted acrylic hydroxamates. The use of a O-pivaloyl hydroxamate as directing group was crucial to achieve efficient catalyst turnover in a redox-neutral process.

  通过铑（III）催化的ω-炔基α-取代的丙烯酸异羟肟酸酯的CH活化/杂环化可以有效地合成结构多样的大环吡啶酮。使用O-新戊酰基异羟肟酸酯作为导向基团对于在氧化还原中性过程中实现有效的催化剂转换至关重要。
• Organolanthanide-Catalyzed Intra- and Intermolecular Tandem C−N and C−C Bond-Forming Processes of Aminodialkenes, Aminodialkynes, Aminoalkeneynes, and Aminoalkynes. New Regiospecific Approaches to Pyrrolizidine, Indolizidine, Pyrrole, and Pyrazine Skeletons
  作者：Yanwu Li、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja972643t

  日期：1998.3.1

  contribution describes catalytic tandem C−N and C−C bond-forming reactions involving the intramolecular hydroamination/bicyclization and intermolecular hydroamination/cyclization of olefins and alkynes using the organolanthanide complexes Cp‘2LnCH(SiMe3)2 and Me2SiCp‘‘2LnCH(SiMe3)2 (Cp‘ = η5-Me5C5; Cp‘‘ = η5-Me4C5; Ln = lanthanide) as precatalysts. In the case of the intramolecular processes, substrates of

  该贡献描述了使用有机镧系元素配合物 Cp'2LnCH(SiMe3)2 和 Me2SiCp''2LnCH(SiMe3) 进行烯烃和炔烃的分子内加氢胺化/双环化和分子间加氢胺化/环化的催化串联 C-N 和 C-C 键形成反应2（Cp' = η5-Me5C5；Cp'' = η5-Me4C5；Ln = 镧系元素）作为预催化剂。在分子内过程的情况下，结构 RC⋮C(CH2)aNH( )bC⋮CR、RC⋮C( )cNH( )dCH 和 H2CCH−( )eNH( )fCH 的底物是区域特异性双环化为相应的吡咯里西啶和吲哚里西啶骨架，在 21°C 下的周转频率范围为 2 至 777 h-1，分离产物的产率范围为 85% 至 93%。在 e = 3 和 f = 1 由 Cp'2Sm− 介导的情况下，动力学速率规律是底物浓度为零级，镧系元素浓度为一级。在 R = Ph、c =
• A Cycloaddition Approach toward the Synthesis of Substituted Indolines and Tetrahydroquinolines
  作者：Albert Padwa、Michael A. Brodney、Bing Liu、Kyosuke Satake、Tianhua Wu

  DOI：10.1021/jo982453g

  日期：1999.5.1

  acyl azide by a Curtius rearrangement in the presence of an alcohol. Alkylation of the resulting N-alkyl carbamate with an alkenyl bromide allows for the synthesis of a wide variety of cycloaddition precursors. The scope of the IMDAF reaction was evaluated by using mono- and disubstituted alkenes, electron rich and electron deficient olefins, and acetylenic tethers. Cyclic 2-amidofurans were also synthesized

  2-取代的氨基呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）导致形成各种二氢吲哚和四氢喹啉。这些环系统从IMDAF反应中的分离可以根据最初的[4 + 2]-环加成反应进行合理化，该加成反应首先会生成一个oxa桥联的环加合物，由于它很容易进行氮辅助开环，因此未被发现。质子交换，然后最终脱水，得到芳族产物。在某些情况下，可以分离中间体环己二烯醇，并以高收率独立地转化为最终产物。起始2-氨基呋喃很容易在醇存在下通过Curtius重排由呋喃酰基酰基叠氮化物制备。所得的氨基甲酸N-烷基酯与烯基溴的烷基化可以合成多种环加成的前体。IMDAF反应的范围通过使用单取代和双取代的烯烃，富电子和缺电子的烯烃以及炔属系链进行评估。环状2-酰胺基呋喃还使用2-酰胺基取代的恶唑的相关分子内Diels-Alder反应合成，所述2-酰胺基取代的恶唑包含拴系的炔烃。这种转变代表了通往这种稀有杂环系统的新途径。顺序环
• Amine-directed intramolecular hydroacylation of alkenes and alkynes
  作者：Holly D. Bendorf、Kyle E. Ruhl、Andrew J. Shurer、Jennie B. Shaffer、Tess O. Duffin、Theresa L. LaBarte、Michelle L. Maddock、Oscar W. Wheeler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.125

  日期：2012.3

  Medium-ring heterocycles are prepared via an amine-directed, rhodium(I)-catalyzed intramolecular hydroacylation. The presence of an allyl substituent on the amine accelerates the reaction and increases product yields.

  通过胺导向的铑（I）催化的分子内加氢酰化反应制备中环杂环。胺上烯丙基取代基的存在加速了反应并提高了产物产率。
• Vinyl cations. 40. .pi.- and .sigma.-Routes to vinyl cations. Solvolyses of 2-methylcyclohexenyl, cyclopentylideneethyl, hex-5-yn-1-yl, and related triflates
  作者：Michael Hanack、Karl Albrecht Fuchs、Clair J. Collins

  DOI：10.1021/ja00350a044

  日期：1983.6